(S)-(+)-[2-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 178888-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-[2-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 178888-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: JPNNYNMYEHJOKH-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-[2-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -74.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.52h， 生成 (S)-1-(2-amino-1-methoxy)ethyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Identification from a Combinatorial Library of a Small Molecule that Selectively Induces Apoptosis in Cancer Cells

  摘要：

  The selective induction of death in cancer cells is a major challenge in modern medicine. In this communication we describe the synthesis of an 88-membered combinatorial library, and the subsequent evaluation of these compounds for their ability to selectively induce apoptosis in cancerous cells. A compound was identified from the library that induces apoptosis in U-937 and HL-60 cell lines. This compound is a remarkably selective pro-apoptotic agent for these cancer cell lines, as it does not induce significant death in noncancerous white blood cells, even at concentrations as high as 1000 muM.

  DOI：

  10.1021/ja038043d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 氨基甲酸苄酯 在 phosphate buffer 、 (DHQ)2AQN sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-benzyl (2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate 、 (S)-(+)-[2-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 、 benzyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在苯乙烯的不对称氨基羟基化反应中，使用pH值影响区域选择性和化学选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol027242j

文献信息

• [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 88 COUPLÉ À UNE PROTÉINE G
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011044195A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及一般可调节G蛋白偶联受体88的化合物，包含这种化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。
• MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2486030A1

  公开（公告）日：2012-08-15
• JPH08277256A
  申请人：——

  公开号：JPH08277256A

  公开（公告）日：1996-10-22
• The Use of pH to Influence Regio- and Chemoselectivity in the Asymmetric Aminohydroxylation of Styrenes
  作者：Vitaliy Nesterenko、Joshua T. Byers、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol027242j

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The pH-controlled Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) of styrenes provides 1-aryl-2-amino ethanols (regioisomer B) with high enantio-, chemo-, and regioselectivity. As existing AA protocols typically give regioisomer A as the major reaction product when using carbamate nitrogen sources, this method is a convenient alternative for the selective production of regioisomer

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。
• Identification from a Combinatorial Library of a Small Molecule that Selectively Induces Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Vitaliy Nesterenko、Karson S. Putt、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja038043d

  日期：2003.12.1

  The selective induction of death in cancer cells is a major challenge in modern medicine. In this communication we describe the synthesis of an 88-membered combinatorial library, and the subsequent evaluation of these compounds for their ability to selectively induce apoptosis in cancerous cells. A compound was identified from the library that induces apoptosis in U-937 and HL-60 cell lines. This compound is a remarkably selective pro-apoptotic agent for these cancer cell lines, as it does not induce significant death in noncancerous white blood cells, even at concentrations as high as 1000 muM.