furfurylidene-4-aminoantipyrine | 92968-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: furfurylidene-4-aminoantipyrine
• 英文别名: (E)-4-((furan-2-ylmethylene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 92968-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00417387
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ORVCQTSBQQLBLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  400.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfurylidene-4-aminoantipyrine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 C₄₂H₃₆CoN₁₀O₄
  参考文献：
  名称：

  研究新的席夫碱过渡金属 (II) 配合物理论、抗糖尿病和分子对接研究

  摘要：

  一种新的席夫碱配体，2-((Z)-(4-((furan-2-ylmethylene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-ylidene)amino)吡啶-3-醇由4-((呋喃-2-基亚甲基)氨基)-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮与2 -氨基-3-羟基吡啶。还合成了其Cu(II)、Ni(II)、Co(II)和Zn(II)的二价金属配合物。通过元素分析、紫外-可见、FT-IR、 1 H NMR、13对配体及其金属配合物进行了表征C NMR、EPR、ESI-质谱和热分析（TGA 和 DTA）。抗糖尿病研究的结果表明，这些复合物可能更活跃。实验和分子对接研究表明，配体和所有复合物都可以与人胰腺α-淀粉酶（PDB：1HNY）蛋白相互作用，并显示出有希望的对接得分值。完成了量子参数的DFT计算以及配体和配合物的几何优化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132700
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到furfurylidene-4-aminoantipyrine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization, Docking Analysis, DNA Binding/Cleavage, Antimicrobial and Cytotoxic Activity of New Dimeric Antipyrine-Schiff Base Metal Complexes

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列由（呋喃-2-甲醛和 4-氨基安替比林）衍生的新型希夫碱配体和二聚金属（II）配合物，其组成为 [MLCl2]2，其中 M=Cu（II）、Co（II）、Ni（II）和 Zn（II）、通过元素分析、磁感应强度、摩尔电导率测量、傅立叶变换红外光谱、紫外可见光谱、1H NMR、13C NMR、EPR、MS (ESI)、XRD、SEM 和 EDX 研究，合成并表征了这些二聚金属（II）配合物。光谱数据表明，二聚金属配合物在中心金属离子周围呈八面体几何形状。二聚金属配合物的 DMF 溶液显示出较低的摩尔电导值，这可能是由于配合物的非电解性质（5.67-13.24 Ω-1 mol-1 cm-2）。所涉及的生物学研究包括 DNA 相互作用（结合和损伤）、抗菌、抗增殖和分子对接。这些复合物与小牛胸腺 DNA（CT-DNA）的 DNA 相互作用是通过电子吸收滴定法和粘度测量法进行的，结果表明合成的二聚复合物通过插层结合模式与 DNA 相互作用。凝胶电泳试验证明，在过氧化氢作为激活剂的情况下，复合物能够裂解超卷曲的 pUC19 DNA。从生物学角度对合成的化合物进行了初步研究。抗菌试验表明，二聚复合物是良好的抗菌剂。此外，还使用 MTT 法研究了二聚复合物对 MCF-7、Hep G2 和 HBL-100 细胞系的体外抗增殖活性。此外，还进行了分子对接研究，以考虑合成化合物与蛋白质和 DNA 的结合性质。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21680

文献信息

• Mixed Ligand Complexes with 4-Aminoantipyrine Derivatives to Combat Natural Antioxidant System: Synthesis, Characterization and Biological Studies
  作者：J. Joseph、G. Ayisha Bibin Rani

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17108

  日期：——

  Novel 4-aminoantipyrine based mixed ligand metal complexes with the Schiff bases of L1 (L1- 4-aminoantipyrine with furfuraldehyde and L2/L3/L4/L5 are and L2-2-aminophenol with salicylaldehyde, L3-2-aminophenol with cinnamaldehyde, L4-2-aminobenzothiazole with salicylaldehyde, L5-2-aminobenzothiazole with cinnamaldehyde) were synthesized. The structures of the mixed ligand complexes were established by analytical and spectral techniques. They were screened for in vitro antimicrobial activity against of bacteria and fungi by disc diffusion method. The interaction of metal complexes with calf thymus-DNA (CT-DNA) was investigated by UV-visible, cyclic voltammetry, viscosity and thermal denaturation studies. DNA interaction studies suggest that metal complex binds to calf thymus-DNA through intercalation mode. Superoxide dismutase activity of these complexes has also been studied. The free ligands and their metal complexes have been tested for in vitro antioxidant activity by the reduction of 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH). The antioxidant activities of the complexes were studied and compared with the activity of ascorbic acid. Copper(II) complex showed superior antioxidant activity than other complexes.

