N²-(tert-butoxycarbonyl)-N³-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid succinimido ester | 108233-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(tert-butoxycarbonyl)-N³-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid succinimido ester
• 英文别名: methyl (E)-4-[[(2S)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 108233-40-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₉
• 分子量: 413.384
• InChiKey: LPJHHMUUKLVHGI-YVFTVSHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  157.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonyl)-N³-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid succinimido ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[[(2S)-2-amino-3-[[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸二肽的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了一系列具有N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（FMDP）的二肽，它们是细菌和真菌不可逆的葡萄糖胺-6-磷酸合成酶抑制剂，其抗菌和抗真菌特性体外评估。结果表明，这些肽抑制了许多测试微生物的生长，尤其是致病真菌白色念珠菌。竞争性拮抗作用研究的结果表明，通过作为药物递送系统的肽渗透酶进行的肽的特异性肽运输，并且由于抑制了葡糖胺的产生，提供了对细胞作用的高选择性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00393a005
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N²-(tert-butoxycarbonyl)-N³-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到N²-(tert-butoxycarbonyl)-N³-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid succinimido ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸二肽的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了一系列具有N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（FMDP）的二肽，它们是细菌和真菌不可逆的葡萄糖胺-6-磷酸合成酶抑制剂，其抗菌和抗真菌特性体外评估。结果表明，这些肽抑制了许多测试微生物的生长，尤其是致病真菌白色念珠菌。竞争性拮抗作用研究的结果表明，通过作为药物递送系统的肽渗透酶进行的肽的特异性肽运输，并且由于抑制了葡糖胺的产生，提供了对细胞作用的高选择性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00393a005

文献信息

• Peptide dendrimers as antifungal agents and carriers for potential antifungal agent— <i>N</i> ³ ‐(4‐methoxyfumaroyl)‐( <i>S</i> )‐2,3‐diaminopropanoic acid—synthesis and antimicrobial activity
  作者：Magdalena Stolarska、Katarzyna Gucwa、Zofia Urbańczyk‐Lipkowska、Ryszard Andruszkiewicz

  DOI：10.1002/psc.3226

  日期：2020.1

  and their conjugates with antimicrobial agent FMDP (N3‐(4‐methoxyfumaroyl)‐(S)‐2,3‐diamino‐propanoic acid) were synthesized. The obtained compounds were tested for the antibacterial and antifungal activity. All novel dendrimers displayed much better activity against the tested strains than FMDP itself. Moreover, their conjugates with FMDP also exhibited antimicrobial activity. The most promising molecules

  一系列肽树状大分子及其与抗菌剂FMDP（N 3-（4-甲氧基富马酰基）-（S）-2,3-二氨基丙酸）。测试获得的化合物的抗菌和抗真菌活性。与FMDP本身相比，所有新的树状聚合物对被测菌株均显示出更好的活性。而且，它们与FMDP的缀合物也显示出抗菌活性。测试了最有前途的分子针对多种真菌菌株的测试。对它们的抗真菌特性的分析表明，所检查的分子是耐氟康唑的医院获得菌株的有效生长抑制剂。此外，两亲性分支肽（如FMDP载体）的应用表明，与特定转运蛋白的介导相比，转运机制更可能涉及细胞膜的扰动。
• ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD;CHMARA, HENRYK;MILEWSKI, SLAWOMIR;BOROWSKI, EDWAR+
  作者：ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD、CHMARA, HENRYK、MILEWSKI, SLAWOMIR、BOROWSKI, EDWAR+

  DOI：——

  日期：——
• ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD;CHMARA, HENRYK;MILEWSKI, SLAWOMIR;BOROWSKI, EDWAR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1715-1719
  作者：ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD、CHMARA, HENRYK、MILEWSKI, SLAWOMIR、BOROWSKI, EDWAR+

  DOI：——

  日期：——