4-trimethylammoniumbenzaldehyde triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trimethylammoniumbenzaldehyde triflate
• 英文别名: (4-formylphenyl)trimethylammonium triflate；4-formyl-N,N,N-trimethylanilinium triflate；4-(trimethylammonio)benzaldehyde triflate；p-trimethylammonium benzaldehyde triflate；4-trimethylammoniumbenzaldehyde trifluoromethanesulfonate；(4-Formylphenyl)-trimethylammonium triflate；(4-formylphenyl)-trimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₄NO
• 分子量: 313.298
• InChiKey: KFWHPKSKBQSSBW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylammoniumbenzaldehyde triflate 在 盐酸 、 [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 C-4-[18F]fluorophenyl-N-phenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹⁸F-Labelled β-Lactams by Using the Kinugasa Reaction

  摘要：

  AbstractOwing to their broad spectrum of biological activities and low toxicity, β‐lactams are attractive lead structures for the design of novel molecular probes. However, the synthesis of positron emission tomography (PET)‐isotope‐labelled β‐lactams has not yet been reported. Herein, we describe the simple preparation of radiofluorinated β‐lactams by using the fast Kinugasa reaction between 18F‐labelled nitrone [18F]‐1 and alkynes of different reactivity. Additionally, 18F‐labelled fused β‐lactams were obtained through the reaction of a cyclic nitrone 7 with radiofluorinated alkynes [18F]‐6 a,b. Radiochemical yields of the Kinugasa reaction products could be significantly increased by the use of different CuI ligands, which additionally allowed a reduction in the amount of precursor and/or reaction time. Model radiofluorinated β‐lactam‐peptide and protein conjugates ([18F]‐10 and 18F‐labelled BSA conjugate) were efficiently obtained in high yield under mild conditions (aq. MeCN, ambient temperature) within a short reaction time, demonstrating the suitability of the developed method for radiolabelling of sensitive molecules such as biopolymers.

  DOI：

  10.1002/chem.201304056
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4-trimethylammoniumbenzaldehyde triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radiosynthesis of a Novel PET Fluorobenzyl Piperazine for Melanoma Tumour Imaging; [18F]MEL054

  摘要：

  2-{2-[4-(4-[18F]-氟苄基)哌嗪-1-基]-2-氧代乙基}异吲哚啉-1-酮（[18F]MEL054）是一种新的强效吲哚啉酮基黑色素粘合剂，设计用于靶向黑色素肿瘤。[18F]MEL054是通过两步放射合成法自动制备的，包括从4-甲酰基-N,N,N-三甲基苯胺三酸盐制备4-[18F]氟苯甲醛，然后与2-(2-氧代-2-哌嗪-1-乙基)异吲哚啉-1-酮进行还原烷基化反应。4-[18F]Fluorobenzaldehyde 是在 GE TRACERlab FXFN 模块上制备的，放射化学收率（RCY，未衰变校正）为 68 ± 8%，经 Sep-Pak Plus C18 滤芯纯化后洗脱到内部改进的 Nuclear Interface [18F]FDG 合成模块的反应器中，用于随后的还原烷基化反应。HPLC 纯化产生的[18F]MEL054 的收集 RCY 为 34 ± 9 %（非衰变校正），总制备时间（包括 Sep-Pak Plus C18 和 HPLC 纯化）不超过 105 分钟。[18F]MEL054的放射化学纯度大于99%，比放射性为71-119 GBq μmol-1，3小时后[18F]MEL054在生理盐水中保持稳定（98%）。

  DOI：

  10.1071/ch12489

文献信息

• Fast and reliable generation of [¹⁸F]triflyl fluoride, a gaseous [¹⁸F]fluoride source
  作者：A. Pees、C. Sewing、M. J. W. D. Vosjan、V. Tadino、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst、D. J. Vugts

