(2S)-N-Bromoacetylproline methyl ester | 143601-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-Bromoacetylproline methyl ester
• 英文别名: 1-(2-bromoacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2-bromoacetyl)-L-prolinate；BrCH2ProOMe；Methyl (L)-N-(bromoacetyl)prolinate；methyl (2S)-1-(2-bromoacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 143601-48-3
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 250.092
• InChiKey: HRDFBVJXJFDTHU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-Bromoacetylproline methyl ester 在 氨 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 维达列汀杂质44
  参考文献：
  名称：

  Lenman, Morag M.; Ingham, Scott L.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 1, p. 85 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-N-Bromoacetylproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚 (C-2) 光催化烷基化对色氨酸保护的肽序列进行后合成功能化

  摘要：

  我们报告了在可见光照射下用活化的 α-溴-羰基化合物对色氨酸和含色氨酸的肽进行选择性、温和和有效的 C-H 功能化。该协议的效率由广泛的底物范围和氨基酸侧链中存在的敏感官能团的出色耐受性概述。该方法可以成功扩展到访问药物肽缀合物支架。

  DOI：

  10.1039/d1cc01822a

文献信息

• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Demethylative Alkylation of Methionine Residue by Employing the Sulfonium as the Key Intermediate
  作者：Qi-Long Hu、Jia-Tian Liu、Jian Li、Yang Ge、Zhendong Song、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03241

  日期：2021.11.5

  Methionine (Met) offers a valuable handle to achieve peptide chemical modification owing to its unique thioether functional group. In contrast with cysteine, the site-selective functionalization of the hydrophobic and redox-sensitive thioether motif on peptides is still challenging, and strategies for diversification on the Met residue are rarely disclosed. Herein we report a transition-metal-free

  由于其独特的硫醚官能团，蛋氨酸 (Met) 为实现肽化学修饰提供了一种有价值的方法。与半胱氨酸相比，肽上疏水和氧化还原敏感的硫醚基序的位点选择性功能化仍然具有挑战性，并且很少公开 Met 残基多样化的策略。在这里，我们报告了一种无过渡金属和氧化还原中性方法，用于具有底物多样性的 Met 多样化，可用于合成环肽。
• High-Throughput Screening and Hit Validation of Extracellular-Related Kinase 5 (ERK5) Inhibitors
  作者：Stephanie M. Myers、Ruth H. Bawn、Louise C. Bisset、Timothy J. Blackburn、Betty Cottyn、Lauren Molyneux、Ai-Ching Wong、Celine Cano、William Clegg、Ross. W. Harrington、Hing Leung、Laurent Rigoreau、Sandrine Vidot、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Tim Hammonds、David R. Newell、Ian R. Hardcastle

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00155

  日期：2016.8.8

  The extracellular-related kinase 5 (ERK5) is a promising target for cancer therapy. A high-throughput screen was developed for ERK5, based on the IMAP FP progressive binding system, and used to identify hits from a library of 57 617 compounds. Four distinct chemical series were evident within the screening hits. Resynthesis and reassay of the hits demonstrated that one series did not return active

  细胞外相关激酶5（ERK5）是癌症治疗的有希望的目标。基于IMAP FP渐进结合系统，针对ERK5开发了高通量筛选，并用于从57 617种化合物的文库中鉴定命中。筛选命中明显有四个不同的化学系列。命中的重新合成和重新测定表明，一个系列没有返回活性化合物，而三个系列返回了活性命中。结构活性研究表明，4-苯甲酰基吡咯-2-羧酰胺药效团具有很好的进一步开发潜力。鉴定了最小的激酶结合药效基团，关键实例证明了对ERK5的选择性优于p38α激酶。
• N-sulfonylindoline derivatives, their preparation and the pharmaceutical
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05338755A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  The invention relates to N-sulfonyl derivatives of formulae (I)" and (I)' ##STR1## and to pharmaceutical compositions in which they are present. The compounds have an affinity for the vasopressin and ocytocin receptors.

  这项发明涉及到式(I)和(I)'的N-磺酰基衍生物，以及它们存在的药物组合物。这些化合物具有对抗利尿素和催产素受体的亲和力。
• Lenman, Morag M.; Lewis, Arwel; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2297 - 2311
  作者：Lenman, Morag M.、Lewis, Arwel、Gani, David

  DOI：——

  日期：——