  基于新型的4-氨基安替比林的混合配体金属配合物与L1（L1-4-氨基安替比林与糠醛）、L2/L3/L4/L5（L2-2-氨基苯酚与水杨醛、L3-2-氨基苯酚与肉桂醛、L4-2-氨基苯并噻唑与水杨醛、L5-2-氨基苯并噻唑与肉桂醛）的席夫碱被合成。通过分析和光谱技术确定了混合配体配合物的结构。它们通过纸片扩散法被筛选用于体外抗菌活性，以对抗细菌和真菌。通过紫外-可见光谱、循环伏安法、粘度和热变性研究，调查了金属配合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。DNA相互作用研究表明，金属配合物通过嵌插模式与小牛胸腺DNA结合。这些配合物的超氧化物歧化酶活性也已被研究。自由配体及其金属配合物通过还原1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）进行了体外抗氧化活性测试。研究了配合物的抗氧化活性，并与抗坏血酸的活性进行了比较。铜(II)配合物显示出比其他配合物更优越的抗氧化活性。
• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。
• Metal-Based Molecular Design Tuning Biochemical Behavior: Synthesis, Characterization, and Biochemical Studies of Mixed Ligand Complexes Derived From 4-Aminoantipyrine Derivatives
  作者：J. Joseph、G. Ayisha Bibin Rani

  DOI：10.1080/00387010.2013.776087

  日期：2014.2.7

  metals (Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II)) with the Schiff bases of L1 and HL2 (L1: obtained through the condensation of 4-aminoantipyrine with furfuraldehyde; HL2: derived from 2-aminophenol and 3-nitrobenzaldehyde) were synthesized. They were characterized using elemental analysis, magnetic susceptibility, molar conductance, proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, ultraviolet–visible

  摘要 金属（Fe(III)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)）与 L1 和 HL2 的希夫碱（L1：通过合成了 4-氨基安替比林和糠醛；HL2：衍生自 2-氨基苯酚和 3-硝基苯甲醛）。使用元素分析、磁化率、摩尔电导、质子核磁共振光谱、紫外-可见光谱、红外和电子自旋共振技术对它们进行了表征。记录了配合物在 300 K 下二甲基亚砜溶液中的循环伏安图，并总结了它们的显着特征。记录了铜配合物在二甲基亚砜溶液中在 300 和 77 K 下的 X 带电子自旋共振光谱。测试了所研究化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、普通变形杆菌和铜绿假单胞菌等细菌种以及黑曲霉、根茎根霉、黄曲霉、红丝核菌和金丝酵母菌种的体外生物学筛选效果通过盘扩散法。席夫碱及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物比游离配体表现出更高的抗菌活性。使用紫外-可见光谱和循环伏安法对金属配合物进行的 DNA
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Studies of Oxovanadium Complexes of Tetradentate Schiff Base Derived from 4-Aminoantipyrine, o-Phenylene diamine and Vanillin/Furfural
  作者：N. Gayathri、M.S. Suresh

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20227

  日期：——

  A series of hexa-coordinated organotin(IV) complexes of type R2SnLn [R = Ph, Bu, Et, Me] has been synthesized from Schiff base ligands (H2L1-3) derived from 2,3-diaminopyridine and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, salicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde (where H2L1 = 2,2-(1E,1E)-(pyridine-2,3-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)dinaphthalen-1-ol, H2L2 = 2,2-(1E,1E)-(pyridine-2,3-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol, H2L3 = 2,2-(1E,1E)-(pyridine-2,3-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(4-bromophenol) under inert atmosphere in 1:2 molar ratio. The bonding behaviour, composition and the structural assignment of the synthesized organotin complexes have been characterized by the spectroscopic analysis (1H, 13C and 119Sn NMR, FT-IR, electronic spectra) and elemental analysis. The coordination of the synthesized complexes has been anticipated as hexa-coordinated with the tin atom with ONNO donor system and the ligands are coordinated to the tin atom as tetradentate. The prepared Schiff base ligands and their organotin complexes are evaluated for the antibacterial and antifungal activities against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. The complexes show more biological potency in the antimicrobial activities as compared to the ligands.

  由 2,3-二氨基吡啶和 2-羟基-1-萘甲醛、水杨醛、5-溴水杨醛衍生的希夫碱配体（H2L1-3）合成了一系列 R2SnLn [R = Ph、Bu、Et、Me] 型六配位有机锡（IV）配合物（其中 H2L1 = 2,2-(1E,1E)-(吡啶-2、2,2-(1E,1E)-(吡啶-2,3-二基双(偶氮-1-基-1-亚基))双(甲烷-1-基-1-亚基)二萘-1-醇，H2L2 = 2,2-(1E,1E)-(吡啶-2,3-二基双(偶氮-1-基-1-亚基))双(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚、H2L3 = 2,2-(1E,1E)-(吡啶-2,3-二基双(偶氮-1-基-1-亚基))双(甲烷-1-基-1-亚基)双(4-溴苯酚)，在惰性气氛中以 1：2 的摩尔比。通过光谱分析（1H、13C 和 119Sn NMR、傅立叶变换红外光谱、电子能谱）和元素分析，对合成的有机锡配合物的成键行为、组成和结构分配进行了表征。预计合成的配合物与锡原子的配位为 ONNO 供体系统的六配位，配体与锡原子的配位为四配位。对所制备的希夫碱配体及其有机锡配合物进行了抗菌和抗真菌活性评估，以对抗革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌。与配体相比，配合物显示出更强的抗菌活性。