9,10-二氢蒽-9-基乙酸酯 | 18370-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢蒽-9-基乙酸酯
• 英文名称: 9-acetoxy-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9-anthracenyl acetate；9-acetoxyanthracene；anthrol acetate；10-Acetoxy-9,10-dihydro-anthracen；9,10-Dihydroanthracen-9-yl acetate
• CAS: 18370-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PFWDKGYVYOWCFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢蒽-9-基乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 9-hydroxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  Barriers to rotation of 9-substituents in 9-hydroxy-, 9-amino-, and 9-methyltriptycenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a016
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 3.5h， 生成 9,10-二氢蒽-9-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  质子化苯并呋喃、蒽、萘、苯、乙烯和乙炔：pKa 和 pKR 的测量和估计

  摘要：

  蒽和苯并呋喃的水合物（水加合物）的酰基衍生物的水溶剂解产生碳正离子，其进行竞争性去质子化以形成芳族分子并与水发生亲核反应以得到芳族水合物。使用叠氮化物离子捕获实验的去质子化率常数 k(p) 和基于“叠氮化物时钟”的亲核反应的 k(H2O) 率常数。将这些与 (a) 水合物的 H(+) 催化反应形成碳正离子和 (b) 芳族分子的氢同位素交换（来自文献）的速率常数相结合，得到 pK(R) = -6.0 和 -对于质子化蒽和质子化苯并呋喃，9.4 和 pK(a) = -13.5 和 -16.3。这些 pK 值可以与萘水合物（1-羟基-1,2-二氢萘）的 pK(R) = -6.7 进行比较，由 Pirinccioglu 和 Thibblin 对乙腈-水混合物的测量结果外推到水，而 2-质子化萘的 pK(a) = -20.4，将 k(p) 与交换率常数相结合。pK(R) 和 pK(a) 之间的差异对应于

  DOI：

  10.1021/ja012613x

文献信息

• Oxidation of Alkylarenes by Nitrate Catalyzed by Polyoxophosphomolybdates:  Synthetic Applications and Mechanistic Insights
  作者：Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ja031710i

  日期：2004.5.1

  effective. For methylarenes there was no over-oxidation to the carboxylic acid contrary to what was observed for nitric acid as oxidant. The conversion to the aldehyde/ketone could be increased by the addition of water to the reaction mixture. As evidenced by IR and (15)N NMR spectroscopy, initially the nitrate salt reacted with H(5)PV(2)Mo(10)O(40) to yield a N(V)O(2)(+)[H(4)PV(2)Mo(10)O(40)] intermediate

  在 Keggin 型钼基杂多酸 H(3+)(x)()PV(x)()Mo(12) 存在下，烷基芳烃在乙酸中被硝酸盐催化和选择性氧化为相应的乙酸苄酯和羰基产物)(-)(x)()O(40) (x = 0-2)。H(5)PV(2)Mo(10)O(40) 特别有效。对于甲基芳烃，与硝酸作为氧化剂所观察到的情况相反，羧酸没有过度氧化。向反应混合物中加入水可以提高醛/酮的转化率。IR 和 (15)N NMR 光谱证明，最初硝酸盐与 H(5)PV(2)Mo(10)O(40) 反应生成 N(V)O(2)(+)[H (4)PV(2)Mo(10)O(40)]中间体。在电子转移反应中，提出的 N(V)O(2)(+)[H(4)PV(2)Mo(10)O(40)] 络合物与烷基芳烃底物反应，产生基于自由基阳离子的供体-受体中间体， N(IV)O(2)[H(4)PV(2)Mo(10)O(40)]-ArCH(2)R(+)(
• Comparison of pKR values of fluorenyl and anthracenyl cations
  作者：Michael C. Courtney、Aoife C. MacCormack、Rory A. More O'Ferrall

  DOI：10.1002/poc.511

  日期：2002.8

  Comparison with pKR = −15.9 for the fluorenyl cation indicates that the latter ion is less stable by more than 10 log units (15 kcal mol−1). This difference is (a) considerably larger than that between the benzhydryl (pKR = −11.7) and fluorenyl cations (ΔpK = 4.2), which has been considered too small to indicate antiaromatic character for the fluorenyl cation, and (b) comparable to that between pKas

