N'-(2-氰基苯基)-N,N-二甲基甲脒 | 36185-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-(2-氰基苯基)-N,N-二甲基甲脒
• 英文名称: N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethylimidoformamide
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethylenaminobenzonitril；N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethylformamidine；N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 36185-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: DZVOLCHPUOIJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-氰基苯基)-N,N-二甲基甲脒 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 5,6-bis(4-fluorophenyl)-4-phenyl-4H-pyrido[2,3,4-de]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalyst and solvent switched divergent C–H functionalization: oxidative annulation of N-aryl substituted quinazolin-4-amine with alkynes

  摘要：

  催化剂和溶剂控制的N-芳基取代的喹唑啉-4-胺与内部炔烃的C-H键的ortho/peri位选择性氧化环化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00318b
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 sodium dithionite 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(2-氰基苯基)-N,N-二甲基甲脒
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型4-苯胺基喹唑啉和取代三唑之间作为有效细胞毒性剂的杂种

  摘要：

  在此研究了几个系列新颖二氧化环的稠合的4-苯胺（10A-d ）和4-苯胺基-取代的三唑杂化化合物（11 - 14）已经被设计和合成。通过体外评估其抗癌活性突出了它们的生物学意义，其中几种化合物显示出针对三种人类癌细胞系（KB，表皮样癌； HepG2，肝癌； SK-Lu-1，非小细胞肺癌）的优异活性。特别地，与厄洛替尼相比，化合物13a显示出高达100倍的更高的细胞毒性。对接最具细胞毒性的化合物（11d，13a，13b，和14c）插入不同EGFR酪氨酸激酶结构域的ATP结合位点，以预测这些化合物与EGFR靶标的类似结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.016

文献信息

• 一种萘酰亚胺-多胺缀合物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN112300125A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种萘酰亚胺‑多胺缀合物，结构通式如I所示，骨架新颖，高效低毒，对肿瘤细胞具有较好的抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，其一是将氨萘菲特毒副作用的3‑位氨基去除，在萘酰亚胺母体萘环上引入苯基吡唑结构片段，同时以多胺链修饰萘酰亚胺侧链，既阻止了体内乙酰转移酶对氨萘菲特萘环上氨基的乙酰化，降低了毒副作用；又通过引入低毒的苯基吡唑活性结构片段，合成了骨架新颖、高效低毒的萘酰亚胺‑多胺缀合物；其二是通过引入毒性小的喹唑啉取代氨萘菲特3‑氨基的氢原子，得到了具有抗肿瘤活性、毒性小的萘酰亚胺‑多胺缀合物。本发明还公开了上述化合物在制备抗肿瘤药物中的应用，显示出良好的开发潜力。
• A novel strategy to the synthesis of 4-anilinoquinazoline derivatives
  作者：Zheng Wang、Cuiling Wang、Yanni Sun、Ning Zhang、Zhulan Liu、Jianli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.028

  日期：2014.1

  A novel approach to prepare 4-anilinoquinazoline derivatives based on the transformation of indoline-2,3-dione to formamidine was developed. The processes with this approach are simple, efficient, and environmentally friendly. The efficiency of this approach was evaluated by synthesizing 17 4-anilinoquinazolines and comparing the obtained yields with those achievable through conventional synthetic

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。
• 신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150025531A

  公开（公告）日：2015-03-11

  본 발명은 신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물은 인플루엔자 바이러스에 대한 항바이러스 활성이 현저히 우수할 뿐만 아니라, 인간 세포에 대한 세포독성이 없어 인체에 부작용이 적으므로, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물은 인플루엔자 바이러스 감염에 의해 발병되는 독감, 감기, 인후염, 기관지염, 폐렴, 조류독감, 돼지독감, 염소독감 등의 예방 또는 치료용 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型化合物或其药学上可接受的盐，以及含有该有效成分的用于预防或治疗由流感病毒感染引起的疾病的药学组合物。根据本发明的化学式1所示的新型化合物不仅对流感病毒具有显著优越的抗病毒活性，而且对人类细胞无细胞毒性，对人体副作用小，因此含有该有效成分的药学组合物可有效用于预防或治疗由流感病毒感染引起的流感、感冒、喉炎、支气管炎、肺炎、禽流感、猪流感、氯流感等疾病。
• Synthesis, characterization, crystal structure, Hirshfeld interaction and bio-evaluation studies of 4-amino quinazoline sulfonamide derivatives
  作者：A. Sunil Kumar、Jyothi Kudva、S. Madan Kumar、U. Vishwanatha、Vasantha Kumar、Damodara Naral

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.055

  日期：2018.9

  namide derivatives, N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-[(quinazolin-4-yl)amino]benzene-1-sulfonamide (4a) and N-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-[(quinazolin-4-yl)amino]benzene-1-sulfonamide (4b), were synthesized and the structures were confirmed by different spectroscopic techniques like FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and elemental analysis. The crystal structures were solved by single crystal X-ray diffraction

  摘要 在目前的工作中，两种新的具有潜在活性的喹唑啉-4-基-氨基苯磺酰胺衍生物 N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)-4-[(喹唑啉-4-基)氨基]苯-1-磺酰胺 (4a) 和 N-(3,4-二甲基-1,2-恶唑-5-基)-4-[(喹唑啉-4-基)氨基]苯-1-磺酰胺 (4b)合成并通过不同的光谱技术如 FT-IR、1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析确认了结构。通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 研究解决了晶体结构。单晶XRD研究表明，化合物4a在Z = 4的P 21/n空间群的单斜晶系中结晶，化合物4b在Z = 2的P-1空间群的三斜晶系​​中结晶。XRD研究解释了标题化合物的分子内相互作用。借助差示扫描量热法 (DSC) 和热重-差示热分析 (TG-DTA) 确定热行为。此外，具有手指图和静电势图的 Hirshfeld 表面分析显示了这些标题化合物的每个单独分子间接触的相互作用和百分比贡献的性质。H⋯H
• Microwave-accelerated Dimroth rearrangement for the synthesis of 4-anilino-6-nitroquinazolines. Application to an efficient synthesis of a microtubule destabilizing agent
  作者：Alicia Foucourt、Carole Dubouilh-Benard、Elizabeth Chosson、Cécile Corbière、Catherine Buquet、Mauro Iannelli、Bertrand Leblond、Francis Marsais、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.066

  日期：2010.6

  A useful and rapid access to 4-anilino-6-nitroquinazolines was investigated in a multi-gram scale via microwave-accelerated condensation and Dimroth rearrangement of the starting anilines with imines obtained by reaction of anthranilonitriles with formamide dimethylacetal. A novel short and efficient route to AZiXa (TM) (EPi28495, MPC-6827), a microtubule destabilizing agent and apoptosis inducer, was performed with success demonstrating that well controlled parameters offer comfortable using of microwave technology with safe and environmental benefits. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.