(2R,4aR,8R,8aR)-8-Hydroxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester | 154865-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,8R,8aR)-8-Hydroxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,4aR,8R,8aR)-8-hydroxy-7-methylidene-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 154865-95-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: VPXACXPMISMJSD-XRXFAXGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8R,8aR)-8-Hydroxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2R,4aR,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylspiro[4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,2'-oxirane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2-phenyl-7-trimethylsilanylmethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2R,4aR,8R,8aR)-8-Hydroxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4