(2RS,4R)-2-(3-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid | 276880-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(3-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(3-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-(3-hydroxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine；(4R)-2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 276880-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: FJKZSYINEIIGCM-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 (2RS,4R)-2-(3-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 以72%的产率得到(4R)-2-(3-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (4R)-2-(3-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸取代酞菁的合成：对不同癌细胞系的抗癌活性和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，首先，(4R)-2-(3-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸( 1 )和(4R)-2-(3-(3,4-二氰基苯氧基)苯基)噻唑烷-4-羧酸制备酸( 2 )。然后，利用化合物( 2 )合成了在外围位置带有噻唑烷基团的新型金属酞菁(ZnPc( 3 )、CuPc( 4 )和CoPc( 5 ) )。合成的新化合物（1-5）通过标准光谱方法如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR、UV-Vis 光谱数据和 MALDI-TOF。在二甲基亚砜 (DMSO) 介质中研究了外围四取代金属酞菁的聚集行为。新型酞菁锌( 3 )的荧光性质和荧光量子产率在DMSO中室温下进行。在大鼠神经胶质瘤 (C6)、人前列腺癌 (DU-145) 和正常人肺成纤维细胞 (WI-38) 细胞系上研究了在外周位置带有噻唑烷基团的新型金属酞菁的抗癌活性。最后，(4R)-2-(3-(3,4-二氰基苯氧基)苯基)噻唑烷-4-羧酸(

  DOI：

  10.1002/aoc.6242
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 间羟基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2RS,4R)-2-(3-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (4R)-2-(3-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸取代酞菁的合成：对不同癌细胞系的抗癌活性和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，首先，(4R)-2-(3-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸( 1 )和(4R)-2-(3-(3,4-二氰基苯氧基)苯基)噻唑烷-4-羧酸制备酸( 2 )。然后，利用化合物( 2 )合成了在外围位置带有噻唑烷基团的新型金属酞菁(ZnPc( 3 )、CuPc( 4 )和CoPc( 5 ) )。合成的新化合物（1-5）通过标准光谱方法如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR、UV-Vis 光谱数据和 MALDI-TOF。在二甲基亚砜 (DMSO) 介质中研究了外围四取代金属酞菁的聚集行为。新型酞菁锌( 3 )的荧光性质和荧光量子产率在DMSO中室温下进行。在大鼠神经胶质瘤 (C6)、人前列腺癌 (DU-145) 和正常人肺成纤维细胞 (WI-38) 细胞系上研究了在外周位置带有噻唑烷基团的新型金属酞菁的抗癌活性。最后，(4R)-2-(3-(3,4-二氰基苯氧基)苯基)噻唑烷-4-羧酸(

  DOI：

  10.1002/aoc.6242
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2RS,4R)-2-(3-hydroxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid 、 二苯基硅烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis, spectral and catalytic properties of 1,3-thiazolidines, ligands for acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane

  摘要：

  2-Aryl- and 2-furyl-4-carboxy-1,3-thiazolidines were synthesized. Their spectral properties were studied, and conformational analysis was performed. It was shown that they exist in solution as an equilibrium of neutral and zwitter-ion forms. The influence of the nature of substitutents and of their location in a benzene ring of thiazolidines as ligands of rhodium complexes on acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane was examined. Thiazolidines containing donor substituents in the para-position of the benzene ring were found to be the most effective; maximal asymmetrical induction (55% ee) was reached in the presence of 2-(4-methoxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine.

  DOI：

  10.1134/s107036321010021x

文献信息

• Discovery of 2-Arylthiazolidine-4-carboxylic Acid Amides as a New Class of Cytotoxic Agents for Prostate Cancer
  作者：Veeresa Gududuru、Eunju Hurh、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm049208b

  日期：2005.4.1

  To improve the selectivity and antiproliferative activity of previously reported serine amide phosphates (SAPs), we designed a new series of 4-thiazolidinone amides, in which the 4-thiazolidinone moiety was introduced as a phosphate mimic. However, these 4-thiazolidinone derivatives demonstrated less cytotoxicity in prostate cancer cells despite improved selectivity over RH7777 cells. To further optimize the thiazolidinone analogues in terms of cytotoxicity and selectivity, we made closely related structural modifications, which led us to the discovery of a new class of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides. These compounds were potent cytotoxic agents with IC50 values in the low micromolar concentration range and demonstrated enhanced selectivity in receptor-negative cells compared to SAPs and 4-thiazolidinone amides.
• Gyoergydeak, Zoltan; Kajtar-Peredy, Maria; Kajtar, Judit, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 927 - 934
  作者：Gyoergydeak, Zoltan、Kajtar-Peredy, Maria、Kajtar, Judit、Kajtar, Marton

  DOI：——

  日期：——
• GYORGYDEAK, ZOLTAN;KAJTAR-PEREDY, MARIA;KAJTAR, JUDIT;KAJTAR, MARTON, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 924-934
  作者：GYORGYDEAK, ZOLTAN、KAJTAR-PEREDY, MARIA、KAJTAR, JUDIT、KAJTAR, MARTON

  DOI：——

  日期：——
• US5610144A
  申请人：——

  公开号：US5610144A

  公开（公告）日：1997-03-11