多巴醌硫酸盐 | 25520-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 多巴醌硫酸盐
• 英文名称: L-dopaquinone
• 英文别名: dopaquinone；(2S)-2-ammonio-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoate
• CAS: 25520-73-4
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: AHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol 、 多巴醌硫酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Genetically encoded dihydroxyphenylalanine coupled with tyrosinase for strain promoted labeling

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116460
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 以 水 为溶剂， 生成 多巴醌硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子自组装碳纳米管修饰的热解石墨电极在尿酸和抗坏血酸存在下的左旋多巴选择性测定

  摘要：

  金纳米粒子功能化的碳纳米管（AuNP-CNT）已通过一种新颖的自组装方法制备。该新材料已通过透射电子显微镜（TEM）和X射线衍射（XRD）进行了表征，并用于构建AuNP-CNT改性的热解石墨电极（AuNP-CNT / PGE），以研究L-多巴的电化学行为。中性磷酸盐缓冲溶液。与裸PG电极相比，AuNP-CNT / PGE在pH 7.0的磷酸盐缓冲溶液中对L-多巴的电化学氧化还原表现出新的特性。L-多巴的氧化电位在AuNP-CNT / PGE处显着降低。L-多巴的氧化电流比未改性的PGE的氧化电流高约5倍。使用差分脉冲伏安法（DPV）的方法，氧化电流线性良好，左旋多巴浓度在0.1–150μM范围内，检出限约为50 nM（S / N = 3）。所提出的电极还可以有效地避免抗坏血酸和尿酸的干扰，从而使得所提出的传感器适合于精确测定药物制剂和人体液中的左旋多巴。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.03.069

文献信息

• Design and synthesis of novel hydroxypyridinone derivatives as potential tyrosinase inhibitors
  作者：De-Yin Zhao、Ming-Xia Zhang、Xiao-Wu Dong、Yong-Zhou Hu、Xiao-Yan Dai、Xiaoyi Wei、Robert C. Hider、Jin-Chao Zhang、Tao Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.006

  日期：2016.7

  Two groups of novel hydroxypyridinone derivatives 6(a-e) and 12(a-c), were designed as potential tyrosinase inhibitors, and synthesized using kojic acid as a starting material. The tyrosinase inhibitory activity of these two groups was demonstrated to be potent, especially compounds 6e and 12a, whose IC50 values for monophenolase activity were 1.95μM and 2.79μM, respectively. Both of these values are

  设计了两组新型的羟基吡啶酮衍生物6（ae）和12（ac）作为潜在的酪氨酸酶抑制剂，并使用曲酸作为起始原料进行合成。已证明这两组的酪氨酸酶抑制活性很强，尤其是化合物6e和12a，其单酚酶活性的IC50值分别为1.95μM和2.79μM。这两个值均低于曲酸（IC50 =12.50μM）。研究了化合物6e和12a对双酚酶活性的抑制作用。结果表明，这两种化合物的抑制机理是可逆的，并且抑制类型是竞争-非竞争混合类型。酪氨酸酶双酚酶活性的6e和12a的IC50值分别确定为8.97μM和26.20μM。测定6e的抑制常数（KI和KIS）分别为17.17μM和22.09μM；12a的KI和KIS值分别为34.41μM和79.02μM。与曲酸相比，化合物6e表现出更大的还原铜能力和更强的铜螯合能力。
• Stereospecificity of Mushroom Tyrosinase Immobilized on a Chiral and a Nonchiral Support
  作者：María Elisa Marín-Zamora、Francisco Rojas-Melgarejo、Francisco García-Cánovas、Pedro Antonio García-Ruiz

  DOI：10.1021/jf0701178

  日期：2007.5.1

  mushroom tyrosinase are reported. The enantiomers L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-alpha-methyldopa, DL-alpha-methyldopa, L-isoprenaline, DL-isoprenaline, L-adrenaline, DL-adrenaline, L-noradrenaline, and D-noradrenaline were assayed with tyrosinase immobilized on a chiral support (sorbitol cinnamate), whereas L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-alpha-methyldopa

