sodium 2-amino-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-amino-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: serine sodium salt；sodium serinate；sodium;2-amino-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₃H₆NO₃*Na
• 分子量: 127.075
• InChiKey: SOKFOILSVPHVCU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.94
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-棉子素 、 sodium 2-amino-3-hydroxypropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型棉酚衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新颖的棉酚衍生物，并在体外对其抗HIV-1和抗H 5 N 1活性进行了筛选。用某些氨基酸取代棉酚的醛基，不仅可以降低细胞毒性，而且还可以增强对HIV-1和H 5 N 1的活性。与其他棉酚衍生物相比，化合物13 – 17对HIV-1和H 5 N 1的活性更强。同时，这些化合物还对H 5 N 1表现出更强的活性。比1-金刚烷胺。棉酚衍生物中缺少COONa基团会导致抗HIV-1活性的丧失，这表明该基团可能在介导抗病毒活性中起重要作用。添加时间分析表明，化合物13 – 17具有与T20相似的抗HIV-1作用机理。分子建模分析表明，化合物13 - 17可能适合的gp41的疏水口袋内通过氢键网络，疏水性接触性强的静电相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.076
• 作为试剂：
  描述：

  7R-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6S-methyl-9-oxonona-2Z,4E-dienoic acid 3R,9R-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-iodo-2R,8S,10S-trimethyl-1S-(1S-methylpent-2Z-enyl)-dodec-11Z-enyl ester 在 chromium dichloride 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 水 、 sodium 2-amino-3-hydroxypropanoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 121.0h， 以53.4%的产率得到8S,14R,20R-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10S-hydroxy-7S,13S,15S,21R-tetramethyl-22S-(1S-methylpent-2Z-enyl)-oxacyclodocosa-3Z,5E,11Z-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dictyostatin、16-Desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 和 6-epi-16-Desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 的简化合成

  摘要：

  dictyostatins 是一类很有前景的潜在抗癌药物，因为它们是强大的微管稳定剂，但其化学结构的复杂性严重阻碍了它们的进一步发展。在合成和药物化学分析的基础上，16-desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 及其 C6 差向异构体被选为潜在有效但可用的 dictyostatin 类似物，并开发了三种新的合成方法。涉及乙烯基锂加成和大环化的相对经典的合成让位于基于酯化和闭环复分解反应的更新和更实用的方法。最后，结合这两种方法的各个方面以提供基于酯化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应的第三种新合成。这用于制备目标二氢类似物和天然产物。由于它们的高收敛性，所有的合成都是流线型的。这项工作提供了几种新的 dictyostatin 类似物，包括截短的大环内酯和 C10 E-烯烃，它们的活性分别比 (-)-dictyostatin 低 400 和 50 倍。相比之下，靶向

  DOI：

  10.1021/ja103537u

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral Binaphthol Aldehyde with Phenyl Ether Linkage for Enantioselective Extraction of Amino Acids
  作者：Misun Choi、Moo-Jin Jun、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10354

  日期：2015.7

  starting from binaphthol‐3‐carboxylic acid. The axially chiral binaphthol ring was racemized during the synthesis due to high temperatures required in O‐phenylation reaction. The enantiomerically pure form of 2 was obtained from the resolution of the diastereomeric imine of 2. Optically pure compound (S)‐2 was applied to the enantioselective liquid–liquid extraction of amino acid between CH2Cl2 and aqueous

  具有联苯醚键的联萘酚醛化合物2是从联萘酚-3-羧酸开始合成的。由于O-苯基化反应需要高温，因此在合成过程中轴向手性联萘酚环已消旋。的对映体纯形式2从非对映体亚胺的分辨率，得到2。将光学纯的化合物（S）-2应用于CH 2 Cl 2与水层之间氨基酸的对映选择性液-液萃取。立体选择性，即d / l提取的氨基酸的比例为3.57至11.1。一个碳是在化合物（缺席小号- ）2相比，化合物（小号） - 1与苄基醚键，其与微分氨基酸形成其亚胺的构象。
• Synthesis and Study of Derivatives of the [B10H10]2– Anion with Amino Acids
  作者：E. Yu. Matveev、S. S. Akimov、A. S. Kubasov、V. M. Retivov、K. Yu. Zhizhin、N. T. Kuznetsov

