3-噻吩甲铵,N,N,N-三甲基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-,碘化 | 117320-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-噻吩甲铵,N,N,N-三甲基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-,碘化
• 英文名称: 3-(trimethylammoniummethyl)-2-(trimethylsilylmethyl)thiophene iodide
• 英文别名: 3-<(Trimethylammonio)methyl>-2-<(trimethylsilyl)methyl>thiophene iodide；3-(trimethylammonium)-2-(trimethylsilylmethyl)thiophene iodide；Trimethyl-[[2-(trimethylsilylmethyl)thiophen-3-yl]methyl]azanium;iodide
• CAS: 117320-40-8
• 化学式: C₁₂H₂₄NSSi*I
• 分子量: 369.385
• InChiKey: MCFBLCIBQCVAMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩甲铵,N,N,N-三甲基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-,碘化 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己醇 为溶剂， 生成 蒽并[2,3-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  High-Performance Organic Semiconductors:  Asymmetric Linear Acenes Containing Sulphur

  摘要：

  Two new linear acenes with fused thiophene units have been synthesized. These acenes have conjugation lengths between anthracene and pentacene. Thin films of these linear molecules were characterized by ultraviolet spectroscopy, X-ray diffraction, atomic force microscopy (AFM), and field-effect transistor measurements. Submonolayer AFM studies show growth that greatly resembles pentacene, while thin-film growth is dendritic. Mobilites as high as 0.47 cm2 V-1 s-1 have been found for the tetraceno[2,3-b]thiophene and are as high as 0.15 cm2 V-1 s-1 for anthra[2,3-b]thiophene.

  DOI：

  10.1021/ja066824j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-溴甲基噻吩 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3-噻吩甲铵,N,N,N-三甲基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-,碘化
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩的形成和反应

  摘要：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（邻二甲苯基的类似物）是通过氟化物诱导的1,4-消除过程由3-（三甲基methyl基甲基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物（7）原位生成的，并通过以高收率获得的几种[4 + 2]环加合物进行鉴定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85261-4

文献信息

• Phenylsylfonyl-substituted 5-alkoxy-2(5H)-furanones; a new class of highly reactive chiral dienophiles.
  作者：Johannes C. de Jong、Keimpe J. van den Berg、Albert M. van Leusen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80582-q

  日期：1991.12

  The synthesis of enantiomerically pure (5S)-5-(d-menthyloxy)-4-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone () and the application of as efficient dienophile in Diels-Alder reactions under mild conditions with enantio-selectivities > 98% e.e. are described.

  对映体纯的（5S）-5-（d-薄荷氧基）-4-（苯磺酰基）-2（5H）-呋喃酮（）的合成及其作为有效的亲二烯体在温和条件下具有对映选择性的Diels-Alder反应中的应用描述了> 98％ee。
• Formation and [4 + 2] cycloaddition reactions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrothiophene
  作者：Keimpe J. van den Berg、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19931120103

  日期：——

  2,3-Dimethylene-2,3-dihydrothiophene (1), the thiophene analog of o-xylylene (o-quinodimethane), was generated in situ from the (trialkylammoniomethyl)-(trimethylsilylmethyl)thiophene iodides 4 or 5 by fluoride-induced 1,4 climination, and was trapped by [4 + 2] cycloadditions with a series of dienophiles. The reaction of 1 with dimethyl fumarate was considerably faster than with dimethyl maleate.

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。
• Further Characterization of Structural Requirements for Ligands at the Dopamine D₂ and D₃ Receptor:  Exploring the Thiophene Moiety
  作者：Durk Dijkstra、Nienke Rodenhuis、Erik S. Vermeulen、Thomas A. Pugsley、Lawrence D. Wise、Håkan V. Wikström

  DOI：10.1021/jm001015a

  日期：2002.7.1

  The present study describes the synthesis and in vitro pharmacology of a novel series of dopaminergic agents in which the classical phenylethylamine pharmacophore is replaced by a thienylethylamine moiety. In general, the novel compounds showed a moderate affinity for the dopamine (DA) D-2 and D-3 receptors. When the thienylethylamine moiety is fixed in a rigid system, the affinity for the DA receptor is significantly increased. However, in the tricyclic hexahydrothianaphthoxazine structure, the affinity for the DA receptors is diminished.
• Tang, Ming L.; Mannsfeld, Stefan C. B.; Sun, Ya-Sen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 882 - 883
  作者：Tang, Ming L.、Mannsfeld, Stefan C. B.、Sun, Ya-Sen、Becerril, Hector A.、Bao, Zhenan

  DOI：——

  日期：——
• VAN, LEUSEN ALBERT M.;VAN, DEN BERG KEIMPE J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2689-2692
  作者：VAN, LEUSEN ALBERT M.、VAN, DEN BERG KEIMPE J.

  DOI：——

  日期：——