3,4-dichloro-N,N-diethylbenzamide | 7506-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 3,4-Dichlor-benzoesaeure-diethylamid；3,4-Dichloro-N,N-diethyl-benzamide
• CAS: 7506-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• mdl: MFCD01215593
• 分子量: 246.136
• InChiKey: JSZUNEIMRSODOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N,N-diethylbenzamide 在 二(1-甲基丙基)镁 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 sBu2Mg 在甲苯中对芳香族化合物和杂环化合物进行定向区域选择性邻位、邻位'-镁化

  摘要：

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。

  DOI：

  10.1039/d1sc01777b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯三氯苄 、 三乙胺 在 heptamethyl cobyrinate perchlorate 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3,4-dichloro-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  聚合成对电解从空气中引入氧原子从有机三氯化物一锅法合成叔酰胺

  摘要：

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00161

文献信息

• Visible light-driven photocatalytic duet reaction catalyzed by the B12-rhodium-titanium oxide hybrid catalyst
  作者：Keita Shichijo、Mamoru Fujitsuka、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121058

  日期：2020.2

  imply that electron transfer from the titanium oxide to Co(III) center of the B12 complex occurred by the visible light irradiation. Benzotrichloride was converted to N,N-diethylbenzamide by the visible light irradiation catalyzed by the hybrid catalyst in air at room temperature. Both the conduction band electron and valence band hole of the catalyst were utilized for the reaction to form the amide

  合成了由B 12配合物和铑离子（Rh 3+）改性的氧化钛组成的杂化催化剂，用于可见光驱动的B 12激发的催化反应。杂化催化剂在氧化钛表面上含有4.93×10 -6 molg -1的B 12络合物和5.43×10 -5 molg -1的Rh（III）离子。在作为牺牲试剂的三乙胺（Et 3 N）存在下，杂化催化剂的可见光照射（λ≥420 nm）显示出在B 12的Co（I）状态下典型的390 nm吸收。通过漫反射紫外可见光谱分析监测该配合物，这意味着电子从二氧化钛转移到B 12配合物的Co（III）中心是通过可见光辐射发生的。在室温下，在空气中，由杂化催化剂催化的可见光辐射将三氯化苯转化为N，N-二乙基苯甲酰胺。催化剂的导带电子和价带孔均用于反应以形成酰胺产物。提出了二重反应的反应机理。
• Visible Light‐Driven, One‐pot Amide Synthesis Catalyzed by the B₁₂Model Complex under Aerobic Conditions
  作者：Hui Tian、Hisashi Shimakoshi、Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/cplu.201800522

  日期：2019.3

  was developed. It provides a convenient and efficient way to synthesize amides. Based on this method, trichlorinated organic compounds were converted into amides in the presence of an amine under aerobic conditions at room temperature in a one-pot procedure. Various trichlorinated organic compounds and an amine source, such as primary, secondary, and cyclic amines, have been evaluated for this transformation

  开发了一种以B12络合物为催化剂，以[Ir（dtbbpy）（ppy）2] PF6为光敏剂的可见光响应型催化体系。它提供了一种方便有效的合成酰胺的方法。基于该方法，在有氧条件下，在室温下，通过一锅法在胺的存在下将三氯化有机化合物转化为酰胺。已评估了各种三氯化有机化合物和胺源（例如伯胺，仲胺和环状胺）的转化情况，从而以中等至极好的收率提供了预期的产物。值得注意的是，产物的形成取决于在好氧条件下获得酰胺而在厌氧条件下获得部分脱氯产物的反应气氛。由于此协议不含有害试剂，
• A 60-times faster digital-discovery-compatible reaction setup with enhanced safety for chemical applications
  作者：Andrey N. Lebedev、Konstantin S. Rodygin、Svetlana A. Vakhrusheva、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d3gc04064j

  日期：——

  sustainable solutions, especially given the often dangerous nature of the chemicals used. This study introduces a technique for addressing these challenges by encapsulating chemicals within 3D-printed polymeric cylinders designed for various chemical transformations. The studied encapsulation method not only exhibits reaction yields comparable to those of established methodologies, but also significantly increases

  现代实验室实践需要更安全、高效、更绿色和可持续的解决方案，特别是考虑到所使用的化学品通常具有危险性。这项研究引入了一种技术，通过将化学品封装在专为各种化学转化而设计的 3D 打印聚合物圆柱体中来解决这些挑战。研究的封装方法不仅表现出与现有方法相当的反应产率，而且还显着提高了实验室实践的安全性和程序效率。特别设计的胶囊可溶于常见的有机溶剂，有助于在反应时控制其化学成分的释放。这些胶囊与多种试剂的固有兼容性强调了它们被视为可持续实验室实践新方法的潜力。封装技术为手动处理挥发性、有毒和易燃试剂提供了一种更安全的替代方案，从而减轻了潜在危险。这意味着与化学品处理相关的风险显着降低，同时简化了传统耗时的程序。改变胶囊的几何和化学性质可以封装各种物质和反应，从而证明了它们的适应性。鉴于其变革潜力，该技术为化学领域的未来努力提供了新的机遇。封装化学品的方法可能有助于预期的数字发现范式转变，开创一个简化、
• INSECT REPELLENTS. III. N,N-DIETHYLAMIDES¹
  作者：E. T. McCABE、W. F. BARTHEL、S. I. GERTLER、S. A. HALL

  DOI：10.1021/jo01369a003

  日期：1954.4
• US3941783A
  申请人：——

  公开号：US3941783A

  公开（公告）日：1976-03-02