N-Z-N-Me-(S,R)-Ile | 163887-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Z-N-Me-(S,R)-Ile
• 英文别名: 2-{[(Benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-3-methylpentanoic acid；3-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 163887-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: QUMDFJSXQJTNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Z-N-Me-(S,R)-Ile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-2-methylaminovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Z-N-Me-(S,R)-Ile
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148

文献信息

• Chiral modifications of dolastatin 10: the potent cytostatic peptide (19aR)-isodolastatin 10
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Fiona Hogan、Douglas D. Burkett

  DOI：10.1021/jm00174a006

  日期：1990.12
• Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Jason Dang、Andrew B. Hughes、Gideon M. Polya

  DOI：10.1071/ch06148

  日期：——

  We report the full structural determination of the depsipeptide petriellin A. The absolute configuration of the amino acid residues, N-methyl isoleucine and N-methyl threonine, have been determined by a combination of HPLC and TLC comparison of synthetic Marfey’s derivatives and Marfey’s derivatives of the natural product hydrolysate. The configuration of the chiral centres in these two N-methylated residues was found to be the same as those of the common unmethylated l-amino acids.

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。