二乙烯基硫醚 | 627-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 二乙烯基硫醚
• 英文名称: divinyl sulfide
• 英文别名: ethenylsulfanylethene
• CAS: 627-51-0
• 化学式: C₄H₆S
• 分子量: 86.1576
• InChiKey: UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20°C
• 沸点：
  84°C
• 密度：
  0.917
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  647

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯基硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 lanthanum(III) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到二乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  La 2 O 3 †催化的t- BuOOH 将硫化物高效选择性氧化为亚砜和砜的动力学研究

  摘要：

  通过简单，有效且对环境有益的方法将各种硫化物选择性氧化为亚砜是首要目标。在本文中，我们探索了一种高效的方案，用于在70％t存在下将La 2 O 3催化的烷基芳基硫醚氧化为亚砜的高选择性。-BuOOH溶液（水）。我们主要获得单加氧产物。在这些条件下未观察到硫化物过度氧化为砜。在不使用配体和其他添加剂的情况下，在合理的时间内以良好至极好的收率获得了所得产物。用烯丙基硫未观察到双键的环氧化以及烯丙基氧化。可以通过改变反应条件来定量获得砜。通过XRD，AFM和SEM技术对表面形貌和催化剂的可重复使用性进行了验证。使用BET等温线测量La 2 O 3的表面积。

  DOI：

  10.1039/c4ra14391d
• 作为产物：
  描述：

  bis(1-bromovinyl)sulfide 在 碘 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到二乙烯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Amosova, S. V.; Gavrilova, G. M.; Gostevskaya, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.1, p. 666 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mass Spectral Studies on Vinylic Degradation Products of Sulfur Mustards under Gas Chromatography/Mass Spectrometry Conditions
  作者：L. Sai Sachin、R. Karthikraj、K. Kalyan Kumar、T. Sony、N. Prasada Raju、S. Prabhakar

  DOI：10.1255/ejms.1398

  日期：2015.12

  Sulfur mustards are a class of vesicant chemical warfare agents that rapidly degrade in environmental samples. The most feasible degradation products of sulfur mustards are chloroethyl vinylic compounds and divinylic compounds, which are formed by the elimination of one and two HCl molecules from sulfur mustards, respectively. The detection and characterization of these degradation products in environmental samples are an important proof for the verification of sulfur mustard usage. In this study, we synthesized a set of sulfur mustard degradation products, i.e., divinylic compounds (1–7) and chloroethyl vinylic compounds (8–14), and characterized using gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) under electron ionization (EI) and chemical ionization (CI) (methane) conditions. The EI mass spectra of the studied compounds mainly included the fragment ions that resulted from homolytic cleavages with or without hydrogen migrations. The divinylic compounds (1–7) showed [M – SH]⁺ ions, whereas the chloroethylvinyl compounds (8–14) showed [M – Cl]⁺ and [M – CH₂CH₂Cl]⁺ ions. Methane/CI mass spectra showed [M + H]⁺ ions and provided molecular weight information. The GC retention index (RI) values were also calculated for the studied compounds. The EI and CI mass spectral data together with RI values are extremely useful for off-site analysis for the verification of the chemical weapons convention and also to participate in official Organization for the Prohibition of Chemical Weapons proficiency tests.

  硫芥子是一类气泡剂化学战剂，它们在环境样品中迅速降解。硫芥子最可行的降解产物是氯乙基乙烯化合物和二乙烯化合物，它们分别通过从硫芥子中消除一个和两个HCl分子形成。在环境样品中检测和表征这些降解产物对于验证硫芥子的使用是重要的证据。在这项研究中，我们合成了一组硫芥子降解产物，即二乙烯化合物（1-7）和氯乙基乙烯化合物（8-14），并使用气相色谱/质谱联用（GC/MS）在电子电离（EI）和化学电离（CI）（甲烷）条件下进行表征。研究化合物的EI质谱主要包括由于有或无氢迁移而导致的自由裂解的碎片离子。二乙烯化合物（1-7）显示[M - SH]⁺离子，而氯乙基乙烯化合物（8-14）显示[M - Cl]⁺和[M - CH₂CH₂Cl]⁺离子。甲烷/CI质谱显示[M + H]⁺离子并提供分子量信息。还计算了研究化合物的GC保留指数（RI）值。EI和CI质谱数据以及RI值对于离线分析以验证化学武器公约以及参加官方禁化武组织的熟练测试非常有用。
• Facile Hydrolysis-Based Chemical Destruction of the Warfare Agents VX, GB, and HD by Alumina-Supported Fluoride Reagents
  作者：E. Gershonov、I. Columbus、Y. Zafrani

