N-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-yl)-N-methylcyanamide | 1161831-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-yl)-N-methylcyanamide
• 英文别名: [4-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)but-3-yn-2-yl]-methylcyanamide
• CAS: 1161831-09-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: AIBIZZSSTQCPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-yl)-N-methylcyanamide 、 4-哌啶酮缩乙二醇 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以76%的产率得到8-(5-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)1,4-dioxa-8-azaspiro-[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氰胺的加氢胺化反应：快速获得高度取代的2-氨基咪唑

  摘要：

  有价值的药效基团2-氨基咪唑部分可通过加成-加氢胺化-异构化序列（参见方案； R 1，R 4，R 5 =烷基； R 3 =烷基，芳基； R 2 = H，烷基，芳基）。通过三组分偶联合成炔丙基氰酰胺前体，仅需三个步骤即可制备这种重要的杂环核心结构。

  DOI：

  10.1002/anie.200900160
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-yl)-N-methylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氰胺的加氢胺化反应：快速获得高度取代的2-氨基咪唑

  摘要：

  有价值的药效基团2-氨基咪唑部分可通过加成-加氢胺化-异构化序列（参见方案； R 1，R 4，R 5 =烷基； R 3 =烷基，芳基； R 2 = H，烷基，芳基）。通过三组分偶联合成炔丙基氰酰胺前体，仅需三个步骤即可制备这种重要的杂环核心结构。

  DOI：

  10.1002/anie.200900160

文献信息

• Synthesis of 2-Thio- and 2-Oxoimidazoles via Cascade Addition−Cycloisomerization Reactions of Propargylcyanamides
  作者：Robert L. Giles、Richard A. Nkansah、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/jo902326d

  日期：2010.1.1

  A methodology to generate 2-thio- and 2-oxoimidazoles through an addition-cyclization-isomerization reaction of propargylcyanamides with thiol and alcohol nucleophiles is described. In general, the reaction sequence allows for the rapid formation of highly substituted 2-thio- and 2-oxoimidazoles in good to excellent yields.