2-[3-(4-Chloro-phenyl)-ureido]-3-methyl-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Chloro-phenyl)-ureido]-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: 2-{[(4-Chlorophenyl)carbamoyl]amino}-3-methylbutanoic acid；2-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD11522788
• 分子量: 270.716
• InChiKey: QFLYPZNLVGILSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Chloro-phenyl)-ureido]-3-methyl-butyric acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-isopropyl-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为潜在剂量计用于异氰酸酯暴露生物监测的4-氯苯基异氰酸酯（= 1-氯-4-异氰酸根合苯）加合物的合成和光谱表征

  摘要：

  血液蛋白加合物用作剂量计，用于在疾病发展的目标器官中修饰大分子。半胱氨酸，酪氨酸，丝氨酸，赖氨酸，色氨酸，组氨酸和N-末端氨基酸的官能团是异氰酸酯的潜在反应位点。尤其是血红蛋白和白蛋白的N末端氨基酸，缬氨酸和天冬氨酸分别对亲电子异生物具有反应性。为了开发定量这种血蛋白加合物的方法，我们用三肽L-戊基-甘氨酰-甘氨酸（2a）和单个氨基酸生成了N -[（4-氯苯基）氨基甲酰基，处理了4-氯苯基异氰酸酯（1）。戊基-甘氨酰-甘氨酸（3a），N- [（4-氯苯基）氨基甲酰基]缬氨酸（图3b），ñ - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]天冬氨酸（图3c），ñ - （4-氯苯基）氨基甲酰基谷氨酸（3D），Ñ乙酰基小号- [（4-氯苯基）氨基甲酰基]半胱氨酸（3E），以及ñ乙酰基ö - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]丝氨酸（3F），ñ α -乙酰基- ñ ε - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]赖氨酸（3克）。对于

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810536
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 对氯苯异氰酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-[3-(4-Chloro-phenyl)-ureido]-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为潜在剂量计用于异氰酸酯暴露生物监测的4-氯苯基异氰酸酯（= 1-氯-4-异氰酸根合苯）加合物的合成和光谱表征

  摘要：

  血液蛋白加合物用作剂量计，用于在疾病发展的目标器官中修饰大分子。半胱氨酸，酪氨酸，丝氨酸，赖氨酸，色氨酸，组氨酸和N-末端氨基酸的官能团是异氰酸酯的潜在反应位点。尤其是血红蛋白和白蛋白的N末端氨基酸，缬氨酸和天冬氨酸分别对亲电子异生物具有反应性。为了开发定量这种血蛋白加合物的方法，我们用三肽L-戊基-甘氨酰-甘氨酸（2a）和单个氨基酸生成了N -[（4-氯苯基）氨基甲酰基，处理了4-氯苯基异氰酸酯（1）。戊基-甘氨酰-甘氨酸（3a），N- [（4-氯苯基）氨基甲酰基]缬氨酸（图3b），ñ - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]天冬氨酸（图3c），ñ - （4-氯苯基）氨基甲酰基谷氨酸（3D），Ñ乙酰基小号- [（4-氯苯基）氨基甲酰基]半胱氨酸（3E），以及ñ乙酰基ö - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]丝氨酸（3F），ñ α -乙酰基- ñ ε - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]赖氨酸（3克）。对于

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810536

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterization of 4-Chlorophenyl Isocyanate (= 1-chloro-4-isocyanatobenzene) Adducts with Amino Acids as Potential Dosimeters for the Biomonitoring of Isocyanate Exposure
  作者：Marianne Möller、Dietrich Henschler、Gabriele Sabbioni

  DOI：10.1002/hlca.19980810536

  日期：——

  of such blood-protein adducts, we treated 4-chlorophenyl isocyanate (1) with the tripeptide L-valyl-glycyl-glycine (2a) and with single amino acids yielding N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]valyl-glycyl-glycine (3a), N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]valine (3b), N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]aspartic acid (3c), N-(4-chlorophenyl)carbamoyl glutamic acid (3d), N-acetyl-S-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]cysteine (3e)

  血液蛋白加合物用作剂量计，用于在疾病发展的目标器官中修饰大分子。半胱氨酸，酪氨酸，丝氨酸，赖氨酸，色氨酸，组氨酸和N-末端氨基酸的官能团是异氰酸酯的潜在反应位点。尤其是血红蛋白和白蛋白的N末端氨基酸，缬氨酸和天冬氨酸分别对亲电子异生物具有反应性。为了开发定量这种血蛋白加合物的方法，我们用三肽L-戊基-甘氨酰-甘氨酸（2a）和单个氨基酸生成了N -[（4-氯苯基）氨基甲酰基，处理了4-氯苯基异氰酸酯（1）。戊基-甘氨酰-甘氨酸（3a），N- [（4-氯苯基）氨基甲酰基]缬氨酸（图3b），ñ - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]天冬氨酸（图3c），ñ - （4-氯苯基）氨基甲酰基谷氨酸（3D），Ñ乙酰基小号- [（4-氯苯基）氨基甲酰基]半胱氨酸（3E），以及ñ乙酰基ö - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]丝氨酸（3F），ñ α -乙酰基- ñ ε - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]赖氨酸（3克）。对于