2-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol | 910656-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
• 英文别名: 2-(5-Amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
• CAS: 910656-46-1
• 化学式: C₆H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 211.144
• InChiKey: RKDSYMWBBAVWTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-7-methanesulfonyloxymethylindolizine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 2-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol 生成 3-(4-fluorophenyl)-7-[5-(1-hydroxy-1-trifluoromethylpropyl)-2-imino[1,3,4]oxadiazol-3-ylmethyl]indolizine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDOLIZINE INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE

  摘要：

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这些5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物组合使用，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的疾病、疾病或疾病。

  公开号：

  US20130005721A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-trifluoromethylbutyric acid ethyl ester 在 hydrazine hydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  [FR] INHIBITEURS INDOLIZINE DE 5-LIPOXYGÉNASE

  摘要：

  公开号：

  WO2011038086A3

文献信息

• The Discovery of Setileuton, a Potent and Selective 5-Lipoxygenase Inhibitor
  作者：Yves Ducharme、Marc Blouin、Christine Brideau、Anne Châteauneuf、Yves Gareau、Erich L. Grimm、Hélène Juteau、Sébastien Laliberté、Bruce MacKay、Frédéric Massé、Marc Ouellet、Myriam Salem、Angela Styhler、Richard W. Friesen

  DOI：10.1021/ml100029k

  日期：2010.7.8

  The discovery of novel and selective inhibitors of human 5-lipoxygenase (5-LO) is described. These compounds are potent, orally bioavailable, and active at inhibiting leukotriene biosynthesis in vivo in a dog PK/PD model. A major focus of the optimization process was to reduce affinity for the human ether-a-go-go gene potassium channel while preserving inhibitory potency on 5-LO. These efforts led

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。
• Novel Pharmaceutical Compounds
  申请人：Blouin Marc

  公开号：US20090227638A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The instant invention provides compounds of Formula (Ia) which are leukotriene biosynthesis inhibitors, wherein X is O or S, Y is O, S, —NR 6 —CHR 7 — or —NR 8 —C(O)— and A is selected from 5-membered aromatic heterocyclic ring, 6-membered aromatic heterocyclic ring, naphthelenic or heterobicyclic aromatic ring system, phenyl and benzyl. A is optionally mono- or disubstituted. Compounds of Formula (Ia) are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了化合物式（Ia）的化合物，它们是白三烯生物合成抑制剂，其中X为O或S，Y为O，S，-NR6-CHR7-或-NR8-C（O）-，而A选自5-成员芳香杂环环，6-成员芳香杂环环，萘环或杂双环芳香环系统，苯基和苄基。A可选择单取代或双取代。化合物（Ia）的化合物作为抗动脉粥样硬化，抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂是有用的。
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Blouin Marc

  公开号：US20090030048A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The instant invention provides compounds of Formula Ia which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula Ia are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了Ia式化合物，它们是白三烯生物合成抑制剂。Ia式化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Substituted Quinolines as Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis
  申请人：Ducharme Yves

  公开号：US20090054483A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula (I) are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了化合物(I)的公式，它们是白三烯生物合成抑制剂。公式(I)的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：US07553973B2

  公开（公告）日：2009-06-30

  The instant invention provides compounds of Formula Ia which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula Ia are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了Ia式化合物，它们是白三烯生物合成抑制剂。Ia式化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。