(S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylethanaminium trifluoromethanesulfonate | 1612777-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylethanaminium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1612777-69-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₀NO
• 分子量: 343.367
• InChiKey: HPIYOOYVOXYYGN-PPHPATTJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylethanaminium trifluoromethanesulfonate 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R)-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylethanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• A general, simple catalyst for enantiospecific cross couplings of benzylic ammonium triflates and boronic acids: no phosphine ligand required
  作者：Danielle M. Shacklady-McAtee、Kelsey M. Roberts、Corey H. Basch、Ye-Geun Song、Mary P. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.039

  日期：2014.7

  enantiospecific cross coupling of benzylic ammonium triflates with boronic acids are reported. This method relies on the use of Ni(cod)2 without ancillary phosphine or N-heterocyclic carbene ligands as catalyst. These conditions enable the coupling of new classes of boronic acids and benzylic ammonium triflates. In particular, both heteroaromatic and vinyl boronic acids are well tolerated as coupling partners

  高度改进的条件用于苄基三氟甲磺酸铵与硼酸的对映特异性交叉偶联。这种方法依赖于使用 Ni(cod) 2而没有辅助膦或N-杂环卡宾配体作为催化剂。这些条件使新类别的硼酸和苄基三氟甲磺酸铵偶联成为可能。特别是，杂芳族酸和乙烯基硼酸作为偶联伙伴都具有良好的耐受性。此外，这些条件允许使用在苄基立体中心具有多种取代基的三氟甲磺酸铵。此外，苄基三氟甲磺酸铵不需要萘基取代；具有简单芳族取代基的三氟甲磺酸铵也会发生这种偶联。观察到良好到高产率和立体化学保真度水平。这种新的催化剂体系极大地扩展了这些胺衍生底物的对映体特异性交叉偶联在制备高度对映体富集的产品中的应用。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Benzylic Ammonium Salts: Stereospecific Synthesis of Enantioenriched Benzylic Boronates
  作者：Corey H. Basch、Kelsey M. Cobb、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03455

  日期：2016.1.4

  stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of secondary benzylic ammonium salts and diboronate esters to deliver highly enantioenriched benzylic boronates. This reaction utilizes amine-derived electrophiles, which are readily available in high enantiopurity, and simple, inexpensive nickel catalysts. This reaction has broad scope, enabling synthesis of a variety of secondary benzylic boronates in

  我们已经开发了具有立体特异性的镍催化的仲苄基铵盐和二硼酸酯的交叉偶联，以提供高度对映体富集的苄基硼酸酯。该反应利用胺衍生的亲电试剂，其容易以高对映体纯度获得，并且是简单，廉价的镍催化剂。该反应范围广，能够以高收率和优异的ee合成各种仲硼酸仲苄酯。
• Asymmetric synthesis<i>via</i>stereospecific C–N and C–O bond activation of alkyl amine and alcohol derivatives
  作者：Sarah M. Pound、Mary P. Watson

  DOI：10.1039/c8cc07093h

  日期：——

  electrophiles for stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling reactions, as well as the prior art that inspired our efforts. The success of our effort has relied on the use of benzyl ammonium triflates as electrophiles for cross-couplings via C–N bond activation and benzylic and allylic carboxylates for cross-couplings via C–O bond activation. Our work, along with others’ exciting discoveries, has demonstrated

  这一观点展示了我们对作为立体特异性、镍催化交叉偶联反应的亲电子试剂的苄胺和烯丙胺和醇衍生物的开发，以及激发我们努力的现有技术。我们的努力的成功依赖于使用三氟甲磺酸苄基铵作为亲电子试剂通过C-N 键活化进行交叉偶联，以及使用苄基和烯丙基羧酸盐通过C-O 键活化进行交叉偶联。我们的工作以及其他人令人兴奋的发现，证明了烷基亲电子试剂的立体特异性、镍催化交叉偶联在不对称合成中的潜力，并且能够有效生成三级和四级立体中心。