  DOI：10.1039/c8cc03206h

  日期：——

  [18F]fluoride has been developed, omitting time consuming azeotropic drying procedures. Gaseous [18F]triflyl fluoride is formed instantaneously at room temperature from hydrated [18F]fluoride, followed by distillation in less than 5 minutes into a dry aprotic solvent, in which dry [18F]fluoride is released in presence of base with >90% radiochemical yield. The reactivity of the [18F]fluoride has been

  已经开发了一种生产反应性[ 18 F]氟化物的新方法，省却了耗时的共沸干燥程序。在室温下由水合的[ 18 F]氟化物瞬时形成气态[ 18 F]三氟氟化物，然后在不到5分钟的时间内蒸馏至干燥的非质子溶剂中，在碱的存在下在其中释放出干燥的[ 18 F]氟化物。 > 90％的放射化学收率。的反应性[ 18 F]氟化物已经证实通过用几个模型化合物反应，并通过在PET示踪剂[合成18 F]氟雌二醇（[ 18 F] FES）和ö -2- [ 18 F] fluoroethyl-L-酪氨酸（[ 18 F] FET），具有良好的分离放射化学产率和高达123 GBqμmol -1的摩尔活性。
• Synthesis and Radiosynthesis of a Novel PET Fluorobenzyl Piperazine for Melanoma Tumour Imaging; [18F]MEL054
  作者：Stephen R. Taylor、Maxine P. Roberts、Naomi A. Wyatt、Tien Q. Pham、Daniela Stark、Thomas Bourdier、Peter Roselt、Andrew Katsifis、Ivan Greguric

  DOI：10.1071/ch12489

  日期：——

  2-2-[4-(4-[18F]-Fluorobenzyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}isoindolin-1-one ([18F]MEL054), is a new potent indolinone-based melanin binder designed to target melanotic tumours. [18F]MEL054 was prepared by an automated two-step radiosynthesis, comprising of the preparation of 4-[18F]fluorobenzaldehyde from 4-formyl-N,N,N-trimethylanilinium triflate, followed by reductive alkylation with 2-(2-oxo-2-piperazin-1-ylethyl)isoindolin-1-one. 4-[18F]Fluorobenzaldehyde was prepared on a GE TRACERlab FXFN module in 68 ± 8 % radiochemical yield (RCY, non-decay corrected), purified by a Sep-Pak Plus C18 cartridge and eluted into the reactor of an in-house modified Nuclear Interface [18F]FDG synthesis module for the subsequent reductive alkylation reaction. HPLC purification produced [18F]MEL054 in a collected RCY of 34 ± 9 % (non-decay corrected), the total preparation time (including Sep-Pak Plus C18 and HPLC purification) did not exceed 105 min. The radiochemical purity of [18F]MEL054 was greater than 99 % with a specific radioactivity of 71–119 GBq μmol–1 and [18F]MEL054 remained stable in saline solution (>98 %) after 3 h.

  2-2-[4-(4-[18F]-氟苄基)哌嗪-1-基]-2-氧代乙基}异吲哚啉-1-酮（[18F]MEL054）是一种新的强效吲哚啉酮基黑色素粘合剂，设计用于靶向黑色素肿瘤。[18F]MEL054是通过两步放射合成法自动制备的，包括从4-甲酰基-N,N,N-三甲基苯胺三酸盐制备4-[18F]氟苯甲醛，然后与2-(2-氧代-2-哌嗪-1-乙基)异吲哚啉-1-酮进行还原烷基化反应。4-[18F]Fluorobenzaldehyde 是在 GE TRACERlab FXFN 模块上制备的，放射化学收率（RCY，未衰变校正）为 68 ± 8%，经 Sep-Pak Plus C18 滤芯纯化后洗脱到内部改进的 Nuclear Interface [18F]FDG 合成模块的反应器中，用于随后的还原烷基化反应。HPLC 纯化产生的[18F]MEL054 的收集 RCY 为 34 ± 9 %（非衰变校正），总制备时间（包括 Sep-Pak Plus C18 和 HPLC 纯化）不超过 105 分钟。[18F]MEL054的放射化学纯度大于99%，比放射性为71-119 GBq μmol-1，3小时后[18F]MEL054在生理盐水中保持稳定（98%）。
• Labeling of benzodioxin piperazines with fluorine-18 as prospective radioligands for selective imaging of dopamine D₄receptors
  作者：Fabian Kügler、Johannes Ermert、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.3074

