2-(苄基氨基)-3-氯萘-1,4-二酮 | 4497-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(苄基氨基)-3-氯萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-(benzylamino)-naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-(benzylamino)-2-chloronaphthalene-1,4-dione；2-(benzylamino)-3-chloro-1,4-naphthoquinone；2-benzylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinone；2-chloro-3-benzylamino-1,4-naphthoquinone；2-(benzylamino)-3-chloronaphthoquinone；3-Benzylamino-2-chlor-1,4-naphthochinon；2-(benzylamino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 4497-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00169805
• 分子量: 297.741
• InChiKey: XKNFBQCDFMZPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄基氨基)-3-氯萘-1,4-二酮 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dioxonaphthoimidazolium 是具有 SOX2 抑制特性的强效和选择性流氓干细胞清除剂

  摘要：

  多能干细胞在再生医学方面具有独特的定位，但只有将其致瘤倾向与其多能特性脱钩，才能实现其临床潜力。使用小分子去除残留的未分化多能细胞，否则这些细胞会转化为畸胎瘤和畸胎瘤，与非药物方法相比具有几个优势。Dioxonapthoimidazolium YM155 是一种存活素抑制剂，可诱导未分化干细胞的选择性和强效细胞死亡。在此，对干细胞毒性的结构要求进行了研究，发现其与恶性细胞中细胞毒性所必需的结构要求密切相关。对醌和咪唑鎓部分的依赖性很大，但对环取代基的依赖性较小，主要用于微调活动。鉴定出几种有效的类似物，如 YM155，抑制干细胞中的 survivin 并降低 SOX2。SOX2 的减少会导致多能因子的不平衡，这可能会促使细胞分化，从而降低异常畸胎瘤形成的风险。由于 NF-κB p50 亚基的磷酸化也被抑制，磷酸化-p50、SOX2 和 survivin 之间的串扰可能暗示 NF-κB 信号

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600262
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(苄基氨基)-3-氯萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  鉴定2-（烷基氨基）-3-氯-1,4-萘醌中异常的C–Cl⋯π接触：N取代基对晶体堆积，荧光，氧化还原和抗菌性能的影响†

  摘要：

  2,3-二氯-1,4-萘醌与不同的伯胺的化学选择性反应可得到一系列衍生物，例如2-（烷基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（1-6）和2-（苄基氨基）-1,4-萘醌（7），收率高。通过微量分析，标准光谱和热重分析法对所有化合物1–7进行了全面表征。1-4和7的超分子结构用单晶X-射线衍射研究了CuO，以测定存在于胺官能团上的取代基对固态分子缔合的影响。研究表明，引入各种胺N取代基会引起构象变化，显然改变了非共价相互作用的供体-受体位点的性质和数量，从而导致了多种晶体堆积模式。有趣的是，在2和4中引入2-（苄氨基）-和2-（2-吡啶基甲基氨基）-取代基成功地打开了C–Cl⋯π合成子，这在有机分子的晶体堆积中几乎看不到。化合物1，2，4和5在350–620 nm范围内发出荧光，伴随的斯托克斯位移分别为81、131、141和131 nm，它们的循环伏安图证明了两个准可逆单电子波。所有化合物（5种除外）

  DOI：

  10.1039/c5ra02295a

文献信息

• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR101761848B1

  公开（公告）日：2017-07-26

  본 발명은 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 특정 치환기를 가지는 나프토퀴논 화합물을 함유하는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장 또는 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리하여 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏用配方，更具体地涉及含有特定取代基的萘酮化合物的微藻破坏用配方。根据本发明，新型微藻破坏用配方可在海洋微藻培养场或发生褐藻或红藻的区域或预计发生褐藻或红藻的区域进行处理，以预防褐藻和红藻的损害。
• A simple synthesis of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Sebastián Simpson、Andrés Barriga-González

  DOI：10.1007/s10593-017-2092-y

  日期：2017.5

  We followed a simple, inexpensive, and efficient route to synthesize a series of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B, with the expectation that this scaffold might exhibit antineoplastic activity. 5-Chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ylacetate and 4-benzylbenzo[f]quinoxalin-6(4H)-one were obtained for the first time.

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。
• Dichloro-naphthoquinone as a non-classical inhibitor of the mycobacterial carbonic anhydrase Rv3588c
  作者：M. A. Dallaston、S. Rajan、J. Chekaiban、M. Wibowo、M. Cross、M. J. Coster、R. A. Davis、A. Hofmann

  DOI：10.1039/c7md00090a

  日期：——

  mycobacterial carbonic anhydrases Rv3588c and Rv1284 belong to a different class of carbonic anhydrases than those found in humans, making them attractive drug targets by using the inherent differences in the folds of the different classes. By screening a natural product library, we identified naphthoquinone derivatives as a novel non-classical inhibitor scaffold of mycobacterial carbonic anhydrases that lack

  可溶性分枝杆菌碳酸酐酶Rv3588c和Rv1284与人类发现的碳酸酐酶属于不同类别，通过利用不同类别折叠的内在差异使它们成为有吸引力的药物靶标。通过筛选天然产物库，我们将萘醌衍生物鉴定为分枝杆菌碳酸酐酶的新型非经典抑制剂支架，该支架缺少磺酰胺/氨基磺酸酯基团，因此不影响人类碳酸酐酶II。
• [EN] NAPHTHAQUINONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE NAPHTAQUINONE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015172076A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are compounds of (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, and prodrugs thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and methods involving the inventive compounds for the treatment of proliferative diseases (e.g., cancer (e.g., leukemia, breast cancer, melanoma, metastatic cancer) and diseases associated with inappropriate SET8 activity. Also provided are methods for inhibiting SET8 and methods for labelling SET8.

  本文提供了化合物(I)及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体和其前药。还提供了涉及创新化合物用于治疗增殖性疾病（例如，癌症（例如，白血病、乳腺癌、黑色素瘤、转移性癌症）和与不当的SET8活性相关的疾病）的药物组合物和方法。还提供了用于抑制SET8的方法和用于标记SET8的方法。
• [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium/1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene Catalyzed Synthesis of 2,3-Diamino-1,4-naphthoquinones
  作者：John Reiner、Jun Chang、Xiao Wang、Xiu Zheng、Lei Wang、Wei Xie

  DOI：10.1055/s-2007-965983

  日期：2007.4

  coupling of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinones with amines is described. The scope and limitations of the coupling process using [1,1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium [PdCl 2 (dppf)], combined with 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a ligand and sodium tert-butoxide as base were investigated, and found to catalyze efficiently the coupling of 2-(arylamino)-3-chloro- 1,4-naphthoquinones

  描述了一种通过 2-氨基-3-氯-1,4-萘醌与胺的钯催化偶联合成 2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物的一般方法。使用[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯[PdCl 2 (dppf)]与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)作为配体和钠的偶联过程的范围和限制对作为碱的叔丁醇进行了研究，发现它可以有效地催化 2-(芳基氨基)-3-氯-1,4-萘醌与伯芳基胺和烷基胺的偶联。应用该程序获得了一系列以前无法获得的新型2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物。