4-ethyl 1-methyl 2-acetyl-3-aminofumarate | 72373-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl 1-methyl 2-acetyl-3-aminofumarate
• 英文别名: 3-acetyl-2-amino-2-butenedioic acid, 1-ethyl-4-methyl ester；1-O-ethyl 4-O-methyl 3-acetyl-2-aminobut-2-enedioate
• CAS: 72373-93-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: FDYCLFYXNSTKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  344.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl 1-methyl 2-acetyl-3-aminofumarate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-dichloro-3-methyl-2-p-tolyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物：或其盐或溶剂化合物，其中变量如本文所述。式（I）的化合物及其药物组合物是Toll样受体拮抗剂，如TLR7、TLR8和/或TLR9，可用于抑制免疫反应并治疗与不良免疫反应相关的疾病。

  公开号：

  WO2018089695A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 氰基甲酸乙酯 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-ethyl 1-methyl 2-acetyl-3-aminofumarate
  参考文献：
  名称：

  由氰基甲酸乙酯和活性亚甲基化合物形成碳-碳键

  摘要：

  通过使用氰基甲酸乙酯和活性亚甲基化合物在氯化锌和三乙胺的存在下进行碳-碳形成反应，开发了一种导致α，β-不饱和α-氨基酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86339-5

文献信息

• A facile synthesis of pyrazole, isoxazole and pyrimidine ortho-dicarboxylic acid derivatives via β-enaminoketoesters
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli、Chiara B. Vicentini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00940-x

  日期：1997.10

  β-Alkoxycarbonyl-β-enaminoketoesters 1a,b react with hydrazines to give pyrazole ortho-dicarboxylic acid derivatives 3, 4 and 5. Similarly 1a reacts with hydroxylamine to give isoxazole 6 and with amidines and guanidine to give pyrimidine ortho-dicarboxylic acid monoesters 7a-c. The total or partial hydrolysis of selected heterocycles afforded the dicarboxylic acids 8, 9 and 10 and the dicarboxylic

  β-烷氧羰基-β-烯氨基酮酸酯1a，b与肼反应生成吡唑原-二羧酸衍生物3、4和5。同样，1a与羟胺反应生成异恶唑6，与with和胍反应生成嘧啶邻二羧酸单酯7a-c。所选杂环的全部或部分水解得到二羧酸8、9和10以及二羧酸单酯11和12。
• Synthesis of β-Imino Carbonyl Enolato Complexes by Reaction of Nickel(II), Palladium(II), and Copper(II) Acetates with the Enaminodiones (MeOCO)(RCO)CC(R‘)NH₂ (R = Me, OMe; R‘ = Et, EtOCO)
  作者：Marino Basato、Umberto Vettori、Augusto C. Veronese、Alfonso Grassi、Giovanni Valle

  DOI：10.1021/ic9716114

  日期：1998.12.1

  Nickel(II), palladium(II), and copper(II) acetates undertake exchange reaction with the beta-enaminodiones (MeOCO)(RCO)CC(R')NH(2) (R = Me, OMe; R' = Et, EtOCO) in ethanol to give the neutral complexes [M((MeOCO)(RCO)CC(R')NH)(2)] (1-8) [R = Me, R' = Et: M = Ni (1), Pd (2a,b), Cu (3); R = Me, R' = EtOCO: M = Ni (4), Pd (5), Cu (6); R = MeO, R' = Et, M = Pd (7a,b); R = MeO, R' = EtOCO, M = Pd (8a,b)]

  镍（II），钯（II）和乙酸铜（II）与β-烯胺二酮（MeOCO）（RCO）CC（R'）NH（2）进行交换反应（R = Me，OMe; R'= Et ，EtOCO）在乙醇中得到中性络合物[M（（MeOCO）（RCO）CC（R'）NH）（2）]（1-8）[R = Me，R'= Et：M = Ni（1 ），Pd（2a，b），Cu（3）；R ＝ Me，R′＝ EtOCO：M ＝ Ni（4），Pd（5），Cu（6）； M ＝ Ni（4），Pd（5），Cu（6）。R = MeO，R'= Et，M = Pd（7a，b）; R ＝ MeO，R′＝ EtOCO，M ＝ Pd（8a，b）]。在所有情况下，三官能的N，O，O配体均通过亚氨基和一个羰基作为二齿起作用。配合物1-8都是具有正方形平面几何形状的单体。镍和钯配合物在固态中显示出不止一种形式。例如，钯络合物2已合成为两种形式a和b，它们的螯合环的甲氧基
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DYNAVAX TECH CORP

  公开号：WO2018089695A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein the variables are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are antagonists of toll-like receptors such as TLR7, TLR8 and/or TLR9 that are useful for inhibiting immune response and treating diseases associated with undesirable immune response.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：或其盐或溶剂化合物，其中变量如本文所述。式（I）的化合物及其药物组合物是Toll样受体拮抗剂，如TLR7、TLR8和/或TLR9，可用于抑制免疫反应并治疗与不良免疫反应相关的疾病。
• Carbon-carbon bond formation from ethyl cyanoformate and active methylene compounds
  作者：Takamasa Iimori、Yasushi Nii、Toshio Izawa、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86339-5

  日期：1979.1

  A new methodology which leads to α,β-unsaturated α-amino acids has been developed through a carbon-carbon forming reaction using ethyl cyanoformate and active methylene compounds in the presence of zinc chloride and triethyl amine.

  通过使用氰基甲酸乙酯和活性亚甲基化合物在氯化锌和三乙胺的存在下进行碳-碳形成反应，开发了一种导致α，β-不饱和α-氨基酸的新方法。