L-半胱氨酸,S-[2,3-二[(1-羰基十六烷基)氧代]丙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-,1,1-二甲基乙基酯,(R)- | 139573-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: L-半胱氨酸,S-[2,3-二[(1-羰基十六烷基)氧代]丙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-,1,1-二甲基乙基酯,(R)-
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarbonyl-S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2R)-propyl]-(R)-cysteine tert-butyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 139573-75-4
• 化学式: C₅₇H₉₁NO₈S
• 分子量: 950.417
• InChiKey: JNQFIHKOSADTKL-RIJXLCHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  915.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸,S-[2,3-二[(1-羰基十六烷基)氧代]丙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-,1,1-二甲基乙基酯,(R)- 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(1R)-1-[[[(2R)-2-羧基-2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙基]硫基]甲基]-1,2-乙二基双(十六烷酸)酯
  参考文献：
  名称：

  荧光Pam 3 Cys肽偶联物的合成与评价

  摘要：

  制备了TLR2配体Pam 3 CysSK 4的手性纯R-和S-受体，并将其分别偶联至OVA模型表位，其中赖氨酸被叠氮亮氨酸取代。通过使用应变促进的3 + 2环加成，共轭物中的叠氮化物功能允许用不同的荧光团标记。标记的结合物的R-受体诱导TLR2依赖的DC成熟，而S-受体被证明是无活性的。结合Pam 3 CysSK 4的亲脂性具有荧光团的配体以不可预测的方式影响所得缀合物的溶解度，并且仅用Cy-5标记的缀合物适用于共聚焦荧光显微镜实验。结果表明，Cy-5标记的脂肽的两个差向异构体均被很好地内化，表明不依赖TLR2的细胞摄取。提出的结果证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成在高度亲脂性脂肽的标记中的有用性，而不会干扰这些缀合物在激活TLR-2方面的体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.094
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 L-半胱氨酸,S-[2,3-二[(1-羰基十六烷基)氧代]丙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-,1,1-二甲基乙基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589

文献信息

• [EN] SYNTHETIC LIPOPEPTIDE VACCINES AND IMMUNOTHERAPEUTICS<br/>[FR] VACCINS LIPOPEPTIDIQUES SYNTHÉTIQUES ET AGENTS IMMUNOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2018058086A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Single molecules useful in vaccine compositions, and methods of making and using the same, are described.

  单分子在疫苗组合物中的用途，以及制备和使用这些单分子的方法被描述。
• Molecular Imaging of Cancer Cells In Vivo
  申请人：Morse David L.

  公开号：US20140161725A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Cellular targets on cancer cells have been identified that can be used with targeted molecular imaging to detect the cancer cells in vivo. Non-invasive methods for detecting cancer cells, such as metastasized cancer cells, are therefore provided. Also provided are compositions and kits for use in the disclosed methods.

  已经确定了可用于与靶向分子成像结合以在体内检测癌细胞的癌细胞细胞靶点。因此提供了用于检测癌细胞的非侵入性方法，例如转移性癌细胞。还提供了用于所述方法的组合物和试剂盒。
• Molecular imaging of cancer cells in vivo
  申请人：Morse David L.

  公开号：US10406248B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Cellular targets on cancer cells have been identified that can be used with targeted molecular imaging to detect the cancer cells in vivo. Non-invasive methods for detecting cancer cells, such as metastasized cancer cells, are therefore provided. Also provided are compositions and kits for use in the disclosed methods.

  癌细胞上的细胞靶点已被确定，可与靶向分子成像一起用于检测体内的癌细胞。因此，本文提供了检测癌细胞（如转移癌细胞）的非侵入性方法。此外，还提供了用于所公开方法的组合物和试剂盒。
• Stereochemical Dependence of the Self-Assembly of the Immunoadjuvants Pam₃Cys and Pam₃Cys-Ser
  作者：Frank Reichel、Annie M. Roelofsen、Hubertus P. M. Geurts、Taina I. Hämäläinen、Martinus C. Feiters、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja991319q

  日期：1999.9.1

  The lipopeptide tripalmitoyl-S-glycerylcysteine (Pam(3)Cys) is derived from the N-terminal part of bacterial lipopeptides and is a polyclonal B-lymphocyte and macrophage activator. Derivatives of Pam(3)Cys constitute highly potent, nontoxic immunoadjuvants, and lipopeptide-antigen conjugates have found important applications as novel fully synthetic low-molecular-weight vaccines. To establish a possible correlation between molecular structure, aggregation properties, and biological activities, we have studied the self-assembly and monolayer properties of a range of Pam(3)Cys derivatives using transmission electron microscopy (TEM) and a Langmuir-film balance combined with a Brewster angle microscopy (BAM). It was found that the chirality of the glyceryl moiety and the additional serine unit impacted on the mode of aggregation and the monolayer properties. Correlations are discussed between these physicochemical properties and biological activities.