2-(苄基氨基)-3-甲基丁酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(苄基氨基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: N-Benzyl-valin
• 英文别名: N-benzylvaline；2-(benzylazaniumyl)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00448597
• 分子量: 207.272
• InChiKey: FJBAOZHBRMLMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄基氨基)-3-甲基丁酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  胍和双胍盐促进的3,4-二氨基苯并吡喃-2-酮的不对称合成

  摘要：

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1021/ol2018888
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 D,L-valine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(苄基氨基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  在人类血液中发现新型N-（4-羟基苄基）缬氨酸血红蛋白加合物。

  摘要：

  人类会暴露于我们饮食和环境中或作为正常生理过程一部分的内源性形成的各种亲电子化合物中。这些亲电试剂可以修饰蛋白质和DNA的亲核位点，以形成共价加合物。近来，已经开发出有力的非靶向的成瘾方法，用于系统筛选人血中的这些加合物。我们较早的非靶向药物治疗研究在人体血液中的血红蛋白（Hb）中检测到19种未知的N末端缬氨酸加合物。现在我们描述这些加合物之一的完整表征，其对应于在Hb中向N末端缬氨酸添加4-羟基苄基（4-OHBn）基团以形成N（4-羟基苄基）缬氨酸（4-OHBn-Val ）。通过比较加合物的准确质量，HPLC保留时间，并将MS / MS碎片化为化学合成制备的真实标准品。在12个人体血液样本中，平均4-OHBn-Val加合物浓度估计为380±160 pmol / g Hb。提出了使用两种不同的前体亲电试剂形成4-OHBnVal加合物的两种可能途径：4-醌甲基化物（4-QM）和4-羟基苯甲醛

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00173

文献信息

• Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of<i>N</i>-Alkyl-<i>α</i>-amino Acids and Application to the Synthesis of 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2737

  日期：1999.12

  were prepared by catalytic oxidation of the corresponding chiral pyrrolidines in a regioselective manner. These chiral cyclic nitrones, 17 and 45 are versatile intermediates for the synthesis of optically active nitrogen heterocycles, since stereoselective additions of carbon nucleophiles to these chiral nitrones can be readily performed. Typically, ZnI2-mediated addition of ketene t-butyldimethylsilyl

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HAPLOGEN GMBH

  公开号：WO2018050631A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein the groups X, and R1 to R4 have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中X和R1至R4基团的含义如描述和索赔中所述，制备这些化合物的方法以及它们作为治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及用于治疗、预防或改善与PLA2G16相关的疾病的用途。
• Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid-Liquid Extraction: A Practical Method Using a Lipophilic Chiral Cobalt(III) Salen Complex and Mechanistic Studies
  作者：Pawel Dzygiel、Toby B. Reeve、Umberto Piarulli、Martin Krupicka、Igor Tvaroska、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200701101

  日期：2008.3

  efficient resolution of racemic N-benzyl α-amino acids (N-Bn-AA) has been achieved by a liquid-liquid extraction process using the lipophilic chiral salen–cobalt(III) complex [CoIII(3)(OAc)]. As a result of the resolution by extraction, one enantiomer (S) of the N-benzyl α-amino acid predominated in the aqueous phase, while the other enantiomer (R) was driven into the organic phase by complexation to cobalt

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液
• Synthesis of α-Amino Acids through Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Coupling of Nitrones with CO2
  作者：Alexander Prikhod'ko、Olaf Walter、Thomas A. Zevaco、Jaime Garcia-Rodriguez、Omar Mouhtady、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201200440

  日期：2012.7

  Several N-benzylnitrones reacted with carbon dioxide in the presence of samarium(II) iodide leading to α-amino acids as the products of reductive C–C coupling. The best selectivities were observed at a carbon dioxide pressure of 50 bar at ambient temperature. The influences of different functional

  几种 N-苄基硝酮在碘化钐 (II) 存在下与二氧化碳反应，生成 α-氨基酸，作为还原性 C-C 偶联的产物。在环境温度和 50 巴的二氧化碳压力下观察到最佳选择性。不同功能的影响
• Copper/DIPEA-Catalyzed, Aldehyde-Induced Tandem Decarboxylation–Coupling of Natural α-Amino Acids and Phosphites or Secondary Phosphine Oxides
  作者：Dongxu Yang、Depeng Zhao、Lijuan Mao、Linqing Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo200981h

  日期：2011.8.5

  copper/DIPEA-catalyzed, aldehyde-induced intermolecular decarboxylative coupling reaction of natural α-amino acids and phosphites or secondary phosphine oxides was developed. In this process, a series of potentially useful ligands for organic synthesis and biologically important unnatural amino acid derivatives (tertiary amino phosphorus compounds) were obtained.

  开发了铜/ DIPEA催化，醛诱导的天然α-氨基酸与亚磷酸酯或仲膦氧化物的分子间脱羧偶联反应。在此过程中，获得了一系列可能有用的有机合成配体和生物学上重要的非天然氨基酸衍生物（叔氨基磷化合物）。