4-benzyloxy-2-hydroxymethylpiperidine-3,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-hydroxymethylpiperidine-3,5-diol
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol；(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxypiperidine-3,5-diol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: AIPGCDPTWDFFHG-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-hydroxymethylpiperidine-3,5-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖中简单合成 1-脱氧野尻霉素衍生物

  摘要：

  在d-葡萄糖的C-5位置插入氨基功能，伴随构型反转，然后与C-1处的潜在醛形成亚胺并同时还原，最终获得了1-去氧诺吉霉素骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926369
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-yl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-benzyloxy-2-hydroxymethylpiperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖中简单合成 1-脱氧野尻霉素衍生物

  摘要：

  在d-葡萄糖的C-5位置插入氨基功能，伴随构型反转，然后与C-1处的潜在醛形成亚胺并同时还原，最终获得了1-去氧诺吉霉素骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926369

文献信息

• The 4-nitrobenzenesulfonyl group as a convenient N-protecting group for iminosugars—synthesis of oligosaccharide inhibitors of heparanase
  作者：Zsuzsánna Csíki、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.042

  日期：2010.1

  The 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) group can be used advantageously for the protection of the ring nitrogen atom of iminosugars. This group is conveniently introduced, is stable to most of the standard carbohydrate transformations and can be removed under mild conditions. The applicability of the nosyl group is demonstrated by the synthesis of sulfated oligosaccharides which are inhibitors of the enzyme

  4-硝基苯磺酰基（nosyl）可有利地用于保护亚氨基糖的环氮原子。方便地引入该组，该组对大多数标准碳水化合物转化稳定，并且可以在温和条件下除去。通过合成硫酸化的寡糖（其是乙酰肝素酶的抑制剂），可以证明糖基的适用性。所述ñ - （4-硝基苯磺酰基）基团是正交与叠氮基函数。
• METHOD FOR THE TREATMENT OF POMPE DISEASE USING 1-DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVES
  申请人：AMICUS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180221357A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention provides a method for increasing the activity of a mutant or wild-type α-glucosidase enzyme in vitro and in vivo by contacting the enzyme with a specific pharmacological chaperone which is a derivative of 1-deoxynojirimycin. The invention also provides a method for the treatment of Pompe disease by administration of chaperone small molecule compound which is a derivative of 1-deoxynojirimycin. The 1-deoxynojirimycin derivative is substituted at the N or C1 position. Combination therapy with replacement α-glucosidase gene or enzyme is also provided.
• Unambiguous Syntheses of 3-O-Benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol
  作者：Péter Fügedi、Zsuzsánna Csíki

  DOI：10.1055/s-0029-1218850

  日期：2010.8

  Short and unambiguous syntheses of 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol are described. The compound previously reported as 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol (Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035) is shown to be actually 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-l-iditol.

  本文描述了 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇和 -l-iditol 的简短而明确的合成。之前报道的 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇化合物（Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035）实际上是 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-iditol。
• A Short and Simple Synthesis of 1-Deoxynojirimycin Derivatives from<scp>d</scp>-Glucose
  作者：Sukhendu B. Mandal、Ashim Roy、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-2006-926369

  日期：——

  Insertion of an amino functionality at C-5 of d-glucose with inversion of configuration, followed by imine formation with the latent aldehyde at C-1 and concomitant reduction furnished the 1-deoxynojirimycin skeleton.

  在d-葡萄糖的C-5位置插入氨基功能，伴随构型反转，然后与C-1处的潜在醛形成亚胺并同时还原，最终获得了1-去氧诺吉霉素骨架。