  根据酸催化蒽的9,10-水合物脱水的 速率常数k H的比率，报告了蒽醌离子在50:50（v / v）的三氟乙醇水溶液中的p K R = -5.1值和k用于碳正离子的逆水解（K R  ＝  k / k H）。 对于芴基阳离子，与p K R = -15.9的比较表明，后者离子的稳定性差了10个log单位以上（15 kcal mol -1）。该差异（a）大大大于苯甲基（p K R  = -11.7）和芴基阳离子（Δp）之间的差异。K  = 4.2），该值太小，不足以指示芴基阳离子的抗芳烃特性，并且（b）可与芴（22.6）和二苯甲烷（32.2）的电离（在DMSO中）的p K a s相比，其被解释为暗示芴基阴离子的芳族特征。结果表明，蒽水合物和9-羟基芴的稳定性的差异仅对p K R值的差异贡献很小，并且芴基阳离子被约10kcal mol -1不稳定。p K a的差异较小芴亚胺（5.85）和苯甲lim啶（7
• REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Shaginian Alex

  公开号：US20120277206A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Described herein are novel enzyme inhibitors. In some embodiments, the enzyme inhibitors are reverse transcriptase inhibitors, particularly HIV reverse transcriptase inhibitors. Also described herein are compositions containing them and methods of using them. Thus, the compounds and compositions described herein are useful for the in vitro and in vivo inhibition of HIV reverse transcriptase as a method of treating or preventing HIV, AIDS or related disorders.

  本文介绍了一种新型酶抑制剂。在某些实施例中，这些酶抑制剂是反转录酶抑制剂，特别是HIV反转录酶抑制剂。本文还描述了包含它们的组合物和使用它们的方法。因此，本文所描述的化合物和组合物可用于体外和体内抑制HIV反转录酶，作为治疗或预防HIV、艾滋病或相关疾病的方法。
• US8372852B2
  申请人：——

  公开号：US8372852B2

  公开（公告）日：2013-02-12
• Protonated Benzofuran, Anthracene, Naphthalene, Benzene, Ethene, and Ethyne:  Measurements and Estimates of p<i>K</i>_a and p<i>K</i>_R
  作者：Aoife C. McCormack、Claire M. McDonnell,、Rory A. More O'Ferrall、AnnMarie C. O'Donoghu、S. Nagaraja Rao

  DOI：10.1021/ja012613x

  日期：2002.7.1

  Pirinccioglu and Thibblin for acetonitrile-water mixtures, and pK(a) = -20.4 for the 2-protonated naphthalene from combining k(p) with an exchange rate constant. The differences between pK(R) and pK(a) correspond to pK(H2O), the equilibrium constant for hydration of the aromatic molecule (pK(H2O) = pK(R) - pK(a)). For naphthalene and anthracene values of pK(H2O) = +13.7 and +7.5 compare with independent

  蒽和苯并呋喃的水合物（水加合物）的酰基衍生物的水溶剂解产生碳正离子，其进行竞争性去质子化以形成芳族分子并与水发生亲核反应以得到芳族水合物。使用叠氮化物离子捕获实验的去质子化率常数 k(p) 和基于“叠氮化物时钟”的亲核反应的 k(H2O) 率常数。将这些与 (a) 水合物的 H(+) 催化反应形成碳正离子和 (b) 芳族分子的氢同位素交换（来自文献）的速率常数相结合，得到 pK(R) = -6.0 和 -对于质子化蒽和质子化苯并呋喃，9.4 和 pK(a) = -13.5 和 -16.3。这些 pK 值可以与萘水合物（1-羟基-1,2-二氢萘）的 pK(R) = -6.7 进行比较，由 Pirinccioglu 和 Thibblin 对乙腈-水混合物的测量结果外推到水，而 2-质子化萘的 pK(a) = -20.4，将 k(p) 与交换率常数相结合。pK(R) 和 pK(a) 之间的差异对应于