L-半胱氨酸,S-(氰基甲基)-(9CI) | 175131-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱氨酸,S-(氰基甲基)-(9CI)
• 英文名称: S-cyanomethyl-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(cyanomethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 175131-93-8
• 化学式: C₅H₈N₂O₂S
• 分子量: 160.197
• InChiKey: NNDFTEWZSBSSRF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸,S-(氰基甲基)-(9CI) 、 碳酸氢钠 、 二碳酸二叔丁酯 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Boc-S-(cyanomethyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Arginine mimic derivatives as enzyme inhibitors

  摘要：

  本发明提供了具有氮杂环丙氨酰基、脯氨酰基或哌曲酰基作为肽骨架的肽醛，以及精氨酸类似物基团，如酰胺基哌啶或酰胺基苯基尾部。这些化合物是强效和特异性的凝血酶抑制剂。还描述了它们的药物可接受盐、药物可接受组合物以及将它们用作治疗哺乳动物异常血栓病变的治疗剂的方法。

  公开号：

  US05883107A1
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 溴乙腈 在 Ammonium hydroxide 作用下， -10.0 ℃ 、80.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 L-半胱氨酸,S-(氰基甲基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  一种PD-1/PD-L1抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明涉及分子免疫学领域，具体公开了一种PD‑1/PD‑L1抑制剂及其应用。本发明的PD‑1/PD‑L1抑制剂包括S‑氰甲基‑L‑半胱氨酸，通过释放H2S促进淋巴细胞的活化，下调PD‑1基因表达，并下调肝癌细胞PD‑L1基因的表达，从而抑制PD‑1/PD‑L1通路，阻断癌细胞免疫逃逸反应，以增强淋巴细胞对HepG2细胞的免疫应答能力，增强了淋巴细胞对肝癌细胞的抑制作用，还增强了小鼠免疫功能，并且还可以有效增强肿瘤靶向药物N电子等排体鸢尾苷的喹啉衍生物的抑癌作用。

  公开号：

  CN112370444B

文献信息

• Efficient S-alkylation of cysteine in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  作者：Marek Włostowski、Sylwia Czarnocka、Piotr Maciejewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.097

  日期：2010.11

  The synthesis of S-alkylated cysteine derivatives was carried out successfully in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine. Alkylation proceeded in high yields on unprotected amino acids and peptides containing a sulfhydryl group.

  在1,1,3,3-四甲基胍的存在下成功进行了S-烷基化的半胱氨酸衍生物的合成。在未保护的氨基酸和含有巯基的肽上，烷基化反应高收率地进行。
• Methionine sulfone and S-substituted cysteine sulfone derivatives as
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US05646165A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  This invention relates to compounds which inhibit thrombin or factor Xa. The compounds contain an aldehyde functionality and a methionine sulfone or S-substituted cysteine sulfone residue. The compounds and their pharmaceutical compositions are useful for preventing thrombosis in mammals which are suspected of having a condition characterized by abnormal thrombosis.

  本发明涉及抑制凝血酶或因子Xa的化合物。这些化合物含有醛官能团和甲硫氨酸磺酸或S-取代半胱氨酸磺酸残基。这些化合物及其制药组合物对于预防疑似存在异常凝血的哺乳动物的血栓形成是有用的。
• Methionine sulfone and s-substituted cysteine sulfone derivatives as
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US05681844A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  This invention relates to compounds which inhibit thrombin or factor Xa. The compounds contain an aldehyde functionality and a methionine sulfone or S-substituted cysteine sulfone residue. The compounds and their pharmaceutical compositions are useful for preventing thrombosis in mammals which are suspected of having a condition characterized by abnormal thrombosis.

  本发明涉及抑制凝血酶或因子Xa的化合物。该化合物含有醛官能团和甲硫氨酸磺酸或S-取代半胱氨酸磺酸残基。该化合物及其制药组合物可用于预防疑似存在异常血栓形成症状的哺乳动物的血栓形成。
• 一种PD-1/PD-L1抑制剂及其应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN112370444B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及分子免疫学领域，具体公开了一种PD‑1/PD‑L1抑制剂及其应用。本发明的PD‑1/PD‑L1抑制剂包括S‑氰甲基‑L‑半胱氨酸，通过释放H2S促进淋巴细胞的活化，下调PD‑1基因表达，并下调肝癌细胞PD‑L1基因的表达，从而抑制PD‑1/PD‑L1通路，阻断癌细胞免疫逃逸反应，以增强淋巴细胞对HepG2细胞的免疫应答能力，增强了淋巴细胞对肝癌细胞的抑制作用，还增强了小鼠免疫功能，并且还可以有效增强肿瘤靶向药物N电子等排体鸢尾苷的喹啉衍生物的抑癌作用。
• Arginine mimic derivatives as enzyme inhibitors
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US05883107A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention provides peptide aldehydes having an azetidinyl, prolyl or pipecolyl group as part of the peptide backbone and an arginine mimic group such as an amidinopiperidine or amidinophenyl tail. These compounds are potent and specific inhibitors of thrombin. Their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis are also described.

  本发明提供了具有氮杂环丙氨酰基、脯氨酰基或哌曲酰基作为肽骨架的肽醛，以及精氨酸类似物基团，如酰胺基哌啶或酰胺基苯基尾部。这些化合物是强效和特异性的凝血酶抑制剂。还描述了它们的药物可接受盐、药物可接受组合物以及将它们用作治疗哺乳动物异常血栓病变的治疗剂的方法。