2-(苄基氨基)-3-甲基丁腈 | 220130-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄基氨基)-3-甲基丁腈
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)-2-isopropylacetonitrile
• 英文别名: 2-(benzylamino)-3-methylbutanenitrile；2-benzylamino-3-methyl-butyronitrile；Butanenitrile, 3-methyl-2-[(phenylmethyl)amino]-
• CAS: 220130-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: LGTOBEWAPVXGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2-(苄基氨基)-3-甲基丁腈 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-Benzyl-N-((S)-1-cyano-2-methyl-propyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 、 N-Benzyl-N-((R)-1-cyano-2-methyl-propyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A General Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1279::aid-anie1279>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-benzyl-2-methylpropan-1-imine 在 chiral salicylidene imine derivative 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(苄基氨基)-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  A General Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1279::aid-anie1279>3.0.co;2-u

文献信息

• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• Indium trichloride catalyzed one-step synthesis of α-amino nitriles by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and potassium cyanide
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00132-1

  日期：2002.3

  A simple and general method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and potassium cyanide in THF in presence of a catalytic amount of indium trichloride.

  已经开发了一种简单且通用的方法，该方法是在催化量的三氯化铟存在下，在THF中通过一锅三组分缩合醛或酮，胺和氰化钾来合成α-氨基腈。
• H₁₄[NaP₅W₃₀O₁₁₀] as an Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of α-Amino Nitriles
  作者：Majid Heravi、Hossein Oskooie、Khadijeh Bakhtiari、Vahideh Zadsirjan、Fatemeh Bamoharram

  DOI：10.1055/s-2006-944206

  日期：2006.7

  In this study, the synthesis of some α-amino nitriles is reported. The compounds were prepared by the nucleophilic addition reaction of aldehydes and amines with TMSCN in the presence of a catalytic amount of H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ], Preyssler's heteropoly acid, in excellent yields. The catalyst can be recovered and reused in subsequent reactions.

  本研究报道了一些α-氨基腈的合成。在催化量的 H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]（Preyssler 杂多酸）存在下，通过醛和胺与 TMSCN 的亲核加成反应制备，收率极好。催化剂可回收再用于后续反应。