N-(2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylamine | 930118-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylamine
• 英文别名: 4-methoxy-2,3,6-trimethyl-N-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 930118-36-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 501.668
• InChiKey: HNHPNKBZBHFBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylamine 、 氰化钾 在 chiral quaternary ammonium iodide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-[(1S)-1-cyano-3-phenylpropyl]-4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化的不对称Strecker反应中由α-酰胺砜原位生成N-芳基磺酰基亚胺的优势

  摘要：

  在甲苯-氰化钾水溶液双相条件下，使用手性季铵碘化铵（R，R，R）-1作为有效相，已经可以从相应的α-酰胺基砜高效催化对映选择性地合成N-芳基磺酰基α-氨基腈。-转移催化剂。涉及原位生成反应性N-磺酰基亚胺的这种Strecker合成方法对于具有伯和仲烷基取代基的底物的氰化是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.122
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化的不对称Strecker反应中由α-酰胺砜原位生成N-芳基磺酰基亚胺的优势

  摘要：

  在甲苯-氰化钾水溶液双相条件下，使用手性季铵碘化铵（R，R，R）-1作为有效相，已经可以从相应的α-酰胺基砜高效催化对映选择性地合成N-芳基磺酰基α-氨基腈。-转移催化剂。涉及原位生成反应性N-磺酰基亚胺的这种Strecker合成方法对于具有伯和仲烷基取代基的底物的氰化是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.122

文献信息

• Advantage of in situ generation of N-arylsulfonyl imines from α-amide sulfones in the phase-transfer-catalyzed asymmetric Strecker reaction
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Jun Fujimoto、Kazuhiro Fukumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.122

  日期：2007.2

  Highly efficient, catalytic enantioselective synthesis of N-arylsulfonyl α-amino nitriles from the corresponding α-amido sulfones has been achieved under toluene–aqueous potassium cyanide biphasic conditions using chiral quaternary ammonium iodide (R,R,R)-1 as an effective phase-transfer catalyst. This Strecker synthesis involving the in situ generation of the reactive N-sulfonyl imines is advantageous

  在甲苯-氰化钾水溶液双相条件下，使用手性季铵碘化铵（R，R，R）-1作为有效相，已经可以从相应的α-酰胺基砜高效催化对映选择性地合成N-芳基磺酰基α-氨基腈。-转移催化剂。涉及原位生成反应性N-磺酰基亚胺的这种Strecker合成方法对于具有伯和仲烷基取代基的底物的氰化是有利的。