(R)-3-Hydroxy-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynenitrile | 213623-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynenitrile
• CAS: 213623-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: DLDQZHMYVFLCIP-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynenitrile 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(1,2-dihydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-Hydroxy-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8