cyclopentanone O-ethanoyloxime | 62170-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentanone O-ethanoyloxime
• 英文别名: acetyloxyiminocyclopentane；Cyclopentanon-oximacetat；(cyclopentylideneamino) acetate
• CAS: 62170-42-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: NXGXGNWKSFTUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanone O-ethanoyloxime 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到环戊胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of O-Acyl Oximes with Sodium Borohydride/Iodine System

  摘要：

  O-acyl derivatives of aldoximes and ketoximes are reduced in good yields to the corresponding amines with sodium borohydride-iodine system.

  DOI：

  10.1080/00397919508015484
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮肟 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到cyclopentanone O-ethanoyloxime
  参考文献：
  名称：

  环戊酮和环庚酮肟的O-酰基衍生物

  摘要：

  通过用羧酸酐或氯化物酰化环戊酮和环庚酮肟，得到了环戊酮和环庚酮肟的新酯，并研究了它们的光谱特性。

  DOI：

  10.1134/s1070428010020065

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Efficient microwave-assisted synthesis of oximes from acetohydroxamic acid and carbonyl compounds using BF3·OEt2 as the catalyst
  作者：Madabhushi Sridhar、Chinthala Narsaiah、Jillella Raveendra、Godala Kondal Reddy、Mallu Kishore Kumar Reddy、Beeram China Ramanaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.015

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of oximes by reaction of carbonyls with acetohydroxamic acid using BF3·OEt2 as a catalyst is described.

  描述了通过使用BF 3 ·OEt 2作为催化剂通过羰基与乙酰氧肟酸反应来有效合成肟。
• A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds and<i>N,O</i>-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1055/s-1987-28092

  日期：——

  Reaction of a series of aldehydes and ketones with the potassium salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (2) gave high yields of the corresponding oximate anion 5. This anion, formed in a Peterson-type reaction, could be protonated to the oxime 7 or trapped in situ with a variety of electrophiles to give O-substituted oxime derivatives.8

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。
• RUBBER COMPOSITION AND VULCANIZATION AID
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170130028A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A rubber composition comprising a compound having one or more groups represented by formula (X) and a rubber component is provided. wherein ring W 1 represents a cyclic group having at least one selected from the group consisting of —C(═O)— and —C(═S)—; N 10 represents a nitrogen atom; the at least one selected from the group consisting of —C(═O)— and —C(═S)— in the ring W 1 and N 10 are conjugated; and Z 1 represents —O— or —S—.

  提供一种橡胶组合物，包括具有一个或多个由式（X）表示的基团和橡胶组分，其中环W1代表具有至少一种从羰基和硫代基组成的群中选出的环；N10代表氮原子；环W1和N10中所选的至少一种从羰基和硫代基组成的群是共轭的；Z1代表氧或硫。
• Processes for producing alpha-aminonitrile derivatives and alpha-amino acids
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0926135A2

  公开（公告）日：1999-06-30

  In the presence of a metal catalyst such as a samarium compound, an oxime ester compound shown by the formula (1): wherein R1, R2, and R3 are the same or different from each other, and each represents a non-reactive atom or a non-reactive organic group; and R2 and R3, together with the adjacent carbon atom, may bond together to form a ring is reacted with a cyanogenation agent such as an α-cyanohydrin compound (e.g., acetone cyanohydrin) to form an α-aminonitrile derivative. By hydrolyzing the α-aminonitrile derivative, the corresponding α-amino acid or a salt thereof can be obtained. According to the above processes, an α-aminonitrile derivative and an α-amino acid can be obtained in high yields.

  在金属催化剂（如钐化合物）存在下，可生成式（1）所示的肟酯化合物： 其中 R1、R2 和 R3 彼此相同或不同，且各自代表非反应原子或非反应有机基团；R2 和 R3 与相邻碳原子可键合在一起形成一个环 与氰化剂如 α-氰醇化合物（如丙酮氰醇）反应 形成α-氨基腈衍生物。通过水解α-氨基腈衍生物，可以得到相应的α-氨基酸或其盐。根据上述工艺，可以高产率获得α-氨基腈衍生物和α-氨基酸。