2,3,4-tri-O-benzoyl-1-cyano-6-deoxy-α-L-manno-hexopyranose | 77451-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-cyano-6-deoxy-α-L-manno-hexopyranose
• CAS: 77451-22-0
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₇
• 分子量: 485.493
• InChiKey: QNIZABMUGSLMES-NUTDLNEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1-cyano-6-deoxy-α-L-manno-hexopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2',6'-dideoxy-L-arabino-hex-1'-enopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-1-Rhamnopyranosyl [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶。4'和3'氧化产物。合成和结构活性关系。

  摘要：

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00143a006
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-cyano-6-deoxy-α-L-manno-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-1-Rhamnopyranosyl [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶。4'和3'氧化产物。合成和结构活性关系。

  摘要：

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00143a006

文献信息

• Cyano-1 ceto-3 et -4 L-rhamnoses
  作者：T. Huynh-Dinh、C. Gouyette、J. Igolen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74533-3

  日期：1980.1