描述了
2'-脱氧腺苷和
2'-脱氧鸟苷(12a-15a和12b-15b)的螺环类似物的合成。
铑经重
溴化反应(16),还原反应(18)和乙酰化反应(19)从2-
溴-2-
溴甲基环丙烷17制得的
重氮乙酸乙酯与
亚甲基环丙烷19的催化反应,得到了所有四种异构的螺
环戊烷20a-20d的混合物。
水解得到羟基
羧酸21a-21d。分离的近端+内侧-syn异构体21a + 21b和内侧抗+远端+异构体21c + 21d的乙酰化提供了
乙酸酯22a + 22b和22c + 22d。由二苯基
磷酰基
叠氮化物在
叔丁醇中分别与混合物22a + 22b和22c + 22d进行的Curtius重排导致BOC-
氨基螺
环戊烷23a + 23b和23c + 23d。脱乙酰基后,分离所有异构体24a-24d并脱保护,得到
氨基
螺戊烷盐酸盐25a-25d。游离碱的稳定性有限。经由
6-氯嘌呤衍
生物26a-26d或30a-30d将杂环部分引入