  DOI：10.1021/jo8019972

  日期：2009.1.2

  A facile solvent-free hydrolysis (chemical destruction) of the warfare agents VX (O-ethyl S-2-(diisopropylamino)ethyl methylphosphonothioate), GB (O-isopropyl methylphosphonofluoridate or sarin), and HD (2,2′-dichloroethyl sulfide or sulfur mustard) upon reaction with various solid-supported fluoride reagents is described. These solid reagents include different alumina-based powders such as KF/Al2O3

  简便的无溶剂水解剂（战争破坏剂VX（O-乙基S -2-（二异丙氨基氨基）乙基甲基硫代磷酸酯），GB（O-异丙基甲基氟代磷酸酯或沙林）和HD（2,2'-二氯乙基硫醚）描述了在与各种固体负载的氟化物试剂反应后产生的硫芥末或硫芥末）。这些固体试剂包括不同的氧化铝基粉末，例如KF / Al 2 O 3，AgF / KF / Al 2 O 3和KF / Al 2 O 3，它们富含所谓的配位不饱和氟化物离子（我们称其为ECUF- KF / Al 2 O 3）。当吸附在这些吸附剂上时，神经毒剂VX迅速水解（t 1/2范围在0.1-6.3 h之间）水解成相应的无毒膦酸主要成分EMPA（> 90％）和相对毒性的脱乙基VX（< 10％）。后者的副产物进一步水解为无毒的MPA产物（t 1/2范围为2.2-161 h）。发现反应速率和产物分布强烈地取决于KF / Al 2 O 3基质中氟离子的性质及其含水量。所研
• Sulfamic acid-functionalized nano-titanium dioxide as an efficient, mild and highly recyclable solid acid nanocatalyst for chemoselective oxidation of sulfides and thiols
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani

  DOI：10.1039/c5ra20507g

  日期：——

  the catalyst was determined by pH analysis and the Hammett acidity function. The potential of the resultant nanocatalyst was effectively evaluated for the chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and thiols to disulfides using 30% H2O2 as an oxidant at room temperature under solvent-free conditions, which led to high conversion rates and yields. Optimization of the reaction conditions was

  通过将氯磺酸共价接枝到胺官能化的二氧化钛上，已经合成了一种高效且可回收的二氧化钛基纳米催化剂，作为一种新型的无机-有机杂化纳米催化剂，其特征在于通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。通过pH分析和哈米特酸度函数确定催化剂的酸强度。使用30％H 2 O 2有效评估了所得纳米催化剂对硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇化学成二硫化物的潜力。室温下在无溶剂的条件下用作氧化剂，导致高转化率和高收率。通过中央复合设计（CCD）研究了反应条件的优化，CCD是最广泛使用的响应面方法之一。该催化剂可以容易地循环使用多达10次而不会显着降低催化活性，这使其成为具有实际应用和大规模应用前景的催化剂。这项工作是第一个使用2,4-甲苯二异氰酸酯作为连接剂将液态酸固定在载体上的报告。
• Dehydrohalogenation process
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04449005A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Aliphatic and cycloaliphatic halogen compounds containing a halogen atom and a hydrogen atom attached to adjacent carbon atoms are dehydrohalogenated to the corresponding unsaturated compounds by contact with a quaternary ammonium fluoride or quaternary phosphonium fluoride.

  含有卤素原子和氢原子连接到相邻碳原子的脂肪族和环脂族卤素化合物通过与季铵氟化物或季磷氟化物接触而脱卤化为相应的不饱和化合物。
• Degradation of Sulfur Mustard on KF/Al₂O₃: The Role of Organic Solvents and Active Species
  作者：Gil Fridkin、Ishay Columbus、Lea Yehezkel、Yossi Zafrani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01314

  日期：2018.9.7

  Solvent effects on the ability of KF/Al2O3 supports to degrade the warfare agent sulfur mustard (HD) were explored. RP-KF/Al2O3 possessing hydroxide ions and ECUF/KF/Al2O3 holding fluoride ions were examined. Reactions on RP-KF/Al2O3 containing 10 wt % of organic solvents were faster than those on ECUF/KF/Al2O3. Additionally, RP-KF/Al2O3 led to elimination products, while ECUF/KF/Al2O3 mainly led to

  研究了溶剂对KF / Al 2 O 3载体降解作战剂硫芥末（HD）的能力的影响。研究了具有氢氧根离子的RP-KF / Al 2 O 3和具有氟离子的ECUF / KF / Al 2 O 3。在含有10wt％有机溶剂的RP-KF / Al 2 O 3上的反应比在ECUF / KF / Al 2 O 3上的反应更快。此外，RP-KF / Al 2 O 3导致了淘汰产品，而ECUF / KF / Al 2 O 3主要导致替代衍生物。将溶剂量增加至90wt％导致反应速率降低。讨论了溶剂同一性/量和活性物质的重要性。

表征谱图