(S)-1-(2-amino-1-methoxy)ethyl-4-methoxybenzene | 640234-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-amino-1-methoxy)ethyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: (2S)-2-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 640234-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VQMILJNGYNHZHB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸 、 (S)-1-(2-amino-1-methoxy)ethyl-4-methoxybenzene 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-methoxyethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-[2-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -74.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.52h， 生成 (S)-1-(2-amino-1-methoxy)ethyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Identification from a Combinatorial Library of a Small Molecule that Selectively Induces Apoptosis in Cancer Cells

  摘要：

  The selective induction of death in cancer cells is a major challenge in modern medicine. In this communication we describe the synthesis of an 88-membered combinatorial library, and the subsequent evaluation of these compounds for their ability to selectively induce apoptosis in cancerous cells. A compound was identified from the library that induces apoptosis in U-937 and HL-60 cell lines. This compound is a remarkably selective pro-apoptotic agent for these cancer cell lines, as it does not induce significant death in noncancerous white blood cells, even at concentrations as high as 1000 muM.

  DOI：

  10.1021/ja038043d

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER AND MODULATION OF PROGRAMMED CELL DEATH FOR MELANOMA AND OTHER CANCER CELLS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES DE TRAITEMENT DU CANCER ET MODULATION DE LA MORT CELLULAIRE PROGRAMMEE DE MELANOMES ET D'AUTRES CELLULES CANCEREUSES
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2005044191A3

  公开（公告）日：2005-10-20
• US7632972B2
  申请人：——

  公开号：US7632972B2

  公开（公告）日：2009-12-15