格隆溴铵杂质28 | 83490-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 格隆溴铵杂质28
• 英文名称: N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 83490-71-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VQKOLBPBJRMCMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  格隆溴铵杂质28 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(phenylglyoxylyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Diversification of α-ketoamides via transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature

  摘要：

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01021b
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-hydroxy-2-phenylethanamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 calcium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到格隆溴铵杂质28
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 催化氧化的简化程序：使用 TEMPO 和次氯酸钙选择性氧化醇、α-羟基酯和酰胺

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶将多种伯多官能团醇、α-羟基酰胺和 α-羟基酯氧化成相应的醛、酮、α-酮酰胺和 α-酮酯。 -1-氧基作为催化剂，次氯酸钙作为氧化剂[TEMPO-Ca(OCl)2]。这种简化的方法不需要任何过渡金属、酸或碱，并且展示了结构多样的醇的受控和选择性氧化，在室温下提供中等至极好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584650

文献信息

• Synthese und Eigenschaften 4-unsubstituierter und 4-monosubstituierter Perhydro-1,5,2-dioxazin-3,6-dione
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19823150913

  日期：——

  säuren 2 bilden mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen und der Substitution an C‐2 entweder Perhydro‐1,5,2‐dioxazin‐3,6‐dione 3, lineare Acylierungsprodukte vom Typ 1 oder Phenylglyoxylsäureamide 4. Aus den Heterocyclen 3 entstehen durch Umsetzung mit Hydrazinen 6 3‐Aminooxazolidin‐2,4‐dione 8.

  N-烷基（芳烷基）glykolohydroxamsäuren 2 bilden mit 1,1'-Carbonyldiimidazol in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen und der Substitution an C-2 entweder Perhydro-1,5,2-dioxazin-3,6-dione 3, linear 1 或 Phenylglyoxylsäureamide 4. Aus den Heterocyclen 3 entstehen durch Umsetzung mit Hydrazinen 6 3-Aminooxazolidin-2,4-dione 8.
• Direct use of formamides as amino group sources via C–N bond cleavage: a catalytic oxidative synthesis of α-ketoamides from acetophenones and formamides under metal-free conditions
  作者：Qiong Zhao、Tao Miao、Xiaobin Zhang、Wei Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob27433k

  日期：——

  An efficient and direct use of formamides as amino group sources for the synthesis of α-ketoamides was developed under metal-free conditions. The reaction was based on the oxidative coupling of acetophenones with formamides and generated the desired products in good yields in the presence of t-BuOOH/I2/PhCO2H.

  在无金属催化条件下，开发了一种高效直接利用甲酰胺作为氨基源合成α-酮酰胺的方法。该反应基于乙酰苯酮与甲酰胺的氧化偶联，在t-BuOOH/I2/PhCO2H的存在下生成了良好的产率。
• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• 新的肟类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东莞市东阳光农药研发有限公司

  公开号：CN112979633A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及新的肟类衍生物及其制备方法和应用，其中，新的肟类衍生物具有如式(I)所示的结构，其中，Q为任选取代的苯基，T为C1‑6烷基取代的四唑基，A为噻唑基、吡唑基或异噁唑基；M为任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷基或卤代C1‑6烷氧基取代的苯基；本发明新的肟类衍生物对黄瓜霜霉病具有优异的防治效果，具备进一步研发的价值。
• Metal-Free Tandem Oxidative Aryl Migration and C–C Bond Cleavage: Synthesis of α-Ketoamides and Esters from Acrylic Derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol502834g

  日期：2014.11.7

  novel tandem metal-free oxidative aryl migration/C–C bond-cleavage reaction, mediated by hypervalent iodine reagent, has been discovered. The presented transformation provided straightforward access to important α-ketoamide and α-ketoester derivatives from readily available acrylic derivatives via a concerted process of 1,2-aryl shift concomitant with C–C bond cleavage.

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

表征谱图