  DOI：10.1134/s003602361912009x

  日期：2019.12

  capable to be coordinated to the metal through the donor atoms of the amino acid moiety attached and by forming three-center two-electron bonds. The synthesized compounds have been studied by elemental analysis, IR spectroscopy, 11B, 13C, and 1H NMR spectroscopies, and ESI mass spectrometry. closo-Decaborates with pendant amino acid moieties are of interest for 10B neutron capture therapy of malignant

  摘要研究了[B 10 H 10 ] 2–阴离子的四氢呋喃，四氢吡喃和1,4-二恶烷衍生物与许多氨基酸（甘氨酸，半胱氨酸，丝氨酸和对氨基苯甲酸）之间的相互作用。已经表明，在反应过程中，外多面环取代基被打开形成closo-脱乙酰基含有侧基氨基酸基团，而亲核试剂通过氧原子连接。亲核试剂既可以是氨基酸（在水中），也可以是它们的钠盐（在二甲基甲酰胺中）。所获得的所有化合物都是有效的多齿配体，能够通过连接的氨基酸部分的供体原子并通过形成三中心的两个电子键与金属配位。已通过元素分析，IR光谱，11 B，13 C和1 H NMR光谱以及ESI质谱研究了合成的化合物。闭合碳-Decaborates具有侧氨基酸部分是用于感兴趣10硼原子含量高，是恶性肿瘤的B中子捕获疗法，也是一种方便的方法将其运输到受影响的细胞。
• An experimental validated computational method to study the mixed-ligands complexes of Cd with 4,4,4-trifluoro-1-(2-naphthyl)-1,3-butanedione & some amino acids
  作者：Suman Meena、Rajni Grover、Prerna Bansal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135714

  日期：2023.9

  create the interest to study its metal complexes. Herein an experimental study of Cd(II) with some amino acids and 4,4,4,-trifluoro-1-(2-naphthyl)-1,3-butanedione at dropping mercury electrode has been carried out as [Cd(X)(Y)]. The neutral and charged complexes of dione and amino acids respectively were studied both experimentally and theoretically. The stability constants were determined first by DeFord

  β-二酮家族在制药和催化领域的各种应用引起了研究其金属配合物的兴趣。本文对 Cd(II) 与一些氨基酸和 4,4,4,-trifluoro-1-(2-naphthyl)-1,3-butanedione 在滴汞电极上进行了实验研究 [Cd(X) (Y)]。分别从实验和理论上研究了二酮和氨基酸的中性和带电配合物。首先通过DeFord和Hume方法确定稳定常数，然后通过Schaap和McMaster方法评估以验证实验结果。考虑Δlog K和log χ的值，将三元配合物的相对稳定性与二元配合物进行比较。2 (Y)] -1和[Cd(X)(Y) 2 ] -1配合物。
• Raffa; Cameroni; Bernabei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 1, p. 50 - 57
  作者：Raffa、Cameroni、Bernabei

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Liquid–Liquid Extractions of Underivatized General Amino Acids with a Chiral Ketone Extractant
  作者：Haofei Huang、Raju Nandhakumar、Misun Choi、Zhishan Su、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1021/ja3105945

  日期：2013.2.20

  The chiral ketone (S)-3 shows high kinetic enantioselectivities toward the L form for general underivatized amino acids with hydrophobic side chains and a high thermodynamic enantioselectivity toward the D form for cysteine with its -SH polar side chain when used as an extractant in enantioselective liquid-liquid extractions in the presence of Aliquat 336. Consecutive extractions by imine formation and hydrolysis increase the enantiopurity of the amino acid, as both of these reactions are L-form-selective.