9-t-butyl-10-methyl-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene | 86543-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-t-butyl-10-methyl-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: ozonide of 9-tert-butyl-10-methylanthracene；1-tert-butyl-8-methyl-15,16,17-trioxatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 86543-48-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: WGLADNUHXHVRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-t-butyl-10-methyl-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到9-t-butyl-9,10-dihydroxy-10-methyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  The transannular ozonide of 9-tert-butyl-10-methylanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00355a034
• 作为产物：
  描述：

  9-叔丁基-10-甲基蒽 在 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以3%的产率得到10-methyl-10-(tert-butyldioxy)-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  The transannular ozonide of 9-tert-butyl-10-methylanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00355a034

文献信息

• Monooxygen transfer potential of the transannular ozonide of 9-tert-butyl-10-methylanthracene
  作者：Yoshikatsu Ito、Akira Matsuura、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80194-5

  日期：——

  The efficiency of oxygen transfer from the transannular ozonide 1 to several organic substrates was investigated. The efficiency was estimated to be as high as 90% in the case of Ph3P as the substrate.

  研究了氧气从环过氧化臭氧化物1转移到几种有机基质的效率。在以Ph 3 P为基材的情况下，效率估计高达90％。
• REACTION OF 9-<i>t</i>-BUTYL-10-METHYL-9,10-ENDOTRIOXY-9,10-DIHYDROANTHRACENE WITH TRANSITION METAL COMPOUNDS
  作者：Akira Matsuura、Akira Nishinaga、Yoshikatsu Ito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/cl.1985.993

  日期：1985.7.5

  9-t-butyl-10-methyl-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene underwent reductive decomposition readily with transition metal compounds having one-electron reducibility to result unexpectedly in the specific cleavage of the shorter O–O bond close to the t-butyl group in the trioxide finally giving rise to 10-methyloxanthrone and t-butyl alcohol. A plausible mechanism is discussed.

  9-t-丁基-10-甲基-9,10-endotrioxy-9,10-dihydroanthracene 容易与具有单电子还原性的过渡金属化合物发生还原分解，意外地导致较短的 O-O 键的特异性断裂接近三氧化物中的叔丁基最终生成10-甲基氧杂蒽酮和叔丁醇。讨论了一个合理的机制。
• Palladium(II)-mediated oxidation of olefins using the transannular ozonides of 9-tert-butylanthracenes as an oxygen atom source
  作者：Akira Matsuura、Yoshikatsu Ito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/jo00224a081

  日期：1985.11
• ITO, YOSHIKATSU;MATSUURA, AKIRA;MATSUURA, TERUO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1491-1494
  作者：ITO, YOSHIKATSU、MATSUURA, AKIRA、MATSUURA, TERUO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUURA, AKIRA;NISHINAGA, AKIRA;ITO, YOSHIKATSU;MATSUURA, TERUO, CHEM. LETT., 1985, N 7, 993-996
  作者：MATSUURA, AKIRA、NISHINAGA, AKIRA、ITO, YOSHIKATSU、MATSUURA, TERUO

  DOI：——

  日期：——