N-(2-cyanoethyl)-N-(2-methoxycarbonyl)-L-valine | 192726-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-N-(2-methoxycarbonyl)-L-valine
• 英文别名: (S)-(-)-N-carboxymethyl-N(β)cyanoethyl valine；N-(2-cyanoethyl)-N-(methoxycarbonyl)-L-valine；L-Valine, N-(2-cyanoethyl)-N-(methoxycarbonyl)-；(2S)-2-[2-cyanoethyl(methoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 192726-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: IKTZLEITYTUITE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-N-(2-methoxycarbonyl)-L-valine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 洛匹那韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Analogues of Lopinavir

  摘要：

  这项工作描述了四种洛匹那韦新颖类似物的鉴定、起源、合成、表征和控制，即洛匹那韦的亮氨酸类似物、异亮氨酸类似物、甲基类似物和二羟基类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.22954
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-cyanoethyl)-N-(2-methoxycarbonyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Analogues of Lopinavir

  摘要：

  这项工作描述了四种洛匹那韦新颖类似物的鉴定、起源、合成、表征和控制，即洛匹那韦的亮氨酸类似物、异亮氨酸类似物、甲基类似物和二羟基类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.22954

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (S)-TETRAHYDRO-A-(1-METHYLETHYL)-2-OXO-1(2H)- PYRIMIDINEACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE ACETIQUE (S)-TETRAHYDRO-A-(1-METHYLETHYL)-2-OXO-1(2H)-PYRIMIDINE
  申请人：CLARIANT LSM ITALIA SPA

  公开号：WO2003101971A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A process for preparing (S)-tetrahydro-a-(1-methylethyl)-2-oxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid, an intermediate that is useful in the synthesis of HIV protease inhibitors such as, for example, those described in US-5 914 332, is described.The process under consideration comprises the following steps:- L-valine is reacted with acrylonitrile;- the N-(2-cyanoethyl)-L-valine thus obtained is isolated and then reacted with an alkyl chloroformate;- the N-(2-cyanoethyl)-N-(alkoxycarbonyl)-L-valine thus obtained is hydro-genated in the presence of a hydrogenation catalyst, preferably rhodium;- the N-(3-aminopropyl)-N-(methoxycarbonyl)-L-valine thus obtained is cyclized to give the desired compound.

  描述了一种制备(S)-四氢-α-(1-甲基乙基)-2-氧代-1(2H)-嘧啶乙酸的过程，这是在合成HIV蛋白酶抑制剂中有用的中间体，例如在美国专利5,914,332中描述的那些。考虑的过程包括以下步骤：- L-缬氨酸与丙烯腈反应；- 分离得到的N-(2-氰乙基)-L-缬氨酸然后与烷基氯甲酸酯反应；- 在氢化催化剂的存在下，优选是铑的条件下，氢化得到的N-(2-氰乙基)-N-(烷氧羰基)-L-缬氨酸；- 得到的N-(3-氨丙基)-N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸被环化，形成所需的化合物。
• 一种2S—(1—四氢嘧啶—2—酮)—3—甲基丁酸 的制备方法
  申请人：厦门市亨瑞生化有限公司

  公开号：CN103936679B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开一种2S—（1—四氢嘧啶—2—酮）—3—甲基丁酸的制备方法，包括以下步骤：1）将L—缬氨酸与丙烯腈在碱溶液中于0～5℃反应至L—缬氨酸的浓度小于或等于2.0%；调节溶液PH值至9.5～10.5，再加入氯甲酸甲酯，于10～15℃反应至氯甲酸甲酯的浓度小于5.0%；萃取产物I；2）将产物I溶于浓度5%～20%的碱溶液中；在Raney？Ni的催化条件下，通入氢气，维持压强4.0～4.5kg/cm2，？于95～100℃反应至产物I的浓度小于1%；析晶处理获得产品。本发明的制备方法可避免在氢化和闭环过程中产生粘稠物质，极大提高产物收率，而且，节省过滤和萃取等繁杂的工序，降低了生产成本。另外，本发明的制备方法不使用氨水，有利于维护良好的生产环境及操作人员的健康。
• Process for preparing (s)-tetrahydro-a-(1-methylethyl)-2-oxo-1(2h)-pyrimidineacetic acid
  申请人：Bertolini Giorgio

  公开号：US20050222184A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process for preparing (S)-tetrahydro-a-(1-methylethyl)-2-oxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid, an intermediate that is useful in the synthesis of HIV protease inhibitors such as, for example, those described in U.S. Pat. No. 5,914,332, is described. The process under consideration comprises the following steps:—L-valine is reacted with acrylonitrile;—the N-(2-cyanoethyl)-L-valine thus obtained is isolated and then reacted with an alkyl chloroformate;—the N-(2-cyanoethyl)-N-(alkoxycarbonyl)-L-valine thus obtained is hydro-genated in the presence of a hydrogenation catalyst, preferably rhodium;—the N-(3-aminopropyl)-N-(methoxycarbonyl)-L-valine thus obtained is cyclized to give the desired compound.

  本发明涉及一种制备(S)-四氢-α-(1-甲基乙基)-2-氧代-1(2H)-嘧啶乙酸的方法，该中间体在合成HIV蛋白酶抑制剂中有用，例如，如美国专利号5,914,332所描述的那些抑制剂。所述考虑的过程包括以下步骤：-L-缬氨酸与丙烯腈反应；-得到的N-(2-氰乙基)-L-缬氨酸被分离出来，然后与烷基氯甲酸酯反应；-在氢化催化剂的存在下，首选是铑，氢化得到N-(2-氰乙基)-N-(烷氧羰基)-L-缬氨酸；-得到的N-(3-氨丙基)-N-(甲氧羰基)-L-缬氨酸环化，得到所需的化合物。
• WO2006/100552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——