α-Chlormorphid | 60048-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: α-Chlormorphid
• 英文别名: 6-Chlor-6-desoxymorphin；6β-chloro-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-3-ol；6β-Chlor-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-3-ol；(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-chloro-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
• CAS: 60048-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: URUOTSLJEBANHA-XHQKLZHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Chlormorphid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5α-epoxy-3,8α-dihydroxy-17,17-dimethyl-morphin-6-enium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Schryver; Lees, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-Chlormorphid
  参考文献：
  名称：

  α-和β-卤代吗啡酮：体外立体化学，止痛药的效力，毒性以及与麻醉受体的相互作用。

  摘要：

  通过NMR确定了几种α-和β-卤代吗啡酮在C环上的卤素构型。测量了这些卤代吗啡的镇痛效力及其与大鼠脑匀浆中的麻醉受体的相互作用，以及α-和β-氯吗啡的毒性。卤化物吗啡被认为是与麻醉受体不可逆的结合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650624

文献信息

• Chemical reactivity of morphine and morphine-6-conjugates and their binding to rat brain.
  作者：HIDETOSHI YOSHIMURA、REIKO NATSUKI、SEIU IDA、KAZUTA OGURI

  DOI：10.1248/cpb.24.901

  日期：——

  By substitution reaction with nucleophilic reagents such as lithium chloride and piperidine, morphine-6-conjugates were found to be convertible easily to 6-chloro-6-deoxy-morphine and 8-piperidino-6-deoxy-Δ6-morphine, respectively. The reaction rates of these conjugates were roughly parallel with the analgesic activity, decreasing in the order sulfate>glucuronide≒acetate>phosphate>morphine. Furthermore, in the hope that the similar binding of morphine and its 6-conjugates to nucleophilic sites of the brain macromolecule which is closely related to the analgesic receptor might occur, the binding experiment to rat brain homogenates was conducted using morphine and morphine-6-glucuronide which is known to possess stronger analgesic activity than morphine. As the result, the 6-glucuronide showed greater affinity to rat brain but lesser extent of binding to rat liver and bovine serum albumin than morphine.

  通过与氯化锂和哌啶等亲核试剂进行取代反应，发现吗啡-6-共轭物很容易分别转化为 6-氯-6-脱氧吗啡和 8-哌啶基-6-脱氧-Δ6-吗啡。这些共轭物的反应速率与镇痛活性大致平行，按硫酸盐＞葡萄糖醛酸≒乙酸酯＞磷酸酯＞吗啡的顺序递减。此外，为了使吗啡及其 6-共轭物与脑大分子中与镇痛受体密切相关的亲核部位发生类似的结合，我们使用吗啡和吗啡-6-葡萄糖醛酸（已知比吗啡具有更强的镇痛活性）对大鼠脑匀浆进行了结合实验。结果表明，6-葡萄糖醛酸与大鼠大脑的亲和力更强，但与大鼠肝脏和牛血清白蛋白的结合程度低于吗啡。
• Wieland; Kappelmeier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 382, p. 337
  作者：Wieland、Kappelmeier

  DOI：——

  日期：——
• Ach; Steinbock, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4283
  作者：Ach、Steinbock

  DOI：——

  日期：——
• Small; Faris; Mallonee, Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 347
  作者：Small、Faris、Mallonee

  DOI：——

  日期：——
• Small; Faris; Mallonee, Journal of Organic Chemistry, vol. 5, p. 341,345
  作者：Small、Faris、Mallonee

  DOI：——

  日期：——