1-phenyl-3-(phenylseleno)propanone | 68395-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylseleno)propanone
• 英文别名: 1-phenyl-3-(phenylseleno)acetone；1-phenyl-3-phenylselanylpropan-2-one
• CAS: 68395-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: SOBFBTMIAARFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylseleno)propanone 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与硒酸酯的反应：α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮和甲基酮的制备

  摘要：

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96714-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)acetic acid 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-phenyl-3-(phenylseleno)propanone
  参考文献：
  名称：

  用于区域特异性合成 1-苯基硒-2-烷酮的（苯基硒）乙酸基前体*

  摘要：

  摘要 已经开发了一种从(苯基硒)乙酸开始区域特异性合成1-(苯基硒)烷-2-酮的新方法。当由相应的酸产生的(苯基硒基)乙酰氯与苯硫基(烷基)铜酸盐(I)试剂反应时，1-(苯基硒基)烷-2-酮以相当高的产率获得。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2085050

文献信息

• Homologation of selenoesters to (phenylseleno)- or (methylseleno)methyl ketones with diazomethane
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87580-2

  日期：1982.1
• BACK, T. G.;KERR, R. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 32, 3241-3244
  作者：BACK, T. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4759-4764
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——