ethyl 2-bromo-2-cyclopentylacetate | 35657-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-cyclopentylacetate
• CAS: 35657-98-8
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: STUDWPIFXGYVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-cyclopentylacetate 在 正丁基锂 、 dicyclohexylmethylamine 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 ethyl (E)-7-[2-[(tert-butoxycarbonylamino)methylamino]-7-quinolyl]-2-cyclopentyl-5,5-dimethyl-4-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The invention relates to selected macrocyclic compounds, and their use in the treatment or prevention of diseases and disorders. In particular, though not exclusively, the invention relates to the use of selected macrocyclic compounds in the treatment or prevention of diseases that are caused by (1) cell death due to various causes and (2) inflammation. Such diseases can affect all parts of the body, including the central and peripheral nervous systems, all organs and tissues, the muscles, the vasculature and the bones.

  公开号：

  WO2023223057A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酰氯 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-bromo-2-cyclopentylacetate
  参考文献：
  名称：

  钴-双恶唑啉催化的外消旋α-溴酯与芳基格氏试剂的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5109084

文献信息

• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-c]PYRIDIN-7(6H)-ONES AND PYRAZOLO[3,4-c]PYRIDIN-7(6H)-ONES AS INHIBITORS OF BET PROTEINS<br/>[FR] 1H-PYRROLO [2,3-C] PYRIDINE -7(6H)-ONES ET PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDINE-7(6H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES BET
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2015164480A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to substituted pyrrolopyridinones and substituted pyrazolopyridinones which are inhibitors of BET proteins such as BRD2, BRD3, BRD4, and BRD-t and are useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及取代吡咯吡啶酮和取代吡唑吡啶酮，它们是BET蛋白（如BRD2、BRD3、BRD4和BRD-t）的抑制剂，并且在治疗癌症等疾病中具有用途。
• Discovery and Preclinical Pharmacology of INE963, a Potent and Fast-Acting Blood-Stage Antimalarial with a High Barrier to Resistance and Potential for Single-Dose Cures in Uncomplicated Malaria
  作者：Benjamin R. Taft、Fumiaki Yokokawa、Tom Kirrane、Anne-Catherine Mata、Richard Huang、Nicole Blaquiere、Grace Waldron、Bin Zou、Oliver Simon、Subramanyam Vankadara、Wai Ling Chan、Mei Ding、Sandra Sim、Judith Straimer、Armand Guiguemde、Suresh B. Lakshminarayana、Jay Prakash Jain、Christophe Bodenreider、Christopher Thompson、Christian Lanshoeft、Wei Shu、Eric Fang、Jafri Qumber、Katherine Chan、Luying Pei、Yen-Liang Chen、Hanna Schulz、Jessie Lim、Siti Nurdiana Abas、Xiaoman Ang、Yugang Liu、Iñigo Angulo-Barturen、María Belén Jiménez-Díaz、Francisco Javier Gamo、Benigno Crespo-Fernandez、Philip J. Rosenthal、Roland A. Cooper、Patrick Tumwebaze、Anna Caroline Campos Aguiar、Brice Campo、Simon Campbell、Jürgen Wagner、Thierry T. Diagana、Christopher Sarko

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01995

  日期：2022.3.10

  A series of 5-aryl-2-amino-imidazothiadiazole (ITD) derivatives were identified by a phenotype-based high-throughput screening using a blood stage Plasmodium falciparum (Pf) growth inhibition assay. A lead optimization program focused on improving antiplasmodium potency, selectivity against human kinases, and absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity properties and extended pharmacological

  使用血液分期恶性疟原虫( Pf ) 生长抑制试验，通过基于表型的高通量筛选鉴定了一系列 5-芳基-2-氨基-咪唑并噻二唑( ITD ) 衍生物。一项主要优化计划侧重于提高抗疟原虫效力、对人类激酶的选择性以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性以及扩展的药理学特征，最终鉴定出INE963 ( 1 )，证明了对Pf 3D7的有效细胞活性。 EC 50 = 0.006 μM）并达到“青蒿素样”杀灭动力学在体外，寄生虫清除时间<24小时。单剂量 30 mg/kg 在Pf人源化严重联合免疫缺陷小鼠模型中完全治愈。INE963 ( 1 ) 在药物选择研究中还表现出很高的抗药性屏障和跨物种的长半衰期 ( T 1/2 )。这些特性表明INE963 ( 1 )具有巨大的潜力，可以通过短剂量方案为简单的疟疾提供治愈性疗法。由于这些原因，INE963 ( 1 ) 通过 GLP 毒理学研究取得了进展，目前正在进行 Ph1
• 由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN111138405A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法，属于化学合成及光刻材料领域。该光酸产生剂的结构通式为：式中，R1为和中的一种；R2为烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、含酯基的烷基和含氟烷基中的一种。该光酸产生剂的合成方法为：将广藿香醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体；将所述中间体与(环己‑1,5‑二烯基氧基)‑三甲基‑硅烷、四亚甲基亚砜、三氟乙酸酐进行反应，得到所述磺酸锍盐类光酸产生剂。本发明所采用的原料广藿香醇具有较大分子量，其形成的光酸产生剂也具有较大分子量，可降低光酸产生剂的扩散，有利于改善边缘粗糙度，减小线宽粗糙度，提高分辨率。
• 含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN111116426A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及光刻胶技术领域，具体公开了一种含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法，所述光致酸产生剂包括阴离子和阳离子，所述阴离子与所述阳离子分别具有如下结构：其中R表示烷基、环烷基、杂烷基或杂环烷基，P1、P2和P3分别独立地表示氢原子或者具有1至12个碳原子的任选取代的烷基。本发明制备的光致酸产生剂在具有良好亲水性的同时可以提高在有机溶剂中的溶解性，能有效抑制酸的扩散。本发明还提供了所述含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂的制备方法，通过以广藿香醇为反应起始物进反应后再与卤化锍进行反应得到含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂，其制备方法简单。
• High Chelation Control of Three Contiguous Stereogenic Centers in the Reformatsky Reactions of Indium Enolates with α-Hydroxy Ketones:  Unexpected Stereochemistry of Lactone Formation
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Yuji Okabe、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol060943m

  日期：2006.7.1

  of chelated bicyclic transition state involving highly diastereoselective construction of three contiguous stereogenic centers in the Reformatsky reaction of indium enolates with alpha-alkoxy/hydroxy ketones is proposed. alpha-Hydroxy ketones with indium enolates furnished highly diastereoselective lactones, while alpha-alkoxy ketones gave acyclic esters in moderate selectivities. X-ray structure analyses

  [反应：见正文]提出了一种船型螯合双环过渡态，其涉及在烯醇铟与α-烷氧基/羟基酮的Reformatsky反应中高度连续的三个非立体异构中心的非对映选择性构建。带有烯醇化铟的α-羟基酮提供了非对映选择性内酯，而α-烷氧基酮具有中等选择性的无环酯。关键产品的X射线结构分析清楚地表明了产品的意外立体化学和反应途径。