  将蘑菇酪氨酸酶从提取物中固定到玻璃珠上，该玻璃珠上覆盖了d-山梨醇（山梨糖醇肉桂酸酯）和甘油（肉桂酸甘油酯）的交联的完全肉桂酸衍生物。通过直接吸附将酶固定在支持物上，山梨糖醇肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量高于甘油肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量，山梨糖醇肉桂酸酯是每单位单糖化物具有更高酯化羟基数量的载体。报道了从固定化蘑菇酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性的立体特异性研究获得的结果。对映异构体L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴，DL-α-甲基多巴，L-异戊烷，DL-异戊胺，L-肾上腺素， DL-肾上腺素，L-去甲肾上腺素，和D-去甲肾上腺素用固定在手性支持物（山梨糖醇肉桂酸酯）上的酪氨酸酶测定，而L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴和用固定在非手性支持物（肉桂酸甘油酯）上的酪氨酸酶测定DL-α-甲基多
• Synthesis of N-substituted N-nitrosohydroxylamines as inhibitors of Mushroom Tyrosinase
  作者：M Shiino

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00003-7

  日期：2001.5

  A series of N-substituted N-nitrosohydroxylamines including six new compounds were synthesized and examined for inhibition of mushroom tyrosinase. Corresponding hydroxylamines were reacted with n-butyl nitrite to give substituted nitrosohydroxylamines as their ammonium salt. The N-substituted hydroxylamines were prepared from the primary amines via the oxaziridine, or from the carbonyl compounds via

  合成了包括六个新化合物在内的一系列N-取代的N-亚硝基羟胺，并研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。使相应的羟胺与亚硝酸正丁酯反应，得到取代的亚硝基羟胺的铵盐。N-取代的羟胺是由伯胺经恶唑烷或由羰基化合物经肟制得的。测试的大多数亚硝基羟胺均抑制蘑菇酪氨酸酶。其中，N-环戊基-N-亚硝基羟胺显示出最有效的活性（IC（50）= 0.6 microM），与最强抑制剂之一托酚酮的活性一样强。随着亚硝基或羟基部分的去除，酶抑制活性完全降低。N-亚硝基基团和N-羟基基团均被认为对活性至关重要，可能是通过在酶的活性位点与铜离子相互作用。Lineweaver-Burk图显示铜铁是竞争性抑制剂，但N-环戊基-N-亚硝基羟胺不是。
• Coumaric acid derivatives as tyrosinase inhibitors: Efficacy studies through in silico, in vitro and ex vivo approaches
  作者：Marina Themoteo Varela、Márcio Ferrarini、Vitória Gallo Mercaldi、Bianca da Silva Sufi、Giovana Padovani、Lucas Idacir Sbrugnera Nazato、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104108

  日期：2020.10

  p-Coumaric acid is a known inhibitor of tyrosinase, an enzyme involved in the initial steps of the melanin synthesis in human and other species. However, its low lipophilicity impairs its penetration through skin and efficacy as antimelanogenic agent indeed. Accordingly, this paper reports the assessment of several coumaric acid derivatives as tyrosinase inhibitors and antimelanogenic agents in in

  对香豆酸是一种已知的酪氨酸酶抑制剂，酪氨酸酶是一种参与人类和其他物种黑色素合成初始步骤的酶。然而，其低亲脂性损害了其通过皮肤的渗透性，并且确实削弱了其作为促尿生成素的功效。因此，本文报道了几种香豆酸衍生物作为酪氨酸酶抑制剂和促尿生成素的药物在体外，计算机和离体试验中的评估。设计该化合物时，对对香豆酸的芳族和酸部分进行了修饰，而香豆酸酯是最有希望的衍生物。这些化合物显示出更高的酪氨酸酶抑制活性（pIC 503.7–4.2）比母体酸最有效的抑制剂是化合物1d，1e和1f。对接分析表明，这些酯本身就是竞争性抑制剂，并且独立于DPPH分析所建议的氧化还原机理起作用。而且，该酯在减少0.1％浓度的人皮肤片段中的黑色素沉积方面显示出功效，尤其是化合物1e。总之，酪氨酸酶亲和力和亲脂性之间存在重要的平衡，必须加以考虑才能获得在皮肤中具有足够渗透性的有效的产炭黑剂。
• Synthesis and effects of oxadiazole derivatives on tyrosinase activity and human SK-MEL-28 malignant melanoma cells
  作者：Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Tan Huan Huan、Chan Kok Meng、Tan Si Jie、Leong Sze Wei、Ahmad Hasnan Mansor、Bohari M. Yamin、Lam Kok Wai

  DOI：10.1039/c6ra12754a

  日期：——

  Melanin is a form of pigment that gives colour to human skin, hair and eyes.

  黑色素是一种给人类皮肤、头发和眼睛着色的色素。