2,3,9,10-tetrabromo-6,13-bis-(triisopropylsilylethynyl)pentacene | 859849-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 2,3,9,10-tetrabromo-6,13-bis-(triisopropylsilylethynyl)pentacene
• 英文别名: 6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)2,3,9,10-tetrabromopentacene；Tri(propan-2-yl)-[2-[2,3,9,10-tetrabromo-13-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl]silane
• CAS: 859849-44-8
• 化学式: C₄₄H₅₀Br₄Si₂
• 分子量: 954.668
• InChiKey: WMLWRXOADXRMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.49
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetrabromo-6,13-bis-(triisopropylsilylethynyl)pentacene 、 5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]stannole 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到11,24-Bis((triisopropylsilyl)ethynyl)tetrabenzo[a,c,p,r]-heptacene
  参考文献：
  名称：

  “蝴蝶之翼”稳定庚并烯

  摘要：

  据报道，通过涉及9-锡芴和合适的四溴并苯的二/四重Stille反应，合成了四苯并[ a，c，p，r ]庚并四苯并[a，c，l，n]并五苯的双烷基化衍生物。这些三亚苯基“翅”庚烯非常稳定，并保持了庚烯大部分电子性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201801079
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,3,9,10-tetrabromo-6,13-bis-(triisopropylsilylethynyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Electron-Deficient Pentacenes

  摘要：

  Halogen functional groups on pentacene can be used both as synthetic handles for further functionalization as well as to tune the pi-stacking in these systems. The halogenated pentacene derivatives described here (X = Br, X' = H, and X = X' = F) are all stable and soluble, with reduction potentials significantly lower than that of the parent functionalized pentacene (X = X' = H). The bromopentacenes could be further elucidated to pentacene nitriles, further decreasing the acene's reduction potential, while the charge-carrier mobility in the fluorinated systems was shown to scale with the degree of fluorine substitution.

  DOI：

  10.1021/ol050872b

文献信息

• Layered Electron Acceptors by Dimerization of Acenes End- Capped with 1,2,5-Thiadiazoles
  作者：Debin Xia、Xin Guo、Long Chen、Martin Baumgarten、Ashok Keerthi、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201508361

  日期：2016.1.18

  Layered electron acceptors D1–4 equipped with terminal 1,2,5‐thiadiazole groups have been constructed using a one‐pot protocol of acene dimerization. Their molecular structures are determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. Photophysical and electrochemical properties of these molecules present a marked dependence on conjugation length and molecular geometry. An aggregation‐induced

  层状电子受体D1 - 4配备有终端1,2,5-噻二唑基团使用并苯的二聚化的一锅协议已经构造。它们的分子结构是通过单晶X射线衍射分析确定的。这些分子的光物理和电化学性质对共轭长度和分子几何形状表现出显着的依赖性。D2和D4分别观察到聚集诱导的发射峰和分子内准分子发射（IEE）谱带。这项工作为层状杂苯的有效合成铺平了道路。