L-半胱氨酸,N-乙酰基-S-(2-吡啶基甲基)- | 172272-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱氨酸,N-乙酰基-S-(2-吡啶基甲基)-
• 英文名称: (α)N-acetyl-S-methylene-(2'-pyridyl)-L-cysteine
• 英文别名: N.(alpha.)-acetyl-S-(2-pyridylmethyl)-L-cysteine；N-Acetyl-S-[(pyridin-2-yl)methyl]-L-cysteine；(2R)-2-acetamido-3-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 172272-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: ONFFSLRCQCPDIX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺氯化铂(II) 、 L-半胱氨酸,N-乙酰基-S-(2-吡啶基甲基)- 在 AgNO₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到((α)N-acetyl-S-methylene-(2'-pyridyl)-L-cysteine)(ethylenediamine)platinum(II) nitrate
  参考文献：
  名称：

  与半胱氨酸衍生的配体形成铂（II）和钯（II）配合物的结构和动力学研究。

  摘要：

  L-半胱氨酸衍生的配体（α）N-乙酰基-S-亚甲基-（2'-吡啶）-L-半胱氨酸（py-CH（2）-accys）和（α）N-乙酰基的复杂形成反应-S-乙烯-2-（2'-吡啶）-L-半胱氨酸（py-C（2）H（4）-accys）具有[Pt（en）（H（2）O）（2）]（2 +）和[Pd（en）（H（2）O）（2）]（2+）在结构上通过NMR光谱进行了研究，在动力学上通过UV-vis和停流分光光度法进行了研究。络合物[Pt（en）（py-CH（2）-accys-S，N）] [NO（3））（2）（1）和[Pt（en）（py-C（2）H（4） ）-accys-S，N）]（NO（3））（2）（2）分离并通过反相HPLC纯化。NMR光谱显示1和2及其Pd（II）类似物3和4具有五元和六元螯合环的S-硫醚，N-吡啶基螯合模式。氨基酸官能团不参与配位。复杂形成反应的二级速率常数的比较导致py-CH（2）-accys的k（Pd（II））/

  DOI：

  10.1021/ic9711574

文献信息

• Novel Building Blocks for Biomimetic Assemblies. Synthesis, Characterization, and Spectroscopic and Electrochemical Properties of New Bidentate Ligands Derived from Lysine and Cysteine and Their Complexes with Bis(2,2‘-bipyridine)ruthenium(II)
  作者：Ralf Alsfasser、Rudi van Eldik

  DOI：10.1021/ic951176i

  日期：1996.1.1

  Synthetic amino acids suitable for the assembly of small, redox-active metallopeptides are described. N-alpha-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-N-epsilon-(2-pyridylmethyl)-L-lysine (1), N-alpha-acetyl-S-(2-pyridylmethyl)-L-cysteine (2), and N-alpha-acetyl-S-(2-(2-pyridyl)ethyl)-L-cysteine (3) have been synthesized by alkylation of the N-alpha-protected amino acids. Their [Ru(bipy)(2)](2+) complexes [(bipy)(2)Ru(BocLysCH(2)py)](2+) (4), [(bipy)(2)Ru(AcCysCH(2)py)](2+) (5), and [(bipy)(2)Ru(AcCys(CH2)(2)py)](2+) (6) have been prepared by reactions of the ligands with [Ru(bipy)(2)Cl-2]. On the basis of H-1-NMR spectroscopy, 4-6 can be described best as trans-tetrapyridine complexes with the lysine amino N atom and the cysteine S atom occupying one of the apical positions. It was shown by luminescence spectroscopy that 4 can serve as a possible photoredox-active module for the construction of photochemically active peptides. The redox properties of the complexes are described with the aid of the Lever parameters. It was demonstrated that the amino acid ligands in 5 and 6 can be viewed as methionine units. particularly interesting is the unique redox chemistry of 4. Upon metal oxidation, a two-electron ligand oxidation occurred, followed by fast hydrolytic cleavage of the lysine-methylpyridine N-C bond. The physical and chemical properties of the compounds are discussed in terms of future applications in biomimetic chemistry such as the activation of small molecules.
• Structural and Kinetic Studies on the Formation of Platinum(II) and Palladium(II) Complexes with <scp>l</scp>-Cysteine-Derived Ligands
  作者：Tobias Rau、Ralf Alsfasser、Achim Zahl、Rudi van Eldik

  DOI：10.1021/ic9711574

  日期：1998.8.1

  (py-CH(2)-accys) and (alpha)N-acetyl-S-ethylene-2-(2'-pyridine)-L-cysteine (py-C(2)H(4)-accys) with [Pt(en)(H(2)O)(2)](2+) and [Pd(en)(H(2)O)(2)](2+) were investigated structurally by NMR spectroscopy and kinetically by UV-vis and stopped-flow spectrophotometry. The complexes [Pt(en)(py-CH(2)-accys-S,N)](NO(3))(2) (1) and [Pt(en)(py-C(2)H(4)-accys-S,N)](NO(3))(2) (2) were isolated and purified by reversed-phase

  L-半胱氨酸衍生的配体（α）N-乙酰基-S-亚甲基-（2'-吡啶）-L-半胱氨酸（py-CH（2）-accys）和（α）N-乙酰基的复杂形成反应-S-乙烯-2-（2'-吡啶）-L-半胱氨酸（py-C（2）H（4）-accys）具有[Pt（en）（H（2）O）（2）]（2 +）和[Pd（en）（H（2）O）（2）]（2+）在结构上通过NMR光谱进行了研究，在动力学上通过UV-vis和停流分光光度法进行了研究。络合物[Pt（en）（py-CH（2）-accys-S，N）] [NO（3））（2）（1）和[Pt（en）（py-C（2）H（4） ）-accys-S，N）]（NO（3））（2）（2）分离并通过反相HPLC纯化。NMR光谱显示1和2及其Pd（II）类似物3和4具有五元和六元螯合环的S-硫醚，N-吡啶基螯合模式。氨基酸官能团不参与配位。复杂形成反应的二级速率常数的比较导致py-CH（2）-accys的k（Pd（II））/