(+/-)-4-amino-1-[2-[N-(N'-benzyl-N'-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexyl)-N-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexanoyloxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-4-amino-1-[2-[N-(N'-benzyl-N'-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexyl)-N-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexanoyloxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: [(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl 6-[6-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hexyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hexanoate
• 化学式: C₃₇H₅₇N₅O₈S
• 分子量: 731.954
• InChiKey: MCXGUXGKAVKRDF-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-amino-1-[2-[N-(N'-benzyl-N'-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexyl)-N-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexanoyloxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-4-amino-1-[2-[N-(N'-benzyl-6-aminohexyl)-6-aminohexanoyloxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 甲基三辛基氯化铵 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-4-amino-1-[2-[N-(N'-benzyl-N'-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexyl)-N-tert-butoxycarbonyl-6-aminohexanoyloxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031