2-((7-(methylthio)-3-nitro-4-oxo-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-1(4H)-yl)methoxy)ethyl acetate | 1235564-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-((7-(methylthio)-3-nitro-4-oxo-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-1(4H)-yl)methoxy)ethyl acetate
• CAS: 1235564-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₆S
• 分子量: 344.308
• InChiKey: WGWRLFITNWVGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7-(methylthio)-3-nitro-4-oxo-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-1(4H)-yl)methoxy)ethyl acetate 在 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 以25%的产率得到1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-7-(methylthio)-3-nitro-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of nucleoside analogs based on 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazin-7-ones

  摘要：

  基于与嘌呤碱基等排的1,2,4-三氮唑[3,2-c][1,2,4]三嗪-7-酮，合成了一系列含有羟基丁基、羟基乙氧甲基、烯丙氧甲基和炔丙氧甲基片段的核苷类似物。部分合成的化合物对体外流感病毒和呼吸道合胞病毒感染具有抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0056-9
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦侧链 、 沙匹替尼 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以38%的产率得到2-((7-(methylthio)-3-nitro-4-oxo-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-1(4H)-yl)methoxy)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of nucleoside analogs based on 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazin-7-ones

  摘要：

  基于与嘌呤碱基等排的1,2,4-三氮唑[3,2-c][1,2,4]三嗪-7-酮，合成了一系列含有羟基丁基、羟基乙氧甲基、烯丙氧甲基和炔丙氧甲基片段的核苷类似物。部分合成的化合物对体外流感病毒和呼吸道合胞病毒感染具有抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0056-9

文献信息

• Nucleophilic substitution of nitro group in nitrotriazolotriazines as a model of potential interaction with cysteine-containing proteins
  作者：Vladimir L. Rusinov、Irina M. Sapozhnikova、Evgeny N. Ulomskii、Natalia R. Medvedeva、Vladimir V. Egorov、Oleg I. Kiselev、Ella G. Deeva、Andrey V. Vasin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-015-1695-4

  日期：2015.3

  [GRAPHICS]azolo[5,1-c]triazines, cysteine, glutathione, nitro compounds, Triazavirin, metabolic transformations, nucleophilic substitution