5-(1-bromoethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole | 1551078-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-bromoethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (R,S)-1-bromo-1-[4',5'-(methylenedioxy)-2'-nitrophenyl]ethane；5-(1-Bromoethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole；5-(1-bromoethyl)-6-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1551078-87-5
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: JSESGFWDNDACQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-bromoethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{[(2-{[1-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl]thio}ethoxy)carbonyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS

  摘要：

  该发明涉及将2,3-二氨基丙酸（DAP）基因合成到多肽中，涉及包含DAP的非天然氨基酸，涉及用于将tRNA充电为包含DAP的非天然氨基酸的tRNA合成酶，以及使用所得多肽的方法，例如在捕获酶反应中的底物和/或中间体。该发明还涉及以下化合物的公式（I）或（II）：或其盐、溶剂合物、互变异构体、同分异构体或其混合物。

  公开号：

  WO2020084307A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硝酸 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(1-bromoethyl)-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  来自人类唾液宏基因组的聚对苯二甲酸乙二醇酯 (PET) 水解酶的发现和遗传密码扩展，用于 PET 的降解和生物功能化

  摘要：

  MG8 是一种来自人类唾液宏基因组的新型聚对苯二甲酸乙二醇酯 (PET) 水解酶，具有强大的 PET 降解活性，被发现并进行了表征。通过遗传密码扩展，它被进一步重新调整为 PET 的共价结合剂，使其能够在温和条件下将蛋白质有效负载附着到 PET 和其他聚酯上。

  DOI：

  10.1002/anie.202203061

文献信息

• Site-Specific Incorporation of Selenocysteine by Genetic Encoding as a Photocaged Unnatural Amino Acid
  作者：Adarshi P. Welegedara、Luke A. Adams、Thomas Huber、Bim Graham、Gottfried Otting

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00254

  日期：2018.7.18

  Selenocysteine (Sec) is a naturally occurring amino acid that is also referred to as the 21st amino acid. Site-specific incorporation of Sec into proteins is attractive, because the reactivity of a selenol group exceeds that of a thiol group and thus allows site-specific protein modifications. It is incorporated into proteins by an unusual enzymatic mechanism which, in E. coli and other organisms,

  硒代半胱氨酸（SEc）是天然存在的氨基酸，也称为21st氨基酸。SEc在蛋白质中的位点特异性结合是有吸引力的，因为硒醇基团的反应性超过了硫醇基团的反应性，因此可以进行位点特异性蛋白质修饰。它通过一种异常的酶促机制掺入蛋白质中，这种机制在大肠杆菌中和其他生物，涉及识别目标蛋白的mRNA中的硒代半胱氨酸插入序列（SECIS）。然而，如何在不依赖SECIS元素的任意地点对SEc合并的天然机械进行重新设计具有挑战性。在这里，我们展示了一种替代途径，其中使用突变型甲烷单孢甲烷甲烷吡咯烷基-tRNA合成酶Mm PCC2RS及其关联的tRNA CUA来将光笼笼中的硒代半胱氨酸（PSc）作为非天然氨基酸掺入琥珀终止密码子。在通过紫外线辐照降解之后，可以容易地标记用PSc合成的蛋白质，例如用NMR探针标记，以通过NMR光谱研究配体结合。该方法为遗传编码的SEc掺入提供了简便的途径。它可以产生纯净的硒蛋白，而
• Genetic Encoding of Photocaged Cysteine Allows Photoactivation of TEV Protease in Live Mammalian Cells
  作者：Duy P. Nguyen、Mohan Mahesh、Simon J. Elsässer、Susan M. Hancock、Chayasith Uttamapinant、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja412191m

  日期：2014.2.12

  demonstrate the evolution of the PylRS/tRNACUA pair for genetically encoding photocaged cysteine. By characterizing the incorporation in Escherichia coli and mammalian cells, and the photodeprotection process in vitro and in mammalian cells, we establish conditions for rapid efficient photodeprotection to reveal native proteins in live cells. We demonstrate the utility of this approach by rapidly activating

  我们展示了用于遗传编码光笼半胱氨酸的 PylRS/tRNACUA 对的进化。通过表征大肠杆菌和哺乳动物细胞中的掺入，以及体外和哺乳动物细胞中的光脱保护过程，我们建立了快速有效的光脱保护条件，以揭示活细胞中的天然蛋白质。我们通过在单细胞照射后快速激活 TEV 蛋白酶来证明这种方法的实用性。
• A Light‐Controllable Chemical Modulation of m ⁶ A RNA Methylation
  作者：Ling Lan、Ying‐Jie Sun、Xiao‐Yang Jin、Li‐Jun Xie、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1002/anie.202103854

