ethyl D-2-aminobutyrate | 140170-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl D-2-aminobutyrate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-aminobutanoate；D-2-Amino-buttersaeure-ethylester
• CAS: 140170-82-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: KXSBWGSJFSEIED-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl D-2-aminobutyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氨基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Kritzyn,A.M. et al., Doklady Chemistry, 1962, vol. 145, p. 597 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[benzyl-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl D-2-aminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸合成子。（-）。（2S，4R）-2-乙氧基羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷的合成，X射线结构和对（R）-α-氨基羧酸酯的非对映选择性亲核开环。

  摘要：

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61274-1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Dialkylzinc Reagents to α-Aldiminoesters
  作者：Sandeep Basra、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol0602093

  日期：2006.6.1

  The first catalytic, enantioselective addition of organozinc reagents to alpha-aldiminoesters is described. The use of a Lewis acid/Lewis base containing bifunctional catalyst preorganizes both reactive substrates to promote enantioselective addition over the racemic background reaction and alternative addition modes. Alcohol additives were found to enhance the enantioselection. The addition product

  [反应：见正文] 描述了有机锌试剂第一次催化、对映选择性加成到 α-醛亚氨基酯上。使用含有双功能催化剂的路易斯酸/路易斯碱预组织两种反应底物，以促进外消旋背景反应和替代加成模式的对映选择性加成。发现醇添加剂可以增强对映体选择。还发现加成产物与剩余底物环化以提供咪唑烷。
• Aryl Substituted Indoles and Their Use as Blockers of Sodium Channels
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20130296281A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to aryl and heteroaryl substituted compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein G, R 1 , and Z 1 -Z 5 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及具有式（I）的芳基和杂芳基取代化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物，其中G、R1和Z1-Z5如规范中所述。本发明还涉及利用式（I）的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• An efficient approach to diarylethene-amino acid photochromic fluorescent hybrids
  作者：Vitaly А. Podshibyakin、Еvgenii N. Shepelenko、Olga Yu. Karlutova、Lyudmila G. Kuzmina、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130758

  日期：2021.11

  quantum yield, decreases with the growth of solvent polarity. The ring-closed isomer C of sterically hindered 5a (R2 = R3 = Me) is stable at room temperature, whereas for 5c (R3 = H), ring opening readily occurs with the speed increasing with the polarity of the solvent. The internal emission of sterically hindered hybrids 5a, 6a and 7a (R2 = R3 = Me) is reversibly modulated in a binary response with

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光
• Orthogonally Protected Schöllkopf’s Bis-lactim Ethers for the Asymmetric Synthesis of α-Amino Acid Derivatives and Dipeptide Esters
  作者：Steven Bull、Marc Hutchby、Adam Sedgwick

  DOI：10.1055/s-0035-1561943

  日期：——

  the aza-enolates of orthogonally protected chiral bis-lactim ethers with electrophiles proceeds with good levels of diastereocontrol to afford trans-alkylated adducts that can be efficiently deprotected via hydrolysis/hydrogenation procedures to afford non-proteinogenic α-amino acid or dipeptide ester derivatives. Alkylation of the aza-enolates of orthogonally protected chiral bis-lactim ethers with electrophiles

  摘要 的氮杂-烯醇化物的烷基化正交保护的手性双内酰亚胺醚与diastereocontrol，得到良好水平电体进行反式烷基化的加合物，可以通过水解/氢化方法有效地脱保护，得到非蛋白原α氨基酸或二肽酯衍生品。 的氮杂-烯醇化物的烷基化正交保护的手性双内酰亚胺醚与diastereocontrol，得到良好水平电体进行反式烷基化的加合物，可以通过水解/氢化方法有效地脱保护，得到非蛋白原α氨基酸或二肽酯衍生品。
• Design and synthesis of a s-triazene based asymmetric organocatalyst and its application in enantioselective alkylation
  作者：Shrawan K. Mangawa、Ashawani K. Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/c5ra11209e

  日期：——

  A very efficient chiral organocatalyst was prepared from the readily available cyanuric chloride.

  一个非常高效的手性有机催化剂是从易得的三聚氯氰酸氯制备的。