diethyl (3-bromoprop-1-en-2-yl)phosphonate | 91476-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-bromoprop-1-en-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-bromo-2-diethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 91476-10-7
• 化学式: C₇H₁₄BrO₃P
• 分子量: 257.064
• InChiKey: AVOWPJQORCIZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-bromoprop-1-en-2-yl)phosphonate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的Aza-Henry反应全合成抗流感药Zanamivir和Zanaphosphor

  摘要：

  有效的抗流感药物扎那米韦及其膦酸酯同类物，是通过使用硝基作为C4上的潜在氨基，与手性亚磺胺碱进行不对称aza-Henry反应而合成的，手性亚磺胺碱衍生自廉价的d-葡萄糖酸-δ-内酯在C5建立必需的含氮取代基。该方法提供了构建扎那米韦和扎那磷的密集取代的二氢吡喃核芯的有效方法，而无需使用危险的叠氮化物试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02131
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl methylenebisphosphonite 在 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 diethyl (3-bromoprop-1-en-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de diènes-1,4 fonctionnalisés par addition de zinciques allyliques fonctionnalisés sur des alcynes vrais et leur cyclisation en hétérocycles ou carbocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99569-x

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Transition-state analogue inhibitors of chorismate mutase
  作者：Trafford Clarke、Jon D. Stewart、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81357-0

  日期：——

  The synthesis of seven bi- and tricyclic chorismate analogues 9-15 and their biological evaluation as mutase inhibitors is described. A tandem Cope rearrangement/Diels-Alder cycloaddition strategy was employed to prepare tricyclo[3.3.1.02,7]non-3-enes functionalized with carboxylic and/or phosphonic acid groups.

  描述了七个双和三环分支酸类似物9-15的合成及其作为突变酶抑制剂的生物学评估。采用串联Cope重排/ Diels-Alder环加成策略制备被羧基和/或膦酸基团官能化的三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3- enes 。
• DIMETHYL 3-CHLOROPROP-1-EN-2-YLPHOSPHONATE. PART 3. ALKYLATION OF ANIONIC O AND C NUCLEOPHILES AND PREPARATION OF 1-ALKENYL-2-PHOSPHONATES
  作者：Igor E. Gurevich、John C. Tebby、Alla V. Dogadina、Boris I. Ionin

  DOI：10.1080/10426509908037001

  日期：1999.5.1

  methoxide, ethoxide, thiocyanate, methyl and ally1 Grignard reagents and acetamidomalonate—the latter reactions leading to 2-phosphorylated 1-butene, 1,5-hexadiene and C-alkylated α-aminoacids. Diethyl malonate and ethyl acetoacetate give mixtures of mono and dialkylated products whereas ethyl cyanoacetate gives only dialkylated product. Acetylacetone gives a dialkylated product - the monoalkylated intermediate

  摘要 在合适的反应条件下，2-磷酸化 3-氯丙烯 1 单烷基化甲醇盐、乙醇盐、硫氰酸盐、甲基和烯丙基 1 格氏试剂和乙酰氨基丙二酸酯——后者反应导致 2-磷酸化 1-丁烯、1,5-己二烯和 C-烷基化α-氨基酸。丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯产生单烷基化产物和二烷基化产物的混合物，而氰基乙酸乙酯仅产生二烷基化产物。乙酰丙酮产生二烷基化产物 - 单烷基化中间体经历酰基裂解得到 2-磷酸化 5-己烯-2-one 作为主要产物。描述了通过甲醛和亚甲基二膦酸酯之间的 Homer-Wittig 反应制备 2-磷酸化 3-卤代丙烯的一种新的简单途径。
• Umpolung synthesis of branched α-functionalized amines from imines via photocatalytic three-component reductive coupling reactions
  作者：Angel L. Fuentes de Arriba、Felix Urbitsch、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c6cc09172e

  日期：——

  A three component reductive coupling reaction of a (hetero)aromatic amine, a (hetero)aromatic aldehyde and an electron deficient olefin catalysed by eosin Y under green LED light irradiation, for the direct...

  曙红Y在绿色LED光下催化的（杂）芳香胺，（杂）芳香醛和缺电子烯烃的三组分还原偶联反应，用于直接...
• Efficient synthesis of allylamines from a novel (E)-2,3-difunctionalized allyl bromide
  作者：Maha Ameur、Aïcha Arfaoui、Hassen Amri

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.392

  日期：——

  We report a new procedure for highly stereoselective synthesis of difunctionalized allyl and vinyl bromides E-4 and E-5 via a tandem reaction of bromination-dehydrobromination of tetraethyl prop-2-ene-1,2-diyldiphosphonate in the presence of DBU in acetonitrile at room temperature. The coupling reaction of allyl bromide E-4 with various primary amines in methanol at 0 °C, followed by S N2’ reaction

  我们报告了一种新的高立体选择性合成双官能化烯丙基和乙烯基溴化物 E-4 和 E-5 的新方法，通过在乙腈中 DBU 存在下，四乙基丙-2-烯-1,2-二基二膦酸酯的溴化-脱溴化氢的串联反应在室温下。在 0 °C 下，烯丙基溴 E-4 与各种伯胺在甲醇中的偶联反应，然后是 S N2' 反应，提供了一个新的 1-（烷基氨基）丙-2-烯-1,2-二基二膦酸四乙酯家族 6高产。