9,10-二氢蒽-9,10-二醇 | 58343-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢蒽-9,10-二醇
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-dihydroxyanthracene
• 英文别名: 9,10-dihydro-9,10-anthracenediol；9,10-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene；9,10-Dihydroanthracene-9,10-diol
• CAS: 58343-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WJPAOCLCEGUSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢蒽-9,10-二醇 在 RhCl(PPh₃)3 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物的Rh催化的蒽氧化为蒽醌

  摘要：

  用叔丁基氢过氧化物进行Rh催化的2-取代蒽的氧化，蒽醌的收率高达90％，而用CrO 3进行的V催化的氧化和化学计量的氧化效率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94122-4
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到9,10-二氢蒽-9,10-二醇
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-碳酸铵：醛和酮的有效还原系统

  摘要：

  使用硼氢化钠和碳酸铵体系，可以通过简单的步骤将醛和酮还原为相应的醇。该系统需要更少的过量还原剂，并大大缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0376-x

文献信息

• From Surface-Inspired Oxovanadium Silsesquioxane Models to Active Catalysts for the Oxidation of Alcohols with O2-The Cinnamic Acid/Metavanadate System
  作者：Christian Ohde、Christian Limberg

  DOI：10.1002/chem.201000171

  日期：——

  during the oxidation of cinnamic alcohol, not only was the aldehyde formed but also cinnamic acid, which in turn reacts with the silsesquioxane complex employed to give NBu4[O2V(O2CC2H2Ph)2], which can also be obtained from NBu4VO3 and cinnamic acid and represents a far more active catalyst, not only for cinnamic alcohol but also for other activated alcohols and hydrocarbons. The rate‐determining step

  对倍半硅氧烷二氧杂钒酸盐（V）络合物作为O 2作为氧化剂进行醇类氧化脱氢的催化剂的潜力进行了研究。确定的周转频率相对较低，但是在肉桂醇氧化过程中观察到了活性增加，对此进行了更仔细的检查。结果表明，在肉桂醇的氧化过程中，不仅形成醛，而且还生成了肉桂酸，肉桂酸又与倍半硅氧烷复合物反应生成NBu 4 [O 2 V（O 2 CC 2 H 2 Ph）2 ]。 ，也可以从NBu 4 VO获得3和肉桂酸代表了活性更高的催化剂，不仅对于肉桂醇，而且对于其他活化的醇和烃。确定转化率的步骤对应于从CH单元中提取氢原子，如在9-羟基芴的情况下动力学同位素效应的确定所表明的那样，还原的催化剂的再氧化通过过氧进行。中间体，它也能够氧化一醇当量。此外，研究了羧酸根配体上有机残基对催化剂性能的影响，结果表明，活性随着p K s的减小而增加。价值。此外，发现在氧化过程中催化剂缓慢分解，但是可以通过加入过量的羧酸来再生。
• Catalyzed oxidation of anthracene with oxygen and tert-butylhydroperoxide
  作者：Paul Müller、Christiane Bobillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92446-3

  日期：1981.1

  Oxidation of anthracene to anthraquinone by oxygen/RhCl(PPh3)3 proceeds via solvent-derived hydroperoxides. tert-Butylhydroperoxide/RhCl(PPh3)3 effects the same transformation in up to 96% yield. Possible mechanisms for the TBHP-catalyzed reaction are discussed.

  氧气/ RhCl（PPh 3）3将蒽氧化为蒽醌，是通过溶剂衍生的氢过氧化物进行的。叔丁基氢过氧化物/ RhCl（PPh 3）3以高达96％的收率实现相同的转化。讨论了TBHP催化反应的可能机理。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide (NHPI)/lead tetraacetate reactions with cyclic and acyclic alkenes
  作者：Sergiu Coseri

  DOI：10.1002/poc.1466

  日期：2009.5

  strong influence of lead tetraacetate (or CAN) on the NHPI's reactivity, induce two different channels for the reaction pathway, radical and non‐radical, a complex mixture of both saturated and unsaturated diadducts together with the corresponding monoadduct being formed. This behavior will not occur in the case of PINO generation in non‐metallic systems, in this case the reaction pathway proceed exclusively

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dioxomolybdenum Complexes as Excellent Catalysts for the Deoxygenation of Aryl Ketones to Aryl Alkenes
  作者：Tiago A. Fernandes、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1002/cctc.201500560

  日期：2015.11

  a new methodology for the selective deoxygenation of aryl ketones to the corresponding aryl alkenes catalyzed by dioxomolybdenum complexes using silanes as reducing agents. The best results were obtained with the system PhSiH3/MoO2Cl2(H2O)2 (5–10 mol %), which was very efficient for the deoxygenation of a large variety of aryl ketones to alkenes in excellent yields. This new methodology has the advantages

  这项工作描述了一种新的方法，用于使用硅烷作为还原剂，将二酮钼配合物催化的芳基酮选择性脱氧为相应的芳基烯烃。使用PhSiH 3 / MoO 2 Cl 2（H 2 O）2（5-10 mol％）系统可获得最佳结果，该系统对于以优异的收率将多种芳基酮脱氧为烯烃非常有效。这种新方法的优点是在乙醚溶液中使用廉价，环保，易于制备且空气稳定的催化剂。
• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。