(S)-2-{5-[2-((S)-1-Carboxy-2-methyl-propyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl}-3-methyl-butyric acid | 141523-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{5-[2-((S)-1-Carboxy-2-methyl-propyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl}-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-[5-[2-[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxoisoindol-2-yl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 141523-60-6
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₉
• 分子量: 520.496
• InChiKey: UOACQEIOJLROMA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{5-[2-((S)-1-Carboxy-2-methyl-propyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl}-3-methyl-butyric acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-2-[5-[2-[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxoisoindol-2-yl]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Amin, N. E.; Badie, M. F.; Ahmed, F. S., Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 12, p. 2211 - 2217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.5h， 以85.6%的产率得到(S)-2-{5-[2-((S)-1-Carboxy-2-methyl-propyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl}-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis and Evaluation of Properties of Optically Active Poly(imide–urethane)s

  摘要：

  4,4'-羰基二邻苯二甲酸酐与(S)-缬氨酸在回流冰醋酸中反应，然后处理4，分三步制备了带有两个预先形成的酰亚胺环和(S)-缬氨酸的新二酰基叠氮化物2， 4'-羰基双[(S)-2''-邻苯二甲酰亚胺缬氨酸] (1) 在三乙胺存在下与氯甲酸乙酯反应，随后与叠氮化钠发生亲核反应。由二酰基叠氮化物 2 和各种芳香族二醇在无水甲苯中在 1 存在下回流制备出一类新型光学活性聚（酰亚胺-氨基甲酸酯）（PIU），其特性粘度在 0.25-0.44 dL g−1 范围内。 4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO，三亚乙基二胺）作为催化剂。作为从2开始的一锅反应，缩聚反应容易以期望的产率进行，无需单独合成相应的二异氰酸酯。所有所得聚合物均通过光谱方法和比旋光度进行了彻底表征。 PIU 在多种极性溶剂中表现出优异的溶解度。实验结果表明，所有PIU的玻璃化转变温度在179~218℃之间，在氮气下失重10%时的分解温度在201~223℃之间。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120281