10-bromo-9-phenyl-2,7-di-tert-butylanthracene | 1428307-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-bromo-9-phenyl-2,7-di-tert-butylanthracene
• CAS: 1428307-76-9
• 化学式: C₂₈H₂₉Br
• 分子量: 445.442
• InChiKey: LJOSNPHAFXSKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-9-phenyl-2,7-di-tert-butylanthracene 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-hydroxy-10-phenyl-2,7-di-tert-butylanthrone
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of boron-doped tri(9,10-anthrylene)s

  摘要：

  9,10-Dianthryl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene derivatives bearing two peripheral chloro (3) or bromo (5) substituents have been synthesized. X-ray crystallography reveals a mutually perpendicular orientation of the individual planes within each of the molecules. The two bromo substituents in 5 can be replaced by NMe2 (6) or thiophen-2-yl (7) groups using Me3Sn-NMe2 or nBu(3)Sn-C4H3S and Pd-mediated C-N or C-C coupling protocols. Compounds 3, 5, and 7 show TICT photoluminescence and a pronounced positive solvatochromism in agreement with a charge-separated excited state. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.036
• 作为产物：
  描述：

  9-phenyl-2,7-di-tert-butylanthracene 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到10-bromo-9-phenyl-2,7-di-tert-butylanthracene
  参考文献：
  名称：

  掺硼三（9,10-蒽）s：合成，结构表征和光电性质

  摘要：

  9,10-二溴-9,10-二氢-9,10-二硼蒽蒽（9,10-二溴-DBA，3）与两个当量的9-lithio-2,6-或9-lithio-2的反应， 7-二叔丁基蒽生成了相应的9,10-二蒽基DBA，具有两个（4）或四个（5）内向叔丁基。由于绕环外BC键的旋转受阻，化合物4以两个阻转异构体4和4'的形式存在。X射线晶体学图5表明，面对的叔丁基之间的整体相互作用是吸引而不是排斥的。即使在解决方案中，4 /4′和5对空气和湿气稳定几个小时。用带有苯基（R = Ph），二聚三甲基叔丁基（R = Mes 2 B）或N，N- di（对甲苯基）氨基的10-硫代-9-R-2,7-二叔丁基蒽处理3（R =托尔2 N）基团，得到相应的9,10- dianthryl-DBA衍生物9 - 11在中度至良好的产率。在这些分子中，所有四个可溶解的叔丁基均朝外。的固态结构4，5，9，和10揭示了环外BC键的扭曲构

  DOI：

  10.1002/chem.201202280

文献信息

• Effects of boron doping on the structural and optoelectronic properties of 9,10-diarylanthracenes
  作者：Claas Hoffend、Martin Diefenbach、Estera Januszewski、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Max C. Holthausen、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c3dt51035b

  日期：——

  Key structural and optoelectronic properties of 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene (DBA) derivatives carrying mesityl (2a), 2-methylnaphthyl- (2b) and 9-phenyl-2,7-di-tert-butylanthryl (2c) substituents at the boron atoms have systematically been compared with the properties of their all-carbon congeners 4a–c. The experimental investigations have been augmented by quantum-chemical calculations. Steric repulsion leads to large dihedral angles between the aryl substituents and the DBA (2a–c) or anthrylene (4a–c) cores; as a result, the B–C bonds of 2a–c are kinetically shielded from hydrolysis and oxidative degradation. Lithium metal reduces the mesityl derivative 2a to the inverse sandwich complexes [Li(OR2)n]2[2a] (X-ray crystallography; OR2 = THF, n = 2; Et2O, n = 1). In line with the nodal structures of the LUMO of 2a/HOMO of [Li(THF)2]2[2a], the C–C bond lengths of the anionic fragment [2a]2− show characteristic differences to those of 2a and come close to the C–C bond lengths of the isoelectronic species 4a. X-ray crystallography on anti-2b × 2 C6H6 and anti-4b × 2 C6H6 reveals an essentially identical packing of the main molecules. The benzene solvate molecules, however, interact in a very different manner with anti-2b or anti-4b, which can be traced down to subtle disparities between the electron density distributions of the two compounds. 2a–c undergo a photoinduced aryl-to-DBA charge transfer; the back electron transfer results in blue (2a), green (2b) and red (2c) emission, albeit with low quantum yields. 4a–c are characterised by a local π–π* photoexcitation of the central 9,10-anthrylene fragments and corresponding blue emission. Each of the compounds 2a–c gives rise to two reversible DBA-centred one-electron transitions in the cyclic voltammogram.

  我们系统地比较了在硼原子上带有介子基（2a）、2-甲基萘基（2b）和 9-苯基-2,7-二叔丁基蒽基（2c）取代基的 9,10-二氢-9,10-二硼杂蒽 (DBA) 衍生物的主要结构和光电特性，以及它们的全碳同系物 4a-c 的特性。量子化学计算对实验研究进行了补充。立体斥力导致芳基取代基与 DBA（2a-c）或蒽（4a-c）核心之间形成较大的二面角；因此，2a-c 的 B-C 键在动力学上免受水解和氧化降解的影响。金属锂将甲苯二酚衍生物 2a 还原成反夹心复合物 [Li(OR2)n]2[2a] （X 射线晶体学；OR2 = THF，n = 2；Et2O，n = 1）。与 2a 的 LUMO/[Li(THF)2]2[2a]的 HOMO 的节点结构一致，阴离子片段 [2a]2- 的 C-C 键长度与 2a 的 C-C 键长度显示出特征性差异，并接近等电子物种 4a 的 C-C 键长度。反 2b × 2 C6H6 和反 4b × 2 的 X 射线晶体学显示，主分子的堆积基本相同。然而，苯溶胶分子与反-2b 或反-4b 的相互作用方式却截然不同，这可以追溯到两种化合物电子密度分布之间的微妙差异。2a-c 发生光诱导的芳基-DBA 电荷转移；反向电子转移导致蓝色（2a）、绿色（2b）和红色（2c）发射，尽管量子产率较低。4a-c 的特点是中央 9,10-蒽片段发生局部 π-π* 光激发，并发出相应的蓝色发射。在循环伏安图中，2a-c 每种化合物都会产生两个以 DBA 为中心的可逆单电子跃迁。