bis-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-salicyl-benzyl)-phenyl]-methane | 67988-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: bis-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-salicyl-benzyl)-phenyl]-methane
• 英文别名: Bis-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-salicyl-benzyl)-phenyl]-methan
• CAS: 67988-32-3
• 化学式: C₄₁H₃₆O₆
• 分子量: 624.733
• InChiKey: NICPKGFKZCBFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-salicyl-benzyl)-phenyl]-methane 在 氢氧化钾 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 hexaphenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds having aromatic rings and side-chain amide-functionality and a method for transporting monovalent anions across biological membranes using the same

  摘要：

  含有至少两个芳香环的化合物，这些芳香环以共价键结合在一起，每个芳香环至少含有一个氧乙酰胺基侧链，该化合物能够在脂质双分子层上形成氯离子通道，并在脂质双分子层上运输氯离子。

  公开号：

  US20050009921A1
• 作为产物：
  描述：

  双氯酚 在 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 bis-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-salicyl-benzyl)-phenyl]-methane
  参考文献：
  名称：

  Über molekulareinheitliche phenol-formaldehyd-kondensate mit einheitlicher konstitution. III. (vorläufige) mitteilung

  摘要：

  AbstractEs werden höhermolekulare Phenol‐Formaldehyd‐Kondensate mit einheitlicher Konstitution und einheitlicher Molekülgröße dargestellt, um Zusammenhänge zwischen Molekulargewicht und physikalischen sowie chemischen Eigenschaften aufdecken zu können. Die Struktur dieser Produkte kann folgendermaßen wiedergegeben werden: magnified image

  DOI：

  10.1002/macp.1958.020270114

文献信息

• Chloride Transport Across Lipid Bilayers and Transmembrane Potential Induction by an Oligophenoxyacetamide
  作者：Vladimir Sidorov、Frank W. Kotch、Jennifer L. Kuebler、Yiu-Fai Lam、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1021/ja029372t

  日期：2003.3.1

  This contribution describes the discovery and properties of a synthetic, low-molecular weight compound that transports Cl- across bilayer membranes. Such compounds have potential as therapeutics for cystic fibrosis and cancer. The H+/Cl- co-transport activities of acyclic tetrabutylamides 1-6 were compared by using a pH-stat assay with synthetic EYPC liposomes. The ion transport activity of the most active compound, trimer 3, was an order of magnitude greater than that of calix[4]arene tetrabutylamide C1 a macrocycle known to function as a synthetic ion channel. Trimer 3 has an unprecedented function for a synthetic compound, as it induces a stable potential in liposomes experiencing a transmembrane Cl-/SO42- gradient. Data from both pH-stat and 35Cl NMR experiments indicate that 3 co-transports H+/Cl-. Although 3 transports both Cl- and H+ the overall process is not electrically silent. Thus, trimer 3 induces a stable potential in LUVs due to a transmembrane anionic gradient. The ability of trimer 3 to transport Cl-, to maintain a transmembrane potential, along with its high activity at uM concentrations, its low molecular weight, and its simple preparation, make this compound a valuable lead in drug development for diseases caused by Cl- transport malfunction.