  日期：2013.10

  lipophilicity what led to three new putative dopamine receptor D(4) ligands. A comprehensive description of the syntheses of standard compounds and corresponding labeling precursors is given which were obtained in satisfactory yields. Furthermore, the radiosyntheses by direct (18) F-labeling and build-up synthesis were compared. All derivatives of 6-(4-[4-fluorobenzyl]-piperazin-1-yl)benzodioxin were

  D(4) 受体对研究和临床应用具有很高的兴趣，但对合适的放射配体提出了很高的要求，以使其成为有用的调查工具。因此，寻找适合体内成像的足够放射性配体仍在进行中。潜在的精神安定药物 6-(4-[4-fluorobenzyl]piperazin-1-yl)benzodioxin 对 D(4) 受体显示出高亲和力和选择性。通过添加亲水性部分对这种先导结构进行衍生化，以降低其亲脂性，这导致了三个新的假定多巴胺受体 D(4) 配体。给出了以令人满意的产率获得的标准化合物和相应标记前体的合成的综合描述。此外，还比较了通过直接 (18) F 标记和累积合成进行的放射合成。
• Competitive demethylation and substitution in N,N,N-trimethylanilinium fluorides
  作者：Haoran Sun、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.009

  日期：2007.7

  Fluorination of aromatic compounds by nucleophilic displacement of trimethylanilinium salts by fluoride is a commonly used reaction for radiotracer synthesis. Though the liberated trimethylamine is thought to be an excellent leaving group for this type of SNAr reaction, scattered reports show that amine demethylation (reverse Menschutkin reaction) sometimes dominates over substitution, particularly when

  通过氟化物的三甲基苯胺盐的亲核置换来氟化芳族化合物是放射性示踪剂合成的常用反应。尽管释放的三甲胺被认为是此类S N Ar反应的极佳离去基团，但零星的报道表明，胺的脱甲基作用（孟舒特金逆反应）有时优于取代，尤其是当相对富电子的氟代芳烃成为所需的靶标时。在这里，我们提供了三甲基苯胺脱甲基和取代的系统实验和理论研究。这些研究的结果突显了该离去基团在氟芳烃合成中的局限性，对于设计具有铵阳离子的亲核氟化剂具有重要意义。
• One-step reductive etherification of 4-[18F]fluoro-benzaldehyde with decaborane
  作者：Uta Funke、Hongmei Jia、Steffen Fischer、Matthias Scheunemann、Jörg Steinbach

  DOI：10.1002/jlcr.1087

  日期：2006.8

  Reductive coupling reactions between 4-[18F]fluoro-benzaldehyde ([18F]1) and different alcohols by use of decaborane (B10H14) as reducing agent have the potential to synthesize 4-[18F]fluoro-benzylethers in one step. [18F]1 was synthesized from 4-trimethylammonium benzaldehyde (triflate salt) via a standard fluorination procedure (K[18F]F/Kryptofix® 222) in dimethylformamide at 90°C for 25 min and

  通过使用癸硼烷 (B10H14) 作为还原剂，4-[18F] 氟苯甲醛 ([18F]1) 和不同醇之间的还原偶联反应有可能一步合成 4-[18F] 氟苯甲醚。[18F]1 由 4-三甲基铵苯甲醛（三氟甲磺酸盐）通过标准氟化程序（K[18F]F/Kryptofix® 222）在二甲基甲酰胺中在 90°C 下合成 25 分钟，并通过固相萃取纯化。随后，[18F]1 的还原醚化作为与伯醇和仲醇的一步反应进行，在 60°C 下由乙腈中的 B10H14 介导。在 1-2 小时的反应时间内，以 12-45% 的衰减校正放射化学产率获得了各种 4-[18F] 氟苄基醚（显示了 6 个例子）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.