  日期：2021.8.9

  its biological activity. Short UV light exposure of cells treated with that caged molecule in a few minutes resulted in a considerable hypermethylation of m6A modification in transcriptome RNAs, implicating a rapid release of the parent active compound. This study validates for the first time the photo-activatable small organic molecular concept in the field of RNA epigenetic research, which represents

  具有可光去除保护基团的生物活性小分子为相应的生物效应提供了空间和时间控制。我们介绍了第一个光活化小分子甲基转移酶激动剂的设计、合成、计算和实验评估。通过用光可去除的邻硝基苄基部分阻断 MPCH 上的功能性 NH 基团，我们开发了一种完全隐藏其生物活性的有前途的光笼化合物。在几分钟内用该笼状分子处理的细胞的短紫外光照射导致 m 6的显着超甲基化转录组 RNA 的修饰，暗示母体活性化合物的快速释放。这项研究首次验证了 RNA 表观遗传研究领域的光活化小有机分子概念，它代表了时空和细胞调节方法中的一种新工具。
• A Caged In‐Source Laser‐Cleavable MALDI Matrix with High Vacuum Stability for Extended MALDI‐MS Imaging
  作者：Qiuqin Zhou、Stefano Rizzo、Janina Oetjen、Annabelle Fülöp、Miriam Rittner、Hartmut Gillandt、Carsten Hopf

  DOI：10.1002/anie.202217047

  日期：——

  vacuum-stable-by-design MALDI matrix enables long MALDI MS imaging measurements of at least 72 hours. Using a photo-removable 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (DMNB) group, organic synthesis transformed the widely used, but unfortunately very volatile MALDI matrix 2,5-dihydroxy acetophenone (2,5-DHAP) into a vacuum-stable matrix, which can be uncaged by the MALDI laser in the ion source and then perform as

  一种新颖的真空稳定设计 MALDI 矩阵可实现至少 72 小时的长时间 MALDI MS 成像测量。使用光可去除的 4,5-二甲氧基-2-硝基苄基 (DMNB) 基团，有机合成将广泛使用但不幸的是非常易挥发的 MALDI 基质 2,5-二羟基苯乙酮 (2,5-DHAP) 转化为真空稳定的矩阵，它可以被离子源中的 MALDI 激光解笼，然后作为普通矩阵 2,5-DHAP 执行。
• Bioorthogonal Quinone Methide Decaging Enables Live-Cell Quantification of Tumor-Specific Immune Interactions
  作者：Yan Zhang、Shibo Liu、Fuhu Guo、Shan Qin、Nan Zhou、Ziqi Liu、Xinyuan Fan、Peng R. Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c02052

  日期：2024.6.5

  immunotherapeutic applications, direct and quantitative detection of tumor–T cell interactions within a live-cell context remains challenging. We herein report a photocatalytic live-cell interaction labeling strategy (CAT-Cell) relying on the bioorthogonal decaging of quinone methide moieties for sensitive and selective investigation and quantification of tumor–T cell interactions. By developing quinone methide-derived

  有效的抗肿瘤免疫取决于肿瘤和细胞毒性免疫细胞（尤其是细胞毒性T细胞）之间的特异性结合。尽管研究这些细胞间相互作用对于表征免疫反应和指导免疫治疗应用至关重要，但在活细胞环境中直接定量检测肿瘤 - T 细胞相互作用仍然具有挑战性。我们在此报告了一种光催化活细胞相互作用标记策略（CAT-Cell），该策略依赖于醌甲基化物部分的生物正交解衰，以灵敏、选择性地研究和量化肿瘤-T细胞相互作用。通过开发针对捕获细胞-细胞相互作用 (CCIs) 进行优化的醌甲基化物衍生探针，我们证明了 CAT-Cell 检测由各种类型的受体-配体对（例如 CD40-CD40L、TCR-pMHC）引导的 CCI 的能力，以及进一步量化了肿瘤与 T 细胞相互作用的强度，这对于评估抗肿瘤免疫反应至关重要。我们进一步应用 CAT-Cell 对小鼠模型的脾细胞和实体瘤样本上的肿瘤特异性 T 细胞相互作用进行离体定量。最后，通过将 CAT-Cell