(2-thioxovinylidene)triphenylphosphorane | 73818-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-thioxovinylidene)triphenylphosphorane
• 英文别名: Triphenylphosphoranylidenthioketen；thioketenylidenetriphenylphosphorane；(Triphenylphosphoranyliden)ethenthion；Thioketenylidentriphenylphosphoran
• CAS: 73818-56-1
• 化学式: C₂₀H₁₅PS
• 分子量: 318.379
• InChiKey: OPJFLWOJCMCPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-thioxovinylidene)triphenylphosphorane 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von ethinyltriphenylphosphoniumsalzen mit phosphylyliden

  摘要：

  Ethinylphosphonium盐4与基亚甲基反应5，得到1.3双（三苯）propenid-阳离子盐6，而从4与benzylidenetriphenylphosphorane 10 α和isopropylidenetriphenylphosphorane 10 β的1.3-diphosphaallyl阳离子盐13在立体特异性反应形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89049-8
• 作为产物：
  描述：

  <(Carboxy)-(triphenylphosphoranyliden)-methyl>-triphenyl-phosphonium (Inneres Salz) 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2-thioxovinylidene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of triphenylphosphoranylideneketene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01016a045

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Chemistry of Phosphorus Ylides, 13¹Reactions with Phosphacumulenes. VII: Novel Synthesis of Pyridazinones and Pyridazinethiones from the Reaction of Cumulated Phosphorus Ylides with Monohydrazones of<i>α</i>-Diketones, Acenaphthenequinone, and Indantrione
  作者：Fouad M. Soliman、El-Sayed M. Yakout、Medhat M. Said

  DOI：10.1246/bcsj.67.2162

  日期：1994.8

  monohydrazone 8 and indantrione monohydrazone 16 has been studied. In some cases the resulted phosphoranes directly cyclize by an intramolecular Wittig reaction with the formation of pyridazinones 4a, 6, 9, 12, and 17 and pyridazinethione 4b. Structure of the new products were assigned according to consistent analytical and spectroscopic data.

  已经研究了活性磷枯草烯 2a、b 对不同 α-二酮单腙1、5、11 和13、苊醌单腙8 和阴丹三酮单腙16 的行为。在某些情况下，生成的正膦通过分子内 Wittig 反应直接环化，形成哒嗪酮 4a、6、9、12 和 17 和哒嗪硫酮 4b。根据一致的分析和光谱数据分配新产品的结构。
• CHEMISTRY OF PHOSPHORUS YLIDES 17. REACTIONS WITH PHOSPHACUMULENES X. THE BEHAVIOUR OF PHOSPHACUMULENES TOWARDS <i>o</i>-AND <i>p</i>-QUINONES. FACILE SYNTHESIS OF CYCLOBUTANEDIONE DERIVATIVES
  作者：Medhat M. Said、Soher S. Maigali、Fouad M. Soliman

  DOI：10.1080/10426509608029636

  日期：1996.1.1

  Abstract The reactions of the active phosphacumulenes, (2-oxovinylidene)-(7a) and (2-thioxovinylidene)triphenylphosphorane (7b) with several o-(8, 12, 14, 16) and p-quinones (18, 20, 22, 24) have been studied. Phosphoranylidene-cyclobutanediones (11a, 13a, 15a, 17a, 19a, 21a, 23a, 25a) and dithioxo-cyclobutylidenes (11b, 13b, 15b, 17b, 19b, 21b, 23b, 25b) were obtained and identified on the basis of

  摘要 活性磷枯草烯、(2-oxovylidene)-(7a) 和 (2-thioxovylidene)triphenylphosphorane (7b) 与几种邻 (8, 12, 14, 16) 和对醌 (18, 20, 22) 的反应, 24) 进行了研究。亚磷酸基环丁二酮（11a、13a、15a、17a、19a、21a、23a、25a）和二硫代环丁二酮（11b、13b、15b、17b、19b、21b、25b和23b的基础上鉴定）分析和光谱研究。
• Chemistry of phosphorus ylides 31: Reaction of azidocoumarin with active phosphonium ylides, synthesis and antitumour activities of chromenones
  作者：SOHER S MAIGALI、MANSOURA A ABD-EL-MAKSOUD、FOUAD M SOLIMAN

  DOI：10.1007/s12039-013-0496-5

  日期：2013.11

  The reaction of 4- azidochromen-2-one (1) with the nucleophilic phosphacumulene ylides 2, 8, and 12 afforded the new heterocyclic triazoles, triazepines, aziridine, pyrrolone containing a coumarin moiety. Cycloaddition reactions took place first to give triazoline 3 and 9. The triazolines rearranged to the triazepines 4, 10, and 13 accompanied by elimination of triphenylphosphine leading to the phosphorus-free

  4- azidochromen -2-酮（反应1）与亲核phosphacumulene叶立德2，8，和12提供的新的杂环三唑，triazepines，氮丙啶，含有香豆素结构部分吡咙。首先进行环加成反应，得到三唑啉3和9。所述triazolines重排成triazepines 4，10，和13伴随着的三苯基膦的消除导致无磷triazepines 5，11，此外，氮丙啶6经由氮挤出，制作从所述三唑3，然后扩环到吡咯烷酮7。另一方面，阿齐多古马林1与磷杂烯产量15的反应表现出不同的行为，并提供了三嗪17和and酮18。化合物的抗肿瘤活性3，4，6，和11进行评价，在体外，针对（乳房：MCF-7和肝：HPEG2）人实体瘤细胞系。他们显示的值接近于参考药物阿霉素所记录的值。 当叠氮基色酮与活性磷酸ac反应时，它会生成三唑-，三氮杂ze-，叠氮基-和吡咯二酮衍生物。此外，研究了叠氮化物对Phosphallene
• Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1709 - 1719
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmid, Guenter、Sandmeier, Dieter、Schade, Gerold、Oechsner, Helmut

  DOI